记一记
有机化合物的分离、提纯知识体系
探一探
一、分离、提纯
分离、提纯物质总的原则是什么？
[提示]
(1)不引入新杂质；
(2)不减少提纯物质的量；
(3)效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法；
(4)可用低反应条件的不用高反应条件。
1．仪器的组装按什么顺序进行？
[提示] “先下后上，由左至右”。
2．蒸馏烧瓶能否直接加热？若不行，应怎么办？
[提示] 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网。
3．加热前加碎瓷片或沸石，目的是什么？
[提示] 防止溶液暴沸。
4．加热时对烧瓶内盛装液体的量有什么要求？
[提示] 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干。
5．冷凝水流动方向是什么呢？
[提示] 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流：下进上出)。
6．温度计的位置在哪？其作用是什么呢？
[提示] 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。
三、重结晶相关知识
1．在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？
[提示] 洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。
2．在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？
[提示] 洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。
3．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
[提示] 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。
判一判
判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)
(1)有机物分子中碳、氢原子个数比为1:4，则该有机物一定是CH4。(×)
解析：C:H之比为1:4时可以为CH4O(CH3OH甲醇)。
(2)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。(√)
(3)根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。(×)
解析：乙醇与水互溶，不能萃取水中物质。
(4)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 ℃为宜。(√)
(5)常用的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。(√)
练一练
1.下图实验装置一般不能用于分离物质的是( )
解析：A、B、C三项分别为蒸馏、分液、过滤装置，都用于物质的分离。D项为一定物质的量浓度溶液的配置，不属于物质的分离。 答案：D
2．分离下列混合物，应选用蒸馏操作的是( )
A．汽油和柴油 B．溴水
C．硝酸钾和氯化钠的混合物 D．四氯化碳和水
解析：A项，汽油和柴油互溶，但二者沸点不同，故用蒸馏操作分离；B项，用萃取、分液、蒸馏操作分离；C项，用结晶操作分离；D项，四氯化碳和水互不相溶，用分液操作分离。
答案：A
3．除去下列物质中所含少量杂质的方法正确的是( )
选项 | 物质 | 杂质 | 试剂 | 提纯方法 |
A | 乙烷 | 乙烯 | 氢气 | 催化剂、加热 |
B | SiO2 | Al2O3 | NaOH溶液 | 过滤 |
C | 乙酸乙酯 | 乙酸 | NaOH溶液 | 混合振荡、静置分液 |
D | BaSO4 | BaCO3 | 稀盐酸 | 溶解，过滤、洗涤氯仿沸点 |
| | | | |
解析：A项，通入氢气的量不容易控制，可能会引入新的杂质(氢气)，错误；B项，SiO2也溶于NaOH溶液，错误；C项，乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解，错误；D项，盐酸与BaCO3反应，使其溶解，正确。
答案：D
4．下列属于分离、提纯液态有机混合物的操作的是( )
A．蒸馏 B．蒸发
C．重结晶 D．过滤
解析：分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，而重结晶、过滤、蒸发不能达到分离的目的。
答案：A
知识点一 实验仪器
1.下列分离混合物常见的仪器：从左至右，用于分离操作正确的是( )
A．蒸发、萃取、蒸馏、过滤 B．蒸馏、过滤、分液、蒸发
C．萃取、过滤、蒸馏、蒸发 D．过滤、蒸发、萃取、蒸馏
解析：图示仪器，从左至右依次为蒸馏烧瓶、普通漏斗、分液漏斗、蒸发皿，故用于分离操作依次是蒸馏、过滤、分液、蒸发。
答案：B
知识点二 蒸馏
2.将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8 ℃的液体)和CH3COOH分离的正确方法是( )
A．加热蒸馏
B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离
C．加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸
D．和Na反应后进行分离
解析：虽然乙醛的沸点仅为20.8 ℃，而乙酸的沸点为117.9 ℃，但考虑到二者均易挥发，因此C选项的方法分离效果更好。
答案：C
3．欲用体积分数为96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是( )
A．加入无水CuSO4，再过滤
B．加入生石灰，再蒸馏
C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D．将体积分数为96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出乙醇
解析：水和乙醇互溶，但沸点不同，可用蒸馏的方法提纯乙醇。但为了得到无水乙醇，应先加入生石灰吸水。
答案：B
知识点三 重结晶
4.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是 ( )
A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下
B．用苯萃取溴水时有机层应从下口放出
C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水
D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤
解析：在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，A项不正确；用苯萃取溴水时，苯的密度比水小，应从上口倒出，B项不正确；在苯甲酸重结晶实验中，为了减少过滤过程中损失苯甲酸，一般要加入少量的蒸馏水，趁热过滤，C项正确，D项不正确。
答案：C
5．苯甲酸重结晶的实验操作步骤：加热溶解、________、________、过滤洗涤、烘干装瓶，在第一次过滤前加入少量水的目的是________。
解析：重结晶用于分离溶解度随温度变化不同的两种或两种以上的物质。加热溶解后，要趁热过滤，防止苯甲酸冷却出来(滤纸上为杂质)。第一次过滤前应加蒸馏水，防止突然遇到冷的装置，析出大量的苯甲酸。
答案：趁热过滤'冷却结晶'减少苯甲酸的损失
知识点四 萃取、分液
6.选择一种溶剂将碘水中的碘萃取出来，这种溶剂应具备的性质是( )
A．易溶于水，且不与碘发生化学反应
B．不溶于水，且比水更容易使碘溶解
C．不溶于水，且密度必须比水大
D．不溶于水，且密度必须比水小
解析：在萃取时，萃取剂具备以下性质：不溶于水且易溶解溶质，不与溶质和水发生化学反应。
答案：B
7．下列物质中各含有少量的杂质，能用饱和碳酸钠溶液并借助于分液漏斗除去杂质的是( )
A．苯中含有少量甲苯
B．乙醇中含有少量乙酸
C．溴苯中含有少量苯
D．乙酸乙酯中含有少量乙酸
解析：A项中苯和甲苯互溶，且不溶于碳酸钠，B项中乙醇易溶于碳酸钠溶液中，C项中苯和溴苯互溶，因此前三项均不能用分液的方法分离。
答案：D
8．已知氯仿(CHCl3)通常是无液体，不溶于水，密度约为水的1.5倍，沸点为61.2 ℃。要从水与氯仿的混合物中分离出氯仿，下列方法最合适的是( )
A．蒸馏 B．分液
C．重结晶 D．蒸发
解析：因为氯仿和水互不相溶，所以采取分液的方法是最简单的。
答案：B
9．下列各项操作中，有错误的是( )
A．萃取、分液前需对分液漏斗检漏
B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下端流出，上层液体则从上口倒出
C．用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液
D．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下
答案：C
基础达标
1．下列属于分离、提纯固态有机物的操作是( )
A．蒸馏 B．萃取
C．重结晶 D．分液
解析：分离、提纯固态有机物的操作是重结晶，答案为C项。
答案：C
2．要对热稳定性好的高沸点液态有机物和低沸点的杂质的混合物进行提纯一般采取的操作是( )
A．蒸馏 B．重结晶
C．过滤 D．萃取
解析：对热稳定性好的高沸点液态有机物和低沸点的杂质的混合物进行提纯一般采取的操作是蒸馏。
答案：A
3．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液的正确方法依次是 ( )
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