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1000化学试剂2020年8月D O I：10.13822/jki.hxsj.2020007536
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化学试剂，2020,42(8) ,1000〜1003
高俊，王杨丽，周烨，许甲喆，何永辉*
(云南民族大学民族药资源化学教育部重点实验室，云南昆明650500)
摘要：烯烃双官能团化反应可将烯烃转化为多种重要的化合物，是一类十分重要的有机反应。实现了室温条件下光催化活化乙腈a位碳氢键，引发分子内官能团迁移的未活化烯烃双官能团化反应。以过氧化十二酰（L P O)为氢原子转移试剂，室温下经可见光催化，实现了乙腈转变为氰自由基，通过该自由基引发苯并噻唑基团的分子内迁移，实现了烯烃的双官能团化反应，将氰基和苯并噻唑同时引入未活化的烯烃末端双键的两端。采用核磁共振和质谱等波谱技术对目标产物进行了相应的表征，并对产物的特征核磁共振谱信号及可能的反应机理进行了分析。
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统一认证管理系统关键词：烯烃；光催化；双官能团化；有机合成；氰基
中图分类号：0657.36 文献标识码：A 文章编号：0258-3283 (2020) 08-1000-04
Visible-light Photocatalysis Difunctionalization Reaction of Olefins with Acetonitrile GAO Jun.W A N G Yang-li, ZHOU Ye, XU Jia-zhe ,H E Yong-hui* (Ke y Laboratory of Ethnic Medicine Resource C he m istry, State Ethnic Affairs Commission & Ministry of Education , Yunnan Minzu U niversity, Kunming 650500, C hina) , Huaxue Shiji ,2020,42( 8), 1000~ 1003
简易升降平台Abstract：The difunctionalization reaction of alkenes was a very important transformation for its conversion of olefins to a variety of important compounds.Difunctionalization reactions of inactivated alkenes by photocatalytic activation of a-site C—H bond of acetonitrile and initiation of intramolecular functional group migration have been accom plished at room temperature. Using dodecyl peroxide (L P O)as hydrogen atom transfer re a g e n t, acetonitrile was converted into cyanogen radical by visible light photocatalysis at room tem perature.T he bifunctional reaction of olefin was realized by the intramolecular migration of benzothiazole group initiated by the free radical.Cyano and benzothiazole were introduced into the two ends of inactive olefin terminal double bond at the same tim e.The target products were confirmed by 'H N M R,i3CNMR and high resolution mass spectra ( H R M S).T h e characteristic spectroscopic data of products was fully analyzed and the reaction mechanism is proposed.
Key words ：alkenes ；photocatalysis ；difunctionalization ；organic synthesis ；cyanophoric
可见光催化技术利用光能转化为化学能，实 现化学键的断裂和生成，是一种绿的合成技术，已经得到合成化学家的广泛关注。利用可见光催化技术，在温和条件下，化学家们开发了许多利用碳氢活化策略实现的反应[1'2]。
烯烃作为石油裂解产物，被称为化学工业的基石，被广泛应用于药物合成、材料加工、生物技术等领域。通过对烯烃结构中双键的高效转化构建结构多样性的化合物，是一种提高烯烃利用的有效途径，尤其在医药、生物、材料等方面。通过 进一步反应，在未活化烯烃双键两端实现双官能团化，可以构建化学结构多样性的化合物。因此，对于烯烃的高效利用来说，发展烯烃的双官能团化反应已经成为了一个重要的研究方向>5]。基于自由基易于进攻烯烃双键，利用自由基引发烯烃双键双官能团化成为烯烃进行有机合成转化的有效方法。
氰基化合物常常被用于往分子中引人氰基，进一步的反应可生成其他官能团，比如可水解生成羧酸、通过还原可以生成胺等。因此，通过化学反应，将氰基引人有机化合物分子结构中，对于有
收稿日期：2020-02-29；修回日期：2020-04-15
作者简介：高俊（1994-)，男，河北保定人，硕士生，主要从事
药物合成方法学研究。
通讯作者：何永辉，E-mail:***************。
adm2587引用本文：高俊，王杨丽，周烨，等.可见光催化条件下乙腈
参与的烯烃双官能团化反应[•!].化学试剂，2020,42(8):
1000-10030
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