一、实验目的 2．了解分水器的原理和使用方法； 3．了解液体化合物的干燥操作。 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
二、实验内容 苯甲酸与乙醇在浓H2SO4的催化下进行酯化反应生成苯甲酸乙酯。 反应方程式为： | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
三、实验示意图 图4－1 分水装置 图4－2蒸馏装置 （蒸乙酸乙酯用，收集苯甲酸乙酯时需将直形冷凝管换成空气冷凝管） | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
四、实验用主要仪器设备、消耗品
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五、实验原理及原始计算数据、所应用的公式 羧酸酯可由羧酸和醇在催化剂存在下直接酯化来进行制备，或采用酰氯、酸酐和腈的醇解，有时也可利用羧酸盐与卤代烷或硫酸酯的反应。酸催化的直接酯化是工业和实验室制备羧酸酯最重要的方法，常用的催化剂有硫酸、氯化氢和对甲苯磺酸等。 酸的作用是使羰基质子化从而提高羰基的反应活性。 整个反应是可逆的，为了使反应向有利于生成酯的方向移动，通常采用过量的羧酸或醇，或者除去反应中生成的酯或水，或者二者同时采用。 在实践中，提高反应收率常用的方法是除去反应中形成的水，特别是大规模的工业制备中。在某些酯化反应中，醇、酯和水之间可以形成二元或三元最低恒沸物，也可以在反应体系中加入能与水、醇形成恒沸物的第三组分，如苯、四氯化碳等，以除去反应中不断生成的水，达到提高酯产量的目的。这种酯化方法，一般称为共沸酯化。 本实验中，制备苯甲酸乙酯的反应式为： 加入环己烷，使水、醇和环己烷三者形成共沸物，利用分水器不断除去反应生成的水，以提高反应产率。 苯甲酸 8g；乙醇（95%）20 ml；（ ml）环己烷 15 ml 浓 H2SO4 3-4g 碳酸钠，乙酸乙酯，无水氯化钙 说明： 1．酯化反应 羧酸酯是一类在工业上用途广泛的化合物，可由羧酸和醇在催化剂存在下直 接酯化制得，也可用酰氯，酸酐和腈的醇解，羧酸盐与卤代烷或硫酸酯反应制得。 常用的催化剂有H2SO4，HCl或等。酸的作用是使羰基质子化而提高羰基的反应活性。 酯化反应是可逆反应，其平衡混合物的组分可表示为： 平衡常数K正在一定温度下是一定值，为使反应向产物方向进行，提高生成物产量，一般可采用以下方法： a. 增加羧酸和醇的用量，本实验中采用增加乙醇用量来达到，用乙醇较便宜易得，而且易从产物中蒸馏除去。 b. 应用较多量的H2SO4与生成的水结合。 c．除去反应中形成的水分，这是常用的提高产率的方法，特别是大规模工业制备。 酯化反应的速率明显地受羧酸和醇的结构影响，尤其是空间位阻效应。 2．除去反应物中水的几项措施： a．形成共沸物，实验操作中接上分水器。 b．边反应边蒸馏，除去部分反应生成的水。 本实验设计中采用分离器，利用环己烷与水、醇形成共沸物除去水，提高酯化产率，另一项措施是加大醇的投入。 （原教材中是采用苯与水、醇相成共沸物除去水，但由于苯有较大的毒性，所以我们改进了本实验，采用环己烷与水、醇相成共沸物除去水，反应时间缩短为1小时，产率接近80％） | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
六、实验数据记录 1. 100ml圆底烧瓶中，加入8g苯甲酸，20ml 95%乙醇，15ml环己烷和3ml浓H2SO4，加入几粒沸石，装上分水器，在分水器上端接上回流冷凝管，加热回流。 2．开始回流速度要慢，随着回流的进行，分水器中出现了上下两层液体，且下层渐多。约1h后，分水器下层液体已达5～6ml，即可停止加热。放出上，下层液体并记录下层液体体积。继续加热，把多余的乙醇和环己烷蒸至分水器中，（当分水器充满时放出液体，注意移开火源）。 3．将瓶中残液倒入盛有60ml冷水的烧杯中，在搅拌下分批加入NaCO3粉末 至没有CO2气体产生。（pH呈中性） 4．分液漏斗分出粗产物，用20ml乙酸乙酯分两次萃取水层。合并粗产物和乙酸乙酯萃取液，用无水CaCl2干燥（2g）约半小时。 5．先蒸去乙酸乙酯，后接上空气冷凝管加热蒸馏，收集210～213℃的馏分。 产物质量约7.8g。 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
七、实验结果计算及曲线 实际产率 产率% ＝ × 100% ＝ × 100% ＝ % 理论产量 150× 产物纯化分离流程图: COOH ， C2H5OH ， H2SO4 ， 环己烷 △ COOH COOC2H5 C2H5OH ，环己烷 环己烷 C2H5OH ，H2O ， ， 圆底烧瓶 水分离器 △ COOH COOC2H5 C2H5OH ，环己烷 ， ， H2SO4 ① 水 ② NaCO3 ③ 分液，乙酸乙酯萃取 Na2SO4 ，CO2 , COONa COOC2H5 ， C2H5OC2H5 ① 干燥 ② 蒸馏 乙酸乙酯 COOC2H5 说明： 1．加入环己烷与乙醇、水形成三元共沸物（沸点67℃，含水7%），由反应瓶中蒸去生成的水。 2．加入Na2CO3的目的是除去硫酸及未作用的苯甲酸。分批加入，如加入太快，会产生大量的泡沫而使液体溢出。 3．苯甲酸乙酯的沸点210～213℃，此时要用空气冷凝管收集以免冷凝管由于温差太大而产生破裂。 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
八、对实验结果和实验中某些现象的分析讨论 本实验应用分水器将反应产生的水通过与环己烷、乙醇形成共沸物的方法从反应体系中分离，从而提高酯化产率。 若不将水分从反应体系中分离，当酯化反应达到平衡时，这时平衡产率计算如下： （平衡常数为） －X －X X X X2 ＝ X ＝ (ml) 应用了分水器后能大大地提高反应的转化率，通过量取分水器下层液体的体积能估计出酯化反应进行的程度。 2.为除去硫酸及未作用的苯甲酸，可加入碳酸钠，待pH至中性，溶液会由混浊至清。 实验精确度 % | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
九、实验方法指示及注意事项 1. 正确掌握分水器的使用方法。 2．苯甲酸乙酯的密度（d 为），与水的密度接近，也可以用乙醚萃取 。 3．实验中应用了大量的易燃溶剂，注意防止火灾 。 4．最后蒸馏收集苯甲酸乙酯用的仪器要充分干燥，接收器要事先称重。 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
十、尚待解决的问题 1．乙醚沸点较低，当天气炎热时，使用起来比较危险，考虑用沸点相对高一点的有机溶剂替代，如：乙酸乙酯。 2．浓H2SO4的使用应注意安全，考虑用其他固体酸替代。 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
十一、对学生的要求 1． 量取有机溶剂时应在通风橱中进行，小心不要与皮肤接触。 2． 浓H2SO4的使用应注意安全。 3． 掌握水分离器的正确使用方法。 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
十二、参考文献 参考文献: 1．有机化学实验（第二版） 兰州大学，复旦大学化学系有机化学教研室编 高等教育出版社 2．有机化学实验 谷珉珉，贾韵仪，姚子鹏编 复旦大学出版社 3. 有机化学实验 姚暮萍 高等教育出版社 1989 4.有机化学实验 邢玉芳、单德芳 清华大学化学系有机化学教研组 1991 5.有机化学实验 曾昭琼 高等教育出版社 1981 6.有机化学实验 黄涛 高等教育出版社 1983 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
备注 主要物料及产物的物理常数
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实验设计者：章烨、孟庆华、黄孟娇 首开实验时间：2000年 编写人：章烨 编写时间：2006年7月 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
本文发布于:2024-09-21 23:30:10，感谢您对本站的认可！
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