柠烯，又称苧烯（英语
：Limonene；俗称柠檬油精）是一种环状单萜烯
，广泛存在于各种香精油
，特别是柠檬油
、柠蒿油
、橙子油
、佛手柑油
、莳萝油
中。柠烯分子中含有一个手性中心
，有左旋
柠烯、右旋柠烯光学异构体
与一种外消旋体
。常温下这两种异构体都为无有强烈宜人香味的易燃液体，左旋柠烯闻起来有柠檬
／松节油
味道，而右旋柠烯则有柠檬
／橘子
味道。 左旋柠烯：即L-柠烯、(S)-(−)-柠烯。CAS号5989-54-8，EINECS号227-815-6，相对密度0.8407（21/4℃），沸点175.5－176.5℃（101.72kPa），折射率1.474，比旋光度 ，警示性质标准词有：R10, R38, R43, R50, R53，安全性质标准词有：S24, S37, S60, S61。存在于薄荷油、松针油中。
右旋柠烯：即D-柠烯、(R)-(+)-柠烯。CAS号5989-27-5，EINECS号227-813-5，相对密度0.8402（21/4保健牙刷℃），沸点175.5－176℃（101.72kPa），凝固点−95.5高温闸板阀℃，折射率1.4743 (21℃)，比旋光度 ，警示性质标准词有：R22。存在于柠檬油、蜜柑油、樟脑白油、香橙油等植物精油中。
外消旋体CAS138-86-3：即左旋柠烯和右旋柠烯的混合物，也称二聚异戊二烯、二聚戊烯、
双戊烯、二戊烯（dipentene）。[2] 蚕豆剥皮机相对密度0.8404，沸点178.64℃，凝固点−95.3℃，折射率1.4744，无旋光性。不溶于水，与乙醇互溶。存在于樟脑白油、杉油丝绵机、松节油、橙花油、香茅油中。
制取
用酸性试剂硫酸氢钾处理松油醇时，可以得到柠烯，同时也会产生少量柠烯的非手性异构体异松油烯。柠烯在工业上主要由天然精油经过分馏或萃取，或者由松节油为原料，取α-蒎烯馏分，将它异构化得到。
柠烯的化学性质相对比较稳定，可以蒸馏而不分解。(R)-柠烯加热到300℃时发生外消旋化。如果温度更高，则柠烯分解为异戊二烯。[3]
潮湿空气中易被氧化为香芹醇和香芹酮。[4] 与硫磺作用失水生成对撒花烃，也会产生硫化氢和一些硫醚。
与无机酸共热时，异构化为有共轭双烯结构的α-松油烯，后者又很容易被氧化，生成有芳
香性的对撒花烃。柠烯与顺丁烯二酸酐共热时，可以得到顺酐与α-松油烯发生狄尔斯-阿尔德反应生成的加合物。
柠烯可以发生烯烃的一般反应，其中两个双键可以都发生反应，也可以控制条件只让其中一个双键反应。用无水氯化氢／溴化氢处理时，二取代的烯烃先与卤化氢发生加成；但用mCPBA作环氧化时，三取代的烯烃先被环氧化，生成柠烯氧化物。如果mCPBA过量，则两个双键都被环氧化，得到柠烯二氧化物。
D-柠烯的非环双键可以与三氟乙酸在甲苯中发生反马氏规则加成，反应后用氢氧化钠将三氟乙酸酯水解，便可以得到(S)-(−)-α-萜品醇（松油醇）。[5]
柠烯也可以在无机酸的存在下与水加成，生成α-松油醇和水合萜二醇。
用亚硝酰氯处理柠烯时，柠烯的环内双键与 NO−Cl 加成生成1-氯-2-亚硝基化合物，经互变异构得到α-氯代肟，然后用碱将氯化氢脱去得到不饱和的香芹酮肟，最后将肟用稀硫酸水解，便得到相应的酮——香芹酮。[6] 这是工业上制取香芹酮的主要方法。
来源区别:
左旋柠烯（5989-54-8）((-)-柠檬烯、S-(-)-苎烯、(S)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烯、1,8-二烯萜)从椒样薄荷油、留兰香油、松针油、桉叶油等中单离出来。
D-柠檬烯(5989-27-5)（(R)-(+)-对薄荷-1,8-二烯香芹烯;(R-)1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烯;D-苎烯;(+)-柠檬烯;(R)-(+)-苎烯;右旋萜二烯;(+)-柠蒙油精;1-甲基-4-异丙基环己烯
）由柑橘类果实生产果汁和压榨油的皮和压榨渣经水蒸气蒸馏而得，或由柑橘油在除萜过程中经复蒸蒸馏而得。
双戊烯（138-86-3）（双1,8-萜二烯;二聚戊烯;二烯萜;柠蒙烯;苎烯;二戊烯;柠檬烯;白千层萜）：1.广泛存在于天然的植物精油中。其中主要含右旋体的有蜜柑油、柠檬油、香橙油、樟脑白油等。含左旋体的有薄荷油等。含消旋体的有橙花油，杉油和樟脑白油等。在
制造本品时，分别由上述精油进行分馏制取，2.也可以从一般精油中萃取萜烯，3.或在加工樟脑油及合成樟脑的过程中，作为副产物制得。所得双戊烯，经蒸馏提纯可得苧烯。4.用松节油作原料，进行分馏、切取α-蒎烯，经异构化制莰烯，然后分馏得到。莰烯的副产物为双戊烯。此外，5.用松节油水合制松油醇时也可副产双戊烯。
用途：
水垢过滤器左旋柠烯用于食品添加剂;食用香料（增香剂）;天然等同香料和人造香
D-柠檬烯被广泛应用于食品工业和化工工业。近年来，市场越来越多以D-柠檬烯为原料的洗涤产品出现，品种繁多：有洗涤剂，去污剂，除胶剂等等。一、使用D-柠檬烯的好处 D-柠檬烯是橙皮中天然所含成分不是化工合成品。D-柠檬烯无毒，无公害。D-柠檬烯在工业清洗中可以替代目前使用的各种化学溶剂，改变化工制品有毒有害这一现状。利用D-柠檬烯可以制成各类工业制剂如洗涤剂，去污剂，除胶剂，除锈剂等等。二、D-柠檬烯在工业制剂中的具体应用 以D-柠檬烯为原料可以制成各种不同的工业制剂，用于不同的清洗目的。 1） 纯溶剂替代 D-柠檬烯目前首选用于替代混合溶剂配方中的有毒溶剂，如替代二甲苯，氯代物溶剂，乙二醇，，二甲苯，氟里昂，氟氯氧化物等。 2） 普通清洗 剂含有D-柠檬烯的水基系统清洗剂，以其价格经济和有益环境而在欧美非常流行。 3） 印刷行业清洗剂最适合用于清洗除去滚筒和印刷机上的油墨和胶体。 4）混凝土清洗剂交通部门可用来清除路基、桥梁等处的焦油和沥青，或清除混凝土上的乱涂乱画。 5） 污渍清洗剂高浓度D-柠檬烯对油墨、油脂、油漆、焦油、泡泡糖和沥青都有效，如加入含酶剂可除血渍，加入低浓度酸类可除铁锈、咖啡和茶渍。 6）航空清洗剂：去除航空发动机积碳等物质。 7）纺织印染：可以用来生产除油除脂的织物助剂。 8）石棉：可以用在石棉的去除上。 9）电子清洗剂：用在电路版和电子原器件的清洗上。 10）油漆涂料行业：作为生产油漆涂料的主要原料，生产天然环保的油漆涂料。 11）汽雾剂：可以添加在汽雾剂中。 12）泡沫聚苯丙稀：可以利用D-柠檬烯回收泡沫聚苯丙稀。一种白污染处理方法，其特征在于，包括如下步骤： (1)溶解：将废聚苯乙烯发泡塑料粉碎后与溶剂混合溶解，获得含有聚苯乙烯发泡塑料的溶液；所说的溶剂包括C10H16、松节油、柑橘皮油、碳酸二甲酯或四氯乙烯中的一种或一种以上，及其与其它溶剂的任比例的混配液； (2)从步骤(1)获得的混合物溶液中收集含有聚苯乙烯发泡塑料的溶液； (3)将步骤(2)收集的溶液进行减压精馏。 13） 家化行业：尤其在香料业，可直接作为调香剂或合成其它香料的基础原料。家用清洗护理产品（洗手液，地板清洁剂，地毯除污剂，厨房除油剂，芳香剂等）。
14） 食品行业：作为调香剂，在食品行业中D-柠檬烯有较长的应用历史。 15） 化工行业：合成萜烯树脂，油漆涂料等方面。 16） 医药行业：对化解人体内结石有特殊功效，1974年日本五十君等实验多种药物的溶石作用，发现D-柠檬烯溶解胆固醇结石的能力远远超过胆酸钠、去氧胆酸和鹅去氧胆酸，而与氯仿、乙醚的溶石效力相仿。体外实验观察表明，10ml柠烯可溶解1090mg重的胆固醇结石，而等量的4去氧胆酸钠只能溶解28.2mg重的胆固醇结石。在猪的胆囊里植入人的胆固醇结石，经用柠烯灌注6天，就可见结石完全溶解，而对肝、肠、胰及其它脏器均无明显损害。D-柠檬烯的1次用量为20ml，在30～60min内由T型管滴入，并夹管1～2h，每日1次。Igimi（1976）报道15例胆总管残余结石，平均12次后有12例胆固醇结石完全消失因D-柠檬烯对胆囊的刺激性较强，故不宜灌注溶解胆囊结石，而只适用于灌注溶解胆总管结石。但有明显的胆管炎时，亦应避免应用。国内近年已有多家制药企业用其生产D-柠檬烯胶囊;据最新报道，国外已有功效显著的D-柠檬烯问世。 17）纺织行业：以D-柠檬烯作为原料的纺织助剂起到对棉织品和毛织品的除油和除脂的作用。 18）农业方面： a. 家庭卫生杀虫剂柠烯，柠檬烯 它们主要是从橙皮和柠檬皮中提炼出来的。可制成d一柠檬烯生物增效杀虫剂，其有效成分为d-柠檬烯10~15（重量）、拟除虫菊酯为1~4（重量），其余为乳化剂面袋25~32（重量）、溶剂43~6
4（重量），成品外观为水透明液体，橙香味。d-柠檬烯从桔皮中提纯取得，可被生物全部降解，是一种绿环保脱脂溶剂，具有天然的杀菌作用，在国际上已被认定为食品香料添加剂并同时在医药上使用，具有快速挥发和渗透性能。该杀虫剂对各种作物上的鳞翅目、鞘翅目、半翅目、膜翅目等农业害虫均具有杀灭作用，可大量减少有机磷及化学农药在农业生产上的使用，与常规化学农药相比具有毒性低、残留低等特点，速效性均大于目前国内生物农药并能与化学农药媲美，对保护生态、人类健康意义特别重大，在农业开发史上是一大新的创新。一种无毒卫生杀虫剂，其特征在于：所述的杀虫剂包括d-柠檬烯(C10H16)、击倒剂和稀释剂，其中，所述的击倒剂由表面活性剂十二烷基硫酸钠(C12H25OSO3Na)、直链结构烷基苯磺酸钠(R-OSO3Na)和烯基磺酸盐(C12AOS)组成，在所述的杀虫剂中，所述的d-柠檬烯占所述的杀虫剂的总重量的百分比在5％～10％之间，所述的击倒剂占所述的杀虫剂的总重量的百分比在8％～21％之间，其余为所述的稀释剂。 b. 茶园杀虫剂 c. 其它有较高附加值农作物的杀虫剂。
泡沫聚苯丙稀：可以利用D-柠檬烯回收泡沫聚苯丙稀。一种白污染处理方法，其特征在于，包括如下步骤：（1）溶解：将废聚苯乙烯发泡塑料粉碎后与溶剂混合溶解，获得含有聚苯乙烯发泡塑料的溶液；所说的溶剂包括C10H16、松节油、柑橘皮油、碳酸二甲酯
或四氯乙烯中的一种或一种以上，及其与其它溶剂的任比例的混配液；（2）从步骤（1）获得的混合物溶液中收集含有聚苯乙烯发泡塑料的溶液；（3）将步骤（2）收集的溶液进行减压精馏。
双戊烯用作磁漆、假漆和各种含油树脂、树脂蜡、金属催干剂和溶剂；用于制造合成树脂合成橡胶；用于调合橙花香精、柑桔油香精等；也可制成柠檬系精油的代用品。柠檬烯定向氧化生成香芹酮；在无机酸存在下，柠檬烯与水加成反应生成α-松油醇和水合萜二醇；在铂或催化剂作用下加氢生成对烷，脱氢则生成对伞花烃。还用作油类分散剂、橡胶添加剂、润湿剂等。
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