////0>. 化学通报 2005 年第 68 卷 w055 苯并噻吩及其衍生物
李建源周新锐赵德丰
大连理工大学精细化工国家重点实验室大连 116012
摘要苯并噻吩BT 、二苯并噻吩DBT 及其衍生物是杂环化合物的重要组成部分。其一般有
芳香性，稳定性较高，是较难脱除的一类有机硫，在石油脱硫的研究中占据举足轻重的位置。同时,
它们存在各种不同的反应能力, 是重要的有机合成中间体, 在农药、医药、染料等领域有着重要的应 用。本文对苯并噻吩和二苯并噻吩的结构特征、合成方法及其主要衍生物的合成、性质等作了介绍。
关键词苯并噻吩二苯并噻吩衍生物
Benzothiophene and its Derivatives
Li Jianyuan ,Zhou Xinrui ,Zhao Defeng
State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian 116012
Abstract Benzothiophene, dibenzothiophene and their derivatives are important parts of heterocyclic
compounds. They are commonly aromatic character with high stability, being a kind of organic sulfur which
are difficult to be removed. Meanwhile, they are intermediates in organic synthesis, such as pharmaceutical 、
亚克力灯箱制作dyestuff et al. In this paper, the structural characteristics, synthesis methods and property of benzothiophene 、
dibenzothiophene and their derivatives have been discussedKey words Benzothiophene, Dibenzothiophene, Derivatives
苯并噻吩、二苯并噻吩及其衍生物为芳香性杂环化合物, 是重油、减压馏分油及渣油中的主
[1]
要硫化物。它们，尤其是 4- 甲基二苯并噻吩4-MDBT 和 4,6- 二甲基二苯并噻吩4,6-DMDBT
[2]
等, 热稳定性较高, 被认为是油品中最难脱除的硫化物之一。因此以苯并噻吩、二苯并噻吩及
其衍生物为模型的脱硫研究是当前国内外的研究热点。目前关于苯并噻吩、二苯并噻吩及其衍生
物的介绍比较零散, 这给研究者带来了不便。为此, 本文从它们的基本性质开始, 对其制备方法、
主要衍生物的合成、性质等方面作了较为详细的介绍。
1苯并噻吩、二苯并噻吩的基本性质
苯并噻吩, 通常指苯并[b] 噻吩 1 , 它有一个异构体苯并[c]噻吩 2 。
S
苯并[b] 噻吩为白叶片状结晶, 有萘样气味, 能随水蒸气蒸发。熔点S
32
32 ℃, 沸点 221 ~223 ℃常压 ,103 ~105 ℃266kPa。密度 d 1.1484 ,
1
2
17
折射率n 1.6374 。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂。它存在于煤焦油的萘馏分及油页岩
D
[3] [4]
中。在其物理性质的研究中,Mehlhorn 等计算了苯并[b] 噻吩的芳香电子离域能;Igarashi 等
李建源男,23 岁，硕士生。现从事精细有机合成方面的研究。E-mail: flory_lee@sohu
2004-10-05 收稿,2004-12-10 接受 ////. 化学通报 2005 年第 68 卷w055
[5]
分析了苯并[b] 噻吩和二苯并噻吩的 MCD 光谱;Stein 等介绍了苯并[b] 噻吩的热力学属性。苯
并[b]噻吩有芳香性，但芳香性不如噻吩，而环上电子云密度比相应的苯的大。分子中的噻吩环
易于发生亲电取代, 如硝化、磺化、卤化、氯甲基化、酰基化等, 且主要进攻β- 位; 与丁基锂反
[6]
酸洗缓蚀剂应，可在α- 位引入锂原子；在乙酸- 乙酸酐溶液中与过氧化氢反应生成砜。
二苯并噻吩DBT3 是针状结晶，熔点 99 ℃，沸点 332 ~333 ℃；具有
1
9
2
联苯及苯硫醚结构, 性质稳定, 存在于煤焦油的蒽油馏分中; 可发生硝化、8
3
磺化、卤化、酰基化等亲电取代反应, 主要进攻 2- 位或 8- 位; 与丁基锂反
7
S
6 4
[6] [7]
5
应，发生在 4- 位或 6- 位；与过氧化氢反应生产砜。Soscun 等在理论和
半导体模块
3
[8]
实验上得到了二苯并噻吩的偶极矩数据;Girand 等对二苯并噻吩及其氧化物的核磁共振性质作了分析。
2苯并[b]噻吩、二苯并噻吩的合成
钢套箱2.1 苯并[b]噻吩
[9]
菜罩
文献中报道苯并[b] 噻吩的制备方法很多。主要类型有:
1 从苯的衍生物合成: 如乙基苯或苯乙烯与硫化氢或二氧化硫在不同金属催化剂存在下得
[10] [11]
到苯并[b]噻吩、2- 位取代的芳基硫乙醛经环脱水反应得到苯并[b] 噻吩系列化合物等;
2 从噻吩衍生物合成:γ-2- 或 3- 噻吩基丁酸在多磷酸存在下进行环合成得到噻吩酮类化合
压花牛皮[12]
物。再经过反应可得到 4- 位和 7- 位取代的苯并[b] 噻吩 ;β- 氧代亚砜在加热的条件下经环化反
[13]
应得到苯并[b] 噻吩系列。
[14] [15]
3 从其它杂环合成：如从 1- 二氢苯并噻喃及相关化合物合成、从二磺酚
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