一种新型两性表面活性剂及其合成方法

专利名称

：一种新型两性表面活性剂及其合成方法

技术领域

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本发明涉及一种表面活性剂及其合成方法，特别是一种新型两性表面活性剂及其合成方法。
表面活性剂甜菜碱是一种两性表面活性剂，分子带有季铵氮阳离子和羧基负离子，也可以看作为一种内季铵盐型表面活性剂。这种表面活性剂的结构式一般表示为
合成羧基甜菜碱最早和应用最广泛的方法是用长链的叔胺和钠作用，典型的例子为
也可以用带有其它取代基的叔胺和的碱金属盐作用。例如，用带有羟乙基的叔胺(Japan 70 22，529、Japan 70 23，925)
也有用酰胺基叔胺和钠作用，生成酰胺甜菜碱。
例如
还可以通过长链的卤代烃与二甲基甘氨酸反应等制备
现有的表面活性剂的分子中，氮原子上一般连有两个相同的取代基，由于没有更多的特性基因，因而不具备多功能的性质。
本发明的目的是提供一种新型两性表面活性剂及其合成方法。
本发明的目的是这样实现的1、2-十一烷基-1-羟乙基-2-咪唑啉经还原，得到一种用一般方法难以合成的N、N-二取代乙二胺，再经甲酰化和季铵化，在分子中引入甲酰基和阴离子、阳离子亲水基，成为一种新型的两性表面活性剂。合成路线如下
2、这种两性表面活性剂的合成方法如下①N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺的合成在烧杯中加入四氢呋喃150毫升、95%乙醇150毫升和2-十-烷基-1-羟乙基-2-咪唑啉26.8克(0.10摩尔)，混合物在搅拌下，用冰-水浴冷至0～5℃，滴加9N盐酸使PH等于3～5。用少量水(8-12毫升)溶解7.6克(0.20毫升)NaBH4，并滴加1～2滴40%的NaOH溶液。维持温度在0～5℃，交替滴加NaBH4溶液和9N的盐酸溶液，使反应混合物PH值维持在3～5。滴加完毕，反应液在0～5℃搅拌1小时，然后室温放置过夜。用NaOH水溶液(40%)调反应混合物的PH值至8，过滤除去析出的白固体，蒸除四氢呋喃、乙醇和水，得浅黄粘稠液体。用CHCl3(3×70毫升)萃取，合并萃取液，用K2CO3干燥，蒸除CHCI3，粗产品经硅胶柱分离，CHCI3作洗脱剂得到的白固体，用苯重结晶得N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺14.5克，收率53.3%，溶点86-88℃②N-十二烷基-N-羟乙基-N’-甲酰基乙二胺的合成三口烧瓶中加入N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺13.6克(0.05摩尔)和甲酸乙酯7.4克(0.10摩尔)，水浴加热，在70-80℃回流4-8小时，蒸除未反应的甲酸乙酯及反应生成的醇，得橙黄粘稠透明液体，放置后凝固。乙酸乙酯作洗脱剂，经硅胶柱分离。得到的产品用苯重结晶得白固体N-十二烷基-N-羟乙基-N’-甲酰基乙二胺10.2克，收率68.0%熔点68-70℃。
③N-十二烷基-N-羟乙基-N-(甲酰胺基乙基)铵基乙酸盐的合成三口烧瓶中加入60毫升乙醇和5.8克(0.05摩尔)钠，水浴加热，使钠全部溶解。用少量乙醇溶解15克(0.05摩尔)N-十二烷-N-羟乙基-N’-甲酰基乙二胺，搅拌下10分钟内滴加完毕，然后回流3-6小时。冷却，静置，滤除白固体，蒸除乙醇得浅黄粘稠液体。得到的粘稠液体用丙酮萃取，除溶剂后用苯重结晶即得白固体N-十二烷基-N-羟乙基-N-(甲酰胺基乙基)铵基乙酸盐16.0克，收率89.4%，熔点70-72℃。
该两性表面活性剂表面张力和泡沫性能测试结果如下表面张力(1%水溶液，25℃)牛顿/米 0.02510泡沫性能(40℃)当时(毫米)200，5分钟后(毫米)190。
本发明的优点是用咪唑啉化合物作原料一步还原反应，制备得到了用一般方法难以制备的N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺。同时，在两性表面活性剂分子中引入了羟乙基，可使其水溶性得到改善;引入了酰胺键，使其耐水解能力增强;甲酰基还有抗静电、杀菌、防腐等性能。因而，这种新型两性表面活性剂具有较好的综合性能。这种两性表面活性剂可用作洗涤剂、抗静电剂、杀菌防腐剂等，应用面非常广泛。

权利要求

1.一种新型两性表面活性剂，其特征是该两性表面活性剂的化学名称是N-十二烷基-N-羟乙基-N-(甲酰胺基乙基)铵基乙酸盐，其分子结构式为
2.根据权利要求1所述的两性表面活性剂，其特征是N-十二烷基-N-羟乙基-N-(甲酰胺基乙基)铵基乙酸盐为白固体，熔点为70-72℃，表面张力(1%的水溶液，25℃)为0.02510牛顿/米，泡沫性能(40℃)为当时200毫米，5分钟后190毫米。
3.一种新型两性表面活性剂的合成方法，其特征是N-十二烷基-N-羟乙基-N-(甲酰胺基乙基)铵基乙酸盐是由2-十二烷-2-羟乙基-2-咪唑啉、N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺、N-十二烷基-N-羟乙基-N’-甲酰基乙二胺经还原、甲酰化、季铵化制备而得。
4.根据权利要求3所述的新型两性表面活性剂的合成方法，其特征是用N-十二烷基-N-羟乙基-N’-甲酰基乙二胺和钠在乙醇中回流3-6小时制备而得。
5.根据权利要求3、4所述的新型两性表面活性剂的合成方法，其特征是中间体-N-十二烷基-N-羟乙基-N’-甲酰基乙二胺的分子结构式为
6.根据权利要求3、4所述的新型两性表面活性剂的合成方法，其特征是中间体N-十二烷基-N-羟乙基-N’-甲酰基乙二胺，是用N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺和甲酸乙脂在70-80℃条件下，回流4-8小时制备而成的。
7.根据权利要求3和6所述的新型两性表面活性剂的合成方法，其特征是中间体N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺的分子结构式为
8.根据权利要求3和7所述的新型两性表面活性剂的合成方法，其特征是中间体N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺是在0-5℃，NaBH4的作用下，由2-十一烷基-1-羟乙基-2-咪唑啉还原制得的。

全文摘要

本发明公开了一种新型两性表面活性剂及其合成方法。该表面活性剂的化学名称为N-十二烷基-N-羟乙基-N-(甲酰胺基乙基)铵基乙酸盐。本发明的表面活性剂主要是从2-十一烷基-1-羟乙基-2-咪唑啉，经还原、甲酰化和季铵化制备而得。本发明的新型两性表面活性剂。在分子中引入了羟乙基，可使其水溶性得到改善；引入酰胺键，使其耐水解能力增强；同时，甲酰基还有抗静电、杀菌、防腐等性能。因而，本发明的新型两性表面活性剂具有较好的综合性能。