一、实验目的
1．学习利用Knoevenagel反应制备香豆素的原理和实验方法。9521168
2．了解酯水解法制羧酸。
二、实验原理萝卜切条机
水火箭制作方法本实验以水杨醛和丙二酸二乙酯在六氢吡啶存在下发生Knoevenage缩合反应制得香豆素-3-羧酸酯，然后在碱性条件下水解制得目标产物。
反应式为：
三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程）
回流与无水操作、结晶、抽滤、洗涤、重结晶等基本操作；IR测定与分析 【操作步骤】
1、在25mL圆底烧瓶中依次加入1mL水杨醛、1.2mL丙二酸二乙酯、5mL无水乙醇和0.1mL
六氢吡啶及一滴冰醋酸，在无水条件下搅拌回流1.5h，待反应物稍冷后拿掉干燥管，从冷凝管顶端加入约6mL冷水，待结晶析出后抽滤并用1mL被冰水冷却过的50%乙醇洗两次，粗品可用25%乙醇重结晶，干燥后得到香豆素-3-羧酸乙酯，熔点93℃。 2、在25mL圆底烧瓶中加入0.8g香豆素-3-羧酸乙酯、0.6g氢氧化钾、4mL乙醇和2mL水，
加热回流约15min。趁热将反应产物倒入20mL浓盐酸和10mL水的混合物中，立即有白结晶析出，冰浴冷却后过滤，用少量冰水洗涤，干燥后的粗品约1.6g，可用水重结晶，熔点190℃（分解）。
四、实验关键及注意事项
1、实验中除了加六氢吡啶外，还加入少量冰醋酸，反应很可能是水杨醛先与六氢吡啶在酸
催化下形成亚胺化合物，然后再与丙二酸二乙酯的负离子反应。
2、用冰过的50%乙醇洗涤可以减少酯在乙醇中的溶解。
五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）
溶解度：克/100ml溶剂名称分子量性状比重熔点℃沸点℃
水醇醚香豆素-3-交换机面板
羧酸
190.15 白结晶190（分解）
六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照）
己内酰胺为白粉末或者白片状固体
七、产率计算：
产率=实际
理论
uwb人员定位*100%
八、提问纲要
1、试写出用水杨醛制香豆素-3-羧酸的反应机理。
2、羧酸盐在酸化得羧酸沉淀析出的操作中应如何避免酸的损失，提高酸的产量。
九、主要试剂用量、规格
水杨醛、丙二酸二乙酯、无水乙醇、六氢吡啶、冰醋酸、浓盐酸、氢氧化钾、无水氯化钙
十、时间分配及控制
计划安排：4h48v转12v
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站长QQ:729038198
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