四、推断结构
1.某化合物A(C5H10O)与Br2-CCl4、Na、苯肼都不发生反应。A不溶于水,但在酸或碱催化下可以水解得到B(C5H12O2)。B与等摩尔的高碘酸作用可得甲醛和C(C4H8O)。C有碘仿反应。试写出A的可能结构。 解答:
2.化合物A(C10H12O,偶极矩不为零)与Br2-NaOH作用并酸化得B(C9H10O2)。A经克莱门森还原得到C(C10H14,偶极矩为零)。试写出A、B、C可能的结构式。
解答:
3. 有两个二元酸A和B,分子式都是C5H6O4。A是不饱和酸,很容易脱羧,脱羧而生成C,C的分子式为C4H6O2。A和C都没有顺反异构体和旋光异构体。B是饱和酸,不易脱羧,有顺反异构体和旋光异构体。写出A,B,C的所有结构式。 解答:
4.化合物A(C4H8O3)具有光学活性,A的水溶液呈酸性。A强烈加热得到B(C4H6O2),B无旋光活性,它的水溶液也呈酸性,B比A更容易被氧化。当A与重铬酸盐在酸存在下加热,可得到一个易挥发的化合物C(C3H6O),C不容易与KMnO4反应,但可给出碘仿实验正性结果。试写出A、B、C可能的结构式。
解答:
5.(Cocaine)是一个生物碱,经以下处理得到托品酮(tropinone)。
6.根据上述反应写出和芽子碱的结构。
解答:
7..化合物甲、乙、丙分子式均为C3H6O2,甲与NaHCO3作用放出CO2,乙和丙用NaHCO3处理无CO2放出,但在NaOH水溶液中加热可发生水解反应。从乙的水解产物中蒸出一种液体,该液体化合物可发生碘仿反应;丙的碱性水解产物蒸出的液体无碘仿反应。写出甲、乙、丙的结构式。
解答:
8.草酸二乙酯与乙酸乙酯在NaOC2H5存在下反应生成A(C8H12O5),A用Zn和α-溴代乙酸乙酯处理后酸化得到B(C12H20O7),B经碱性水解而后酸化加热得到C(C6H6O6)。写出A、B、C的结构式。
解答:
9. 化合物A,分子式为C4H6O4,加热后得到分子式为C4H4O3的B,将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A,B,C,D的结构式以及它们相互转化的反应式。
解答:
10.分子式为C6H15N 的A ,能溶于稀盐酸。A与亚硝酸在室温下作用放出氮气,并得到几种有机物,其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到C(C6H12),C能使高锰酸钾退,且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测A的结构式,并写出推断过程。
解答:
11.化合物A(C7H14O)在K2Cr2O7-H2SO4溶液作用下得到B,B与CH3MgI作用后再经水解得D(C8H16O),D在浓硫酸作用下生成E(C8H14),E与冷的高锰酸钾碱性溶液作用得F(C8H16O2),F在硫酸作用下可生成两种酮G和H,其中G的结构为2,2-二甲基环己酮;又E与浓的高锰酸钾酸性溶液作用得2,7-辛二酮。试写出A,F,H可能的结构式。
解答:
12.某化合物分子式为C5H12O (A),氧化后得C5H10O (B),B能和苯肼反应,也能发生碘仿反应,A和浓硫酸共热得C5H10 (C),C经氧化后得丙酮和乙酸,推测A,B,C的结构。
解答:
大纲11.1 11.2 12.4难度3区分度4
13.某化合物分子式为C10H14O2 (A),它不与吐仑试剂、菲林试剂、热的NaOH及金属起作用,但稀HCl能将其转变成具有分子式为C8H8O (B)的产物。B能与吐仑试剂作用。强烈氧化时能将A和B转变为邻苯二甲酸。试写出A和B的结构。
解答:
14.化合物分子式为C8H15N (A),能溶于稀盐酸,与过量CH3I反应后再和湿的AgO一起加热,得到的产物再与过量CH3I反应后再和湿的AgO一起加热得3-乙烯基环己烯。试确定A的构造式。
解答:
15.非旋光性化合物分子式为C7H15N (A),与2molCH3I作用形成季铵盐,后用AgOH处
理得季铵碱,加热得到分子式为C9H19N的化合物B,B与1molCH3I作用后与AgOH反应,最后加热得到分子式为C7H12 (C)和三甲胺,C用KMnO4氧化可得化合物(CH3)2C(COOH)2。推测A、B、C的结构。
解答:
16.化合物A,分子式为C9H17N,A与1mol反应消除后,再与反应,再消除得B和C两种化合物,分子式均为C8H12,B和C分别臭氧化,B生成等物质量的丙二醛和戊二醛,C只生成丁二醛,B和C催化加氢得到相同化合物D,分子式为C8H16。试推测A、B、C的结构式。
解答:
17.某化合物A(C10H15N),能溶于稀盐酸,与亚硝酸作用放出N2得B,B能进行碘仿反应,并与浓硫酸共热得C,C进行臭氧化得乙醛和一残留物D,D发生碘仿反应,得苯甲酸。写出A、B、C的结构式。
解答:
18.化合物A和B,分子式均为C7H7NO2,B的熔点高于A,与氯在铁粉存在下反应,A、B都有两种一氯代产物,A与高锰酸钾共热后的产物再与铁粉和酸反应可得B。写出A、B的结构式。
解答:
盐酸苯肼
19.硝基氯苯A(C6H4ClNO2)被还原得到的氯代苯胺在0℃时在稀硫酸中用NaNO2水溶液处理,接着与CuBr作用生成B(C6H4BrCl)。B硝化只能生成两种一硝基化合物C和D,分子式都为C6H3BrClNO2。C和稀的NaOH水溶液一起煮沸得到E(C6H4BrNO3),D和稀的NaOH水溶液一起煮沸得到F(C6H4ClNO2),E和F都与Na2CO3水溶液作用放出CO2,都有分子内氢键存在,写出A---F的结构式。
解答:
20.某化合物分子式为C6H12O,不能起银镜反应,但能与羟胺作用生成肟,在铂催化下加氢可生成一种醇,该醇经去水、臭氧化分解后,得到两种液体,其中之一能起碘仿反应但不能与菲林试剂反应,另一种则能起银镜反应,但不能起碘仿反应。试写出该化合物的结构式,并写出相应地化学方程式。
解答:
21.化合物A(C5H12O)有旋光性,它在碱性高锰酸钾溶液作用下生成B(C5H10O),无旋光性。化合物B与正丙基溴化镁反应,水解后得到C,C 为互为镜象关系的两个异构体。 试推测化合物A, B, C 的结构。
解答:
22.有一化合物A的分子式为C8H14O,A可使溴水迅速褪,也可以与苯肼反应。A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B。B具有酸性,与次氯酸钠反应生成一分子氯仿和一分子丁二酸。试写出A,B可能的构造式。
解答:
23.某酮与二分子乙醇反应生成化合物A(C13H20O2),A用稀盐酸处理的化合物B分子式为C9H10O,和一种含两个碳原子化合物,B用Br2/NaOH处理后再酸化,得到酸C(C8H8O2),用沃尔夫-凯希纳-黄鸣龙还原B得到化合物D(C9H12),B化合物在稀碱中与苯甲醛作用得到E(C16H14O),A-E在强氧化条件都生成苯甲酸。试推测A-E的结构式,并写出主要反应式。
解答:
24.化合物A的分子式为C4H6O2。它不溶于NaOH溶液,与碳酸钠无作用,可使溴水褪。它有类似乙酸乙酯的香味。A与NaOH水溶液共热后生成乙酸钠和乙醛。另一种化合物B的分子式与A相同。B不溶于NaOH溶液,与碳酸钠无作用,可使溴水褪,且有类似乙酸乙酯的香味。但B与NaOH水溶液共热后生成甲醇和一种羧酸钠盐。此钠盐用硫酸中和后蒸馏出的有机物可使溴水褪。试写出化合物A,B的结构。
解答:
25.化合物A的分子式为C5H6O3。它能与乙醇反应得到两个互为异构体的化合物B和C。B和C分别与亚硫酰氯作用后,再加入乙醇,则均生成同一化合物D。 试推测化合物A,B,C的结构。
解答:
26.化合物A,B的分子式均为C6H8O3(同分异构体)。请根据下面的信息推测A,B的结构简式,并写出主要反应式。
A”是只有一个甲基支链的对称分子,
B” 是有两个甲基支链的对称分子,
A’, B’是互为同分异构体且均含有相同的官能团。
解答:
27.某酮酸A经NaBH4还原后,依次用HBr,Na2CO3和KCN处理后生成腈B。B水解得到α-甲基戊二酸。试推测化合物A,B的结构,并写出各步反应式。
解答:
28.化合物A的相对分子质量为136,是含有C,H,O的芳香化合物,A用高锰酸钾加热氧化成B,B在300度升华(仅限其一个同分异构体),相对分子质量为166,当A与碱石灰共热时,得化合物C,沸点为110-120度,C用高锰酸钾氧化后,在H+与乙醇反应生成D,D的相对分子质量为150。写出A-D的结构式,并写出主要反应式。
解答:
29.某酯A(C5H10O2),用乙醇钠的乙醇溶液处理,得到另一个酯B(C8H14O3)。B能使溴水褪。将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后,再与碘乙烷反应,又生成另一个酯C(C10H18O3)。C和溴水在室温下不发生反应。 把C用稀碱水解后再酸化,加热得到一个酮D(C7H14O)。D不发生碘仿反应,用锌汞齐还原则生成3-甲基己烷。试推测化合物A, B, C的结构。
解答:
30.化合物A(C7H8ClNO2)溶于水,而不溶于苯和乙醚等有机溶剂,加热失去一分子水后得到不溶于水、可溶于有机溶剂的化合物B。B经Br2和NaOH溶液作用后得到化合物C(C6H6CIN)。化合物C与NaNO2-HCl于低温反应后,再用CuCl处理,得到偶极矩为零的化合物D,试推出A、B、C的结构。
解答:
31.根据下面提供的数据和信息,写出下列式子中A-F的 结构式,并写出主要反应式。
提示:A为带有酮羰基的环状化合物,F为不饱和链状化合物,并且反应过程中涉及四级铵碱的霍夫曼消除反应。
解答:
32.
某化合物分子式为C3H7O2N,有旋光性,能分别与NaOH或HCl成盐,并能与醇成酯,与HNO2作用时放出氮气,写出此化合物的结构式,并写出相应化学方程式。
解答:
33.分子量为88的化合物(A),其C、H、O含量分别为68.18%、13.63%和18.18%。(A)的碘仿反应呈阳性;(A)被KMnO4氧化生成分子式为C5H10O的化合物(B);(B)与苯肼反应生成腙。(A)与硫酸共热则生成分子式为C5H10的化合物(C),(C)的臭氧化还原水解产物中有丙酮。试推测写出(A)、(B)、(C)的结构式。