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吡啶类化合物是⽬前杂环化合物中开发应⽤范围最⼴的品种之⼀，作为⼀种重要的精细化⼯原料，其衍⽣物主要有烷基吡啶、卤代吡啶、氨基吡啶、溴吡啶、甲基吡啶、碘吡啶、氯吡啶、硝基吡啶、羟基吡啶、苄基吡啶、⼄基吡啶、氰基吡啶、氟吡啶、⼆氢吡啶等，其中农药占毗咤系列产品消费总量的50%左右；饲料添加剂约为30%；医药及其他领域占20%。
吡啶的重要衍⽣物有烟酸、烟酰胺、异烟酰肼、烟碱、马钱⼦碱、维⽣素B6等。吡啶具有接近正六⾓形的结构，与苯相似，具有相同的电⼦结构。由于环中氮原⼦的吸电⼦作⽤，使2，4，6位上电⼦云密度低于3，5位，在酸性介质中，亲电取代反应发⽣在3，5位，亲核反应如胺化、烷基化、芳基化、酰化发⽣在2，4，6位。吡啶是⼀种弱的叔胺，在⼄醇溶液中能与多种酸(如、⾼氯酸等)形成不溶于⽔的盐；由于吡啶呈碱性，能与盐酸⽣成吡啶盐酸盐(C5H5N·HCl)。在镍催化剂作⽤下，在200℃及15～30MPa下，加氢还原，可⽣成；也可电解还原为；它的还原性较苯容易。吡啶较苯难氧化，但⽤过氧化氢或过氧酸可将吡啶氧化⽣成N-氧化吡啶，这是⼀个重要的吡啶衍⽣物，因氮原⼦氧化后，不能形成带正电荷的吡啶离⼦，有利于芳基的亲电取代反应。吡啶的亲电取代如硝化、磺化、卤化都较困难，但卤化较前⼆者稍易，在200℃以上，可得 3，5-⼆氯吡啶，或3，4.5-三氯吡啶。吡啶能与多种⾦属离⼦形成结晶性的配位化合物。
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⼀、 Boekelheide反应
2-甲基吡啶氮氧化物⽤三氟⼄酸酐或⼄酸酐处理得到2-羟甲基吡啶的反应。 Katada反应
⼆、 Boger吡啶合成反应
1,2,4-三氮唑和亲⼆烯体（如烯胺）通过杂原⼦D-A加成脱去N2得到吡啶的反应。
活性炭脱硫剂三、 Chichibabin吡啶合成反应
醛和氨缩合制备吡啶的反应。
四、 Chichibabin反应
20世纪早期，A.E. Chichibabin利⽤吡啶和氨基钠在⼆甲胺中⾼温（110 °C）下反应，⽤⽔后处理后，以80%的收率得到2-氨基吡啶。⼗年后，在320 °C下，他将吡啶加⼊到KOH粉末中，⽤⽔后处理后得到2-羟基吡啶。与此类似的，吡啶及其衍⽣物与强亲核试剂，如烷基或芳基锂，反应可以得到2位的烷基或芳基吡啶。
五、 Ciamician–Dennstedt重排
吡咯在强碱条件下与卤仿(CHX 3 where X = Cl, Br, I)反应重排⽣成 3-卤代吡啶的反应。此反应是由G.L. Ciamician在1881年⾸先发现，后来M.Dennstedt 利⽤甲醇钠催化吡咯和⼆反应制备得到吡啶，使此⽅法的应⽤范围更加⼴泛。后来在此研究的基础上，利⽤吲哚和喹啉的⽅法也被发现。因此此类反应都统称为Ciamician-Dennstedt重排反应。
六、 Hetero-Diels–Alder reaction（杂-Diels–Alder反应）固体废物处理设备
牌位架
杂⼆烯体和亲⼆烯体（或者杂亲⼆烯体和⼆烯体）进⾏ Diels–Alder反应得到六元杂环的反应。最常见的是氮杂Diels–Alder反应和氧杂Diels–Alder反应。
七、 Guareschi–Thorpe缩合
氰基⼄酸酯和1,3-⼆酮在氨存在下缩合制备2-吡啶酮的反应。
⼋、 Hantzsch⼆氢吡啶合成法
醛，β-酮酯和氨缩合得到1,4-⼆氢吡啶的反应。Hantzsch1,4-⼆氢吡啶在有机催化反应中是⾮常常⽤的
还原剂。得到⼆氢吡啶衍⽣物，再⽤氧化剂（亚硝酸或铁）氧化得到吡啶衍⽣物。这是⼀个⽤于合成吡啶同系物很普遍的反应。
九、 Kröhnke吡啶合成
赵时碧由α-吡啶基甲基酮盐和α,β-不饱和酮反应制备吡啶的⽅法。
⼗、 Zincke反应
N-(2,4-⼆硝基苯基)吡啶盐（ Zincke盐）与苯胺或脂肪胺作⽤进⾏胺交换⽣成相应的N-芳基或N-烷基吡啶盐的反应。
⼗⼀、 Ladenburg吡啶苄基化反应
铜盐作⽤下，吡啶和苄基卤代物反应得到2位或4位苄基化产物的反应。其他的⼀些烷基卤代物也可以进⾏此反应，但产率不⾼。
⼗⼆、 Kaiser-Johnson-Middleton⼆腈环化反应
HBr作⽤下，⼆腈关环合成溴取代的五元，六元或七元环杂环的反应。合成吡啶。
⼗三、 Baeyer吡啶合成反应
吡喃酮和胺（氨）关环合成吡啶的反应。
⼗四、 Hammick吡啶烷基化反应
2-吡啶甲酸加热脱羧后对羰基化物进⾏亲核加成得到2-吡啶甲醇的反应。
⼗五、 Michaelis-Nylen吡啶膦酸化反应
膦酸⼆烷基酯锂盐亲核进攻吡啶-N-氧化物得到⼆位吡啶膦酸⼆烷基酯的反应。类似反应 Michaelis-Arbuzov膦酸酯合成。
⼗六、 Minisci反应
亲核碳⾃由基对质⼦化的缺电⼦芳⾹杂环进⾏⾃由基加成⽣成取代杂环化合物的反应。此反应由化学家F. Minisci在1968年⾸先报道。此反应⾮常重要的原因是虽然此反应和 Friedel-Crafts 反应类似，但却和 Friedel-Crafts 反应的反应活性和选择性刚好相反；两个反应互为补充。Minisci反应可以在缺电⼦杂环上直接引⼊酰基，⽽在 Friedel-Crafts 反应条件下则不能进⾏。
⼗七、Kondrat’eva吡啶合成反应
恶唑（氮杂⼆烯）和亲⼆烯体通过反电⼦要求型的杂-Diels–Alder反应，开环，芳构化制备吡啶衍⽣物的反应。此反应由Kondrat’eva在1957年⾸次报道【 Kondrat’eva, G. Ya., Khim. Nauk. Prom., 1957, 2, 666】。
⼗⼋、稠环吡啶
常见的喹啉合成反应
常见的异喹啉合成反应
⼗⼋、其他
Bohlmann-Rahtz吡啶合成
锻造操作机烯胺和⼄炔基酮缩合后加热诱导E/Z异构化，关环脱⽔得到取代吡啶的反应。
Katritzky吡啶合成反应
α,β-不饱和酮, α-(N-苯并三氮唑)酮和⼄酸铵在⼄酸存在下加⼊关环得到2,4,6-三取代吡啶的反应。机理同 Kröhnke吡啶合成。
N-杂 Achmatowicz 反应制备⼆氢吡啶酮
【 Chem. Commun. , 2014, 50, 8324--8327】
【有机】钴催化去对称[2+2+2]环加成反应制备具有四级⼿性中⼼的吡啶
Phil Baran团队JACS：吡啶的区域选择性C-4烷基化
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