一、实验目的
1. 通过蒽和马来酸酐的加成（Diels-Alder反应）验证环加成反应；
蝶形螺栓
二、实验原理
共轭双烯烃和亲双烯试剂发生1,4—加成反应，生成环己烯型化合物称为狄尔斯-阿德耳反应。狄尔斯—阿德耳(Diels-Alder)反应不仅是一个巧妙地合成六元环有机化合物的重要方法，而且在理论上占有重要的位置。反应是一个亲双烯体对一个共扼双烯的1，4—加成反应，即包含着一个2π电子体系对一个4π电子体系的加成。因此该反应也称为[4+2]环加成反应。当双烯上含有烷基、烷氧基等给电子基团以及亲双烯体上含有羰基、羟基、酯基、氰基等吸电子基团时，反应速度加快。此反应是一步发生的协同反应，不存在活泼的反应中间体。 蒽的中心环有双烯结构，在9，10—位上能与亲双烯试剂——顺丁烯二酸酐发生加成反应，生成稳定的加成物，但反应是可逆的。
O O O
+
蒽马来酸酐9,10-二氢蒽-9,10-α,β-马来酸酐
浮油回收机Diels-Alder反应一般具有如下特点:
1. 反应条件简单，通常在室温或在适当的溶剂中回流即可; 2. 收率高，特别是当使用高纯度的试剂和溶剂时，反应几乎是定量进行的;
折叠帐篷3. 副反应少，产物易于分离纯化;
4. 反应具有高度的立体专一性，这种立体专一性表现为:白术提取物
(1) 只有当共轭双烯处于S-顺时才能发生反应;
(2) 1,4-环加成反应是立体定向的顺式加成，共轭双烯与亲双烯体的构型在反应中保持不变;
(3)环状二烯与环状亲二烯体的加成主要是内产型产物。
马来酸酐
三、实验药品，仪器
1、药品：2g纯蒽、1g马来酸酐、25ml无水二甲苯。
2、仪器：50ml圆底烧瓶、回流冷凝管、电炉、铁架台、布氏漏斗、抽滤瓶、胶管、玻璃棒、烧杯、量筒、天平
四、实验物理常数
五、实验步骤
在50ml圆底烧瓶中加入2g纯蒽、1g马来酸酐和25ml无水的二甲苯，连接回流冷凝管，加热回流25min。将液面的边缘上析出的晶体振荡下去，再继续加热5min，停止加热。
当不回流时趁热经意预热过的布氏漏斗过滤，滤液放冷，抽滤分出固体产物，在真空干燥器内干燥，产品的mp为262~263℃（分解），产量约2g。
铸造砂箱
简单流程图如下：
六、图示
回流装置
布氏漏斗
七、实验注意事项
1．马来酸酐如放置过久，用时应重结晶。称10g马来酸酐加15ml三氯化钾，煮沸数分钟，趁热过滤，滤液放冷，即得纯净的马来酸酐。抽滤，置于干燥器中晾干，mp为60℃。
2.经抽滤分出的固体产物，要在真空干燥器中进一步干燥，因产物在空气中吸收水分发生部分水解，同时对熔点的测定也造成了困难。
3.延长回流时间可以提高收率，如回流2 h，粗产品收率一般在90%以上.此外，试剂的纯度及反应系统的干燥程度也都明显影响收率.
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