目录
1 引言 (8)
2.1仪器和试剂 (10)
2.1.1 仪器 (10)刚构
2.1.2 试剂 (11)
2.2 实验步骤 (11)
3.1 溶剂不同对产率的影响 (12)
3.3 反应物加入量对实验的影响 (14)
3.4 温度不同对实验产率的影响 (15)
钢段3.5反应方程式和机理 (15)
4 结论 (16)
致谢 (16)
参考文献 (17)
作者: 指导教师:
（海南师范大学化学与化工学院，海口，571158）
摘要：本文探究以脯氨酸为催化剂，在碱性条件下催化环己酮和苯甲醛的aldol缩合反应的最佳条件。采用控制变量法分别探究改变环己酮和苯甲醛的比例、温度、催化剂和溶剂等实验因素对实验的影响，用氢氧化钾和碳酸钾提供碱性环境做两组对比试验，实验反应后得到的混合物中含有少量的2,6-二苄叉基环己酮和大部分的邻苄叉基环己酮和一些未参与反应苯甲醛，分离过柱得产物邻苄叉基环己 酮。继而得出最佳反应温度为室温、最佳溶剂为DMSO溶剂、反应物环己酮和苯甲醛物质的量最佳之比为2:1。
关键词：脯氨酸；aldol；环己酮；苯甲醛；催化剂
Research on aldol condensation reaction under the
catalysis of organic
液晶屏保护膜智能操作票Author: Fang Wen-Chao Tutor Professor: Wu Lu-Yong
( College of Chemistry and Chemical Engineering, Hainan Normal University,
自动皂液器Haikou, 571158 )
Abstract:This article explores the optimal conditions for proline as a catalyst under basic conditions catalyze cyclohexanone and benzaldehyde aldol condensation reaction. With control of variables obtained explore changes affect experimental factors were the proportion of cyclohexanone and benzaldehyde、temperature、catalyst and solvent on the experiment, two groups do provide a basic comparison test environment, test reactions with potassium hydroxide and potassium carbonate the
mixture contains a small amount of 2,6-benzylidene cyclohexanone and most o benzylidene cyclohexanone, and some was not involved the reaction of benzaldehyde, Separate adjacent product column to benzal radical cyclohexanone. Then the optimum reaction temperature is room temperature, the best solvent for DMSO solvent, reaction of cyclohexanone and benzaldehyde molar ratio is 2:1 the best.
Keywords: Proline ; aldol; cyclohexanone; benzaldehyde; Catalyst
1 引言
在过去的十年间，有机小分子催化下有机合成反应，成为继过渡金属催化和酶催化下催化后的重点课题。[1-3]有机小分子催化剂不仅能够避免过渡金属对环境的潜在危害，相比于其他催化剂其有很多的优点实其他催化剂所不具备的因此，成为有机化学
界的研究热点领域。脯氨酸，是自然界中含量比较丰富的一种结构简单的最小氨基酸, 它能够催化多种类型的化学反应。[4-6] 这种氨基酸兼具了生物体系中酶的生物活性却没有生物酶的一些缺点，同时其廉价、无毒等优点，因而近几年来被人广泛研究和关注。目前，脯氨酸催化下的酮醛缩合反应、Mannich反应、迈克尔加成反应等反应中，都取得了很好的结果（如图1）。[7-8]
尽管这类缩合反应已被广泛研究，但是在这类经典的缩合反应中，常需要大量的酸或碱来催化该反应，其缺点是产率低，副反应多。在众多的不饱和酮和芳香类醛缩合反应中，当酮的结构上有多个反应位点时，在单缩合反应的同时，酮易于与双分子醛反应得到双缩合产物，尤其在环酮与芳香醛的缩合中该副反应尤其严重。由于反应难以控制，且产物难以分离，使得这类反应缺乏应用价值。因此，研究并发展高效率快捷、高度选择性的酮醛缩合反应是有机合成化学的重要课题之一。
根据有关资料显示。对于制备邻苄叉基环己酮这类不饱和酮常见使用方法有很多种，选择的催化剂也有很多。例如2011年MohammadM.Mojtahee小组[9]利用不饱和酮和芳香类醛在TMSNMe2和MgBr2·OEt2下生成β-不饱和酮（如图2）。
2012年Xu Zhang[10]和其小组人员直接用苯甲醛和环己酮制取邻苄叉基环己酮，但产率只有29%（如图3）。
2013年Dan Liu和其小组人员直接用环己酮、啉和苯甲醛制取邻苄叉基环己酮[11]（如图4）。
2014年Lindsey O. Davis和其小组人员使用环己酮的亚胺衍生物和苯甲醛制得β-不饱和酮[12]（如图5）。激光快速成型机
研究以脯氨酸来催化不饱和酮和芳香类醛的aldol缩合[13]尤其重要，所以选取以脯氨酸为催化剂探究以环己酮和苯甲醛为反应原料制备邻苄叉基环己酮这一经典酮醛缩合反应做为本次论文课题。环己酮和苯甲醛反应生成物有两种分别是邻苄叉基环己酮和2-6-二苄叉基环己酮。本实验就是利用控制变量法来探究利用不同的溶剂、调节加入环己酮和苯甲醛物质的量之比和调节温度等条件在脯氨酸催化下的最佳条件。
2 实验部分
2.1仪器和试剂
2.1.1 仪器
表2.1.1仪器名称和厂家
2.1.2 试剂
表2.1.2试剂名称和出厂家
2.2 实验步骤
取一个10ml的反应瓶向反应瓶中加入磁子，再依次加入苯甲醛、环己酮、溶剂、
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