燕京理工学院
基础化学综合实验报告
题目苯佐卡因的制备
学院化工与材料工程学院
专业班级应用化学1205
指导教师顾明广
完成日期2015年4月17日
摘要
通用名称：苯佐卡因
英文名称：Benzocaine NA
作用：1.紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。2.非水溶性 的局部麻醉药。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即
可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统
和神经系统。
关键词：苯佐卡因吸收剂麻醉药
引言
目前苯佐卡因的合成路线有如下3种：
卡因是什么制成的
第一条路径原料易得，操作方便，适合于实验室小量制备。第二、三条路径步骤少、产率高，尤以第二条路线效果最佳，具有实验步骤少、操作方便、产率高的优点。
1、苯佐卡因的物理和化学性质：
无斜方形结晶，无嗅无味。分子量165.19。熔点88-90℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。 2、对甲基乙酰苯胺的物理和化学性质：
别名：N-乙酰对甲苯胺；4-乙酰氨基甲苯；4ˊ-甲基乙酰苯胺
英文名：N-Acetyl-4-toluidine
分子量149.19
结构式
无针状结晶。溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯、冰乙酸和热水，微溶于水、苯和粗汽油。相对密度1.212。熔点153℃。沸点307℃（升华）。
3、对乙酰氨基苯甲酸的物理和化学性质
别名：2-乙酰基苯甲酸；邻乙酰基苯甲酸；苯乙酮-2-羧酸；
3-羟基-3-甲基-2-苯并[C]呋喃酮
英文名：2-Acetylbenzoic acid
分子量：164.16
结构式
针状结晶，溶于乙醇和热水，微溶于冷水。熔点114～115℃。沸点110～112℃（0.27kPa）。与氨基
酸经缩合反应用于成环作用。经环合作用合成稠环化合物。经还原性胺化作用制备异二氢吲哚衍生物。与氨基酸环缩合反应合成二环噁唑烷酮。制备3-亚甲基-2-苯并[C]呋喃酮基（MDIP）氨基酸。4、对氨基苯甲酸物理和化学性质：
淡棕黄晶体，纯品为无针状晶体，久置空气或见光易氧化变黄。味苦。熔点188℃。相对密度1.374。是两性物质，可溶于酸、碱中，对酸碱溶液稳定，对强氧化剂不稳定。易溶于沸水，醇、醚、乙酸乙酯和冰醋酸中，稍溶于冷水，不溶于苯、石油醚中。 材料与方法
一．实验药品、装置及仪器
1.药品
对甲苯胺、高锰酸钾、无水乙醇、95%乙醇溶液、乙酸乙酯、锌粉、无水硫酸镁、七水硫酸镁、浓盐酸、18%盐酸溶液、浓硫酸、冰醋酸、10%氨水溶液、10%碳酸钠溶液
2.装置
图1 图2 图3
3.仪器
仪器名称生产单位
红外吸收光谱仪TENSOR27德国BRUCKS公司
循环水式多用真空泵(SHB-Ⅲ)郑州长城科工贸有限公司WRS-1B数字熔点仪上海精密仪器有限公司
二．实验步骤
1）对甲基乙酰苯胺的合成
反应：
在100mL圆底烧瓶中，加入10.7g对甲苯胺（0.1mol, M=107.16g/mol）后，缓慢加入14.4mL冰醋酸 (0.25mol)及少许锌粉（约0.1g），混合均匀后，装上刺形蒸馏柱（如图2）。
将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热，使对甲苯胺溶解，溶液成褐黄。
然后逐渐升高温度达到100℃左右，维持温度在100℃-110℃反应约1.5小时，蒸出大部分水和剩余的乙酸，温度下降，表示反应结束。
然后趁热将反应混合物倒人盛有200mL冷水的烧杯中（注意不要锌粉倒出），立即有白固体析出，冷却结晶，抽滤。取2g粗产品加10ml的7：3的乙醇—水溶液进行重结晶，抽滤得白固体，干燥，称重并测其熔点。熔点为148.1-148.6℃。
2）对乙酰氨基苯甲酸的合成
芳胺的酰化可作为氨基的保护基-乙酰基衍生物，降低芳胺对氧化降解的敏感性。用高锰酸钾进行化学氧化。
反应：
在500mL烧杯中，加入对甲基乙酰苯胺8.2g（0.05mol，M=149.16g/mol），
36.9g七水硫酸镁，450ml冷水。同时在500ml烧杯中缓慢加入31.6g高锰酸
钾溶液（50ml），加热至85℃充分搅拌，至溶液点在滤纸上紫环消失，物质成深褐，趁热抽滤（用两层滤纸），因滤液还有颜，故再抽滤一次。得
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