9.1基本要求
● 掌握羧酸、羧酸衍生物的分类和命名。
● 掌握羧基的结构和羧酸的主要化学性质：酸性与成盐、羧基中的羟基被取代的反应（酰卤的生成、酸酐的生成、酯化反应、酰胺的生成）、α- H的卤代、脱羧反应、羧基的还原。 ● 掌握二元羧酸受热时的特殊反应。
● 熟悉饱和一元羧酸的制备反应。
● 了解脂肪酸的β一氧化反应。
● 掌握羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应。了解亲核加成—消去反应历程。
● 熟悉Claisen酯缩合反应及在合成反应上的应用。
● 熟悉酰胺的主要性质：酸碱性、HNO2反应、Hofmamn 降解。
● 掌握脲的结构及主要化学性质。
9.2 基本知识点
9.2.1 羧酸的结构特点
羧酸结构的主要特点是羧基中存在着p-π共轭体系。p-π共轭的结果，导致羧基碳上的正电性降低，使羧羰基不易发生亲核加成反应；同时还导致羧羟基氧的p电子云向羧羰基转移，增强了羧羟基O-H键的极性而使羧酸具有酸性。
9.2.2 羧酸的命名
许多羧酸存在于天然产物之中，故常根据其来源而具有俗名。羧酸的系统命名是以含羧基在内的最长碳链为主链而命名为某酸，取代基名称放在羧酸名称之前。脂环族和芳香族羧酸以脂肪酸为母体，把脂环和芳环作为取代基来命名。
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2间硝基苯甲酸)2COOH
花生四烯酸
环己基乙酸 5,8,11,14-二十碳四烯酸
9.2.3 羧酸的制备
羧酸制备主要有如下几种方法：
1. 氧化法
(1) 烃的氧化：
（2）醇和醛的氧化：
2. 由格氏试剂合成
3. 腈的水解
9.2.4 羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要表现在四种键的断裂上：
①处的键断裂表示酸性，酸性随R基的吸电子诱导效应的增强而增加，反之亦然。②处的
键断裂表示羧基中的羟基被取代而生成羧酸衍生物；③处的键断裂表示脱羧，R基团是吸电子基团则有利于脱羧；④处的键断裂表示α-H可被卤素取代，发生α- 卤代反应。
1. 羧酸的酸性
一元羧酸的酸性比无机强酸的酸性弱，但比碳酸和苯酚的酸性强，这个性质可用于鉴别羧酸和酚。羧酸盐遇强酸则游离出羧酸，利用此性质可分离、精制羧酸。
甲酸的酸性比其它脂肪酸强，二元羧酸的酸性比对应的一元脂肪酸强。羧酸的酸性取决于诱导效应、共轭效应和空间效应。脂肪酸中，羧基连接吸电子基团时，酸性增强；羧基连接供电子基团时，酸性减弱。
2. 羧基中羟基被取代的反应
羧基中的羟基可被卤素、酰氧基、烷氧基或氨基取代，分别生成酰卤、酸酐、酯或酰胺等羧酸衍生物。
用氯化亚砜卤代剂制取酰氯较易提纯处理，所得的酰卤较纯，因此该法制酰卤应用较广。混合酸酐可用酰卤和无水羧酸盐共热的方法制备。用此法即可以制备混酐，也可以用于制取单酐。
羧酸的酯化反应是亲核加成—消去历程。通常伯醇或仲醇与羧酸进行酯化时，羧基提供羟基，醇提供氢，酸催化的酯化反应机理如下：
叔醇与羧酸酯化时，则羧基提供氢，醇提供羟基，酸催化反应的反应机理如下：
3.脱羧反应
饱和一元酸在一般条件下不易脱羧，需用无水碱金属与碱石灰共热才能脱羧。但α-碳上有吸电子取代基（如硝基、卤素、氰基、羰基和羧基等）的羧酸易脱羧。芳香羧酸较脂肪羧酸容易脱羧。
4. 羧酸的还原反应
羧基中的羰基不易被催化氢化还原，但强的还原剂氢化铝锂（LiAlH4）却能使羧酸还原成伯醇。氢化铝锂是一种选择性还原剂，对不饱和羧酸分子中的双键、叁键不产生影响。
5. 脂肪酸α-H的卤代反应
羧酸的α-H卤代反应需要少量红磷作催化剂才能顺利进行。
6. 甲酸的特殊反应
甲酸除具有羧酸所具有的性质外，在结构上也可看作是羟基甲醛，所以甲酸具有醛的某些特性，能发生银镜反应，使甲酸具有还原性。
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