一种2-（2-苯并噻唑）取代乙醇醚类化合物的合成方法

一种2-(2-苯并噻唑)取代乙醇醚类化合物的合成方法
技术领域
1.本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种2-(2-苯并噻唑)取代乙醇醚类化合物的合成方法。

背景技术：

2.苯并噻唑作为一种具有重要药物活性的化学结构单元，广泛分布于天然产物、化学材料和人工合成的药物中，具有代表性的药物如毒蕈碱受体拮抗剂、抗真菌剂、cas受体变构调节剂和醛糖还原酶(ar)抑制剂等。对于苯并噻唑类化合物的结构修饰，特别是其2位碳的烷基化修饰，一直是有机合成领域的热点。
[0003][0004]
醚键也是一种非常基本的化学结构单元，醚类化合物在自然界中十分常见。通常情况下，对于醚类化合物的结构修饰，发生在与氧相邻的α碳上，这是因为α-c-h键具有较低的键能，可以借助一些氧化剂或者氢转移试剂，使α-c-h键发生裂解，产生碳自由基，进而通过后续的手段达到结构修饰的目的。然而，由于醚类化合物β-c-h的化学惰性，很难通过自由基策略来选择性地实现β-c的结构修饰。醚类化合物β-c的杂芳基化修饰，依然是目前有机合成领域的难点。过渡金属催化的c-h键活化策略是目前对β-c的杂芳基取代醚合成的一种有效方法，反应路径如下所示。该方法从游离醇出发，借助导向基团(dg)对金属催化剂的配位及定位能力和金属催化剂钯对c-h键的活化能力，首先通过一系列醇与(杂)芳基碘代物的偶联实现了β-c杂芳基取代醇类化合物的合成，最后通过对羟基进行醚化，得到β-c的杂芳基取代醚类化合物(angew.chem.int.ed.2020,59,7783-7787)，可以看到该方法需要用到金属催化剂醋酸钯和金属氧化剂三氟乙酸银，专一的导向基团和配体，反应温度较高，反应条件较为苛刻，反应步骤较多，操作较为繁琐，反应的原子经济性较低。然而对于β-c苯并噻唑-2-基取代醚类化合物的合成方法，目前还未有文献报道；是否能将该方法应用于β-c苯并噻唑-2-基取代醚类化合物的合成，还有待进一步验证。
[0005]

技术实现要素：

[0006]
针对上述问题，本发明的目的是在于提供一种易于实施的2-(2-苯并噻唑)取代乙醇醚类化合物的合成方法。
[0007]
本发明公开的一种2-(2-苯并噻唑)取代乙醇醚类化合物的合成方法，其特征在于将式(i)所示的6-氯苯并噻唑、式(ii)所示的2-甲基-2-丁烯、式(iii)所示的醇和氧化剂加入到溶剂中，在氮气保护、光源照射下，于25-35℃搅拌反应，反应结束后，反应液经后处理得到目标化合物如式(iv)所示的β-c苯并噻唑-2-基取代醚类化合物，其反应方程式如下：
[0008][0009]
式(iii)和式(iv)中，r选自甲基、乙基、异丙基、环己基、3-氯丙基、氰乙基、2-羟基乙基、3-羟基丙基、4-羟基丁基或3-羟基-2,2-二甲基丙基。
[0010]
进一步地，所述氧化剂为过硫酸钾、过硫酸钠或过硫酸铵。
[0011]
进一步地，溶剂选自1,2-二氯乙烷、乙酸乙酯、二甲基亚砜或乙腈中的一种。
[0012]
进一步地，光源为蓝光、白光或紫光。
[0013]
进一步地，式(ⅰ)所示的6-氯苯并噻唑、式(ⅱ)所示的2-甲基-2-丁烯、式(iii)所示醇和氧化剂的物质的量的比为1：4.0～5.0：5.0：2.0～3.0，优选为1:4:5:2。
[0014]
进一步地，后处理过程为：反应液用饱和碳酸氢钠溶液淬灭，加入饱和食盐水洗涤，再用乙酸乙酯萃取，合并有机层用无水na2so4干燥并减压浓缩得到粗产物，粗产物经谱柱分离纯化，得到目标化合物式(ⅳ)所示的β-c苯并噻唑-2-基取代醚类化合物。
[0015]
进一步地，在装有磁力搅拌的反应管中加入式(ⅰ)所示的6-氯苯并噻唑、式(ⅱ)所示的2-甲基-2-丁烯、式(iii)所示醇、氧化剂和溶剂，氮气置换三次后，将反应体系置于光源照射下，在25-35℃下搅拌反应，反应结束后反应液用饱和碳酸氢钠淬灭，加入饱和食盐水洗涤，将洗涤后得到的混合物用乙酸乙酯萃取，合并有机层后用无水na2so4干燥并减压浓缩得到粗产物，粗产物经谱柱分离纯化，得到目标化合物式(ⅳ)所示的β-c苯并噻唑-2-基取代醚类化合物。
[0016]
相对于现有技术，本发明的有益效果在于：
[0017]
1)本发明通过一步反应直接合成β-c杂芳基取代的醚类化合物；将以6-氯苯并噻唑等杂环、以2-甲基-2-丁烯等烯烃和一系列的醇为起始原料，借助光源照射条件和廉价的
过硫酸盐为氧化剂，光照条件下通过烯烃的双官能团化策略alkoxylation/heteroarylation一步合成目标化合物，主要优点就是无金属、步骤短、原子经济性高、可行性更高、反应快速、简单和经济直接从醚出发地一步合成β-c杂芳基取代的醚类化合物，无需添加任何光催化剂，避免了常规技术中过渡金属催化剂的和专一性配体的使用，有效控制了反应的成本；
[0018]
2)本发明采用一步合成法制备目标化合物，与常规技术相比，该方法操作简单，无需对反应底物进行预官能化；
[0019]
3)本发明与常规技术相比，原子经济性较高；
[0020]
4)本发明具有操作简单、反应条件温和，后处理简单等优点，符合绿化学的发展理念，适于工业化推广应用。
具体实施方式
[0021]
实施例1 6-氯-2-(3-甲氧基-2-甲基丁-2-基)苯并噻唑
[0022][0023]
在装有磁力搅拌的反应管中加入化合物(ⅰ)6-氯苯并噻唑(33.8mg，0.2mmol)，化合物(ⅱ)2-甲基-2-丁烯(56.1mg，0.8mmol)，化合物(iii)甲醇(32.0mg，1.0mmol)和过硫酸铵(91.3mg，0.4mmol)，向混合物中加入乙腈(2.0ml)，氮气置换三次后，将反应体系在功率为25w的紫光下照射，30℃下搅拌反应24小时，反应结束后，反应液用饱和碳酸氢钠淬灭，将混合物用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和nacl洗涤后，分层，用无水na2so4干燥并减压浓缩，使用体积比为70:1石油醚/乙酸乙酯在硅胶柱上纯化粗产物，获得目标产物，收率79％，hplc纯度为99.5％。
[0024]1h nmr(400mhz,cdcl3)δ7.90(d,j＝8.7hz,1h),7.82(d,j＝2.1hz,1h),7.39(dd,j＝8.7,2.1hz,1h),3.59(q,j＝6.3hz,1h),3.33(s,3h),1.50(s,3h),1.45(s,3h),1.10(d,j＝6.3hz,3h)；
13
c nmr(101mhz,cdcl3)δ180.07,151.28,136.43,130.44,126.36,123.44,120.91,83.42,57.47,46.38,24.61,24.26,13.62.
[0025]
实施例2 6-氯-2-(3-乙氧基-2-甲基丁-2-基)苯并噻唑
[0026][0027]
在装有磁力搅拌的反应管中加入化合物(ⅰ)6-氯苯并噻唑(33.8mg，0.2mmol)，化合物(ⅱ)2-甲基-2-丁烯(56.1mg，0.8mmol)，化合物(iii)乙醇(46.1mg，1.0mmol)和过硫酸钾(108.1mg，0.4mmol)，向混合物中加入二甲基亚砜(2.0ml)，氮气置换三次后，将反应体系在功率为25w的紫光下照射，30℃下搅拌反应24小时，反应结束后，反应液用饱和碳酸氢钠淬灭，将混合物用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和nacl洗涤后，分层，用无水na2so4干燥并减压
浓缩，使用体积比为70:1石油醚/乙酸乙酯在硅胶柱上纯化粗产物，获得目标产物，收率68％，hplc纯度为99.6％。
[0028]1h nmr(400mhz,cdcl3)δ7.89(d,j＝8.7hz,1h),7.81(d,j＝2.1hz,1h),7.38(dd,j＝8.7,2.1hz,1h),3.69
–
3.60(m,1h),3.61(q,j＝7.0hz,1h),3.33(dq,j＝9.3,7.0hz,1h),1.50(s,3h),1.45(s,3h),1.13(t,j＝7.0hz,3h),1.09(d,j＝6.3hz,3h)；
13
c nmr(101mhz,cdcl3)δ180.15,151.35,136.54,130.35,126.27,123.42,120.88,81.54,65.29,46.40,24.54,24.50,15.43,14.64.
[0029]
实施例3 6-氯-2-(3-异丙基-2-甲基丁-2-基)苯并噻唑
[0030][0031]
在装有磁力搅拌的反应管中加入化合物(ⅰ)6-氯苯并噻唑(33.8mg，0.2mmol)，化合物(ⅱ)2-甲基-2-丁烯(56.1mg，0.8mmol)，化合物(iii)异丙醇(60.1mg，1.0mmol)和过硫酸铵(136.8mg，0.6mmol)，向混合物中加入乙腈(2.0ml)，氮气置换三次后，将反应体系在功率为25w的白光下照射，30℃下搅拌反应24小时，反应结束后，反应液用饱和碳酸氢钠淬灭，将混合物用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和nacl洗涤后，分层，用无水na2so4干燥并减压浓缩，使用体积比为100:1石油醚/乙酸乙酯在硅胶柱上纯化粗产物，获得目标产物，收率51％，hplc纯度为99.7％。
[0032]1h nmr(400mhz,cdcl3)δ7.89(d,j＝8.7hz,1h),7.81(d,j＝2.1hz,1h),7.38(dd,j＝8.7,2.1hz,1h),3.75(q,j＝6.3hz,1h),3.57(hept,j＝6.1hz,1h),1.50(s,3h),1.45(s,3h),1.13(d,j＝6.1hz,3h),1.05(d,j＝6.3hz,3h),1.01(d,j＝6.1hz,3h)；
13
c nmr(101mhz,cdcl3)δ180.30,151.37,136.46,130.33,126.28,123.37,120.88,79.45,70.96,46.52,24.75,24.62,23.23,21.99,16.06.
[0033]
实施例4 6-氯-2-(3-环己基-2-甲基丁-2-基)苯并噻唑
[0034][0035]
在装有磁力搅拌的反应管中加入化合物(ⅰ)6-氯苯并噻唑(33.8mg，0.2mmol)，化合物(ⅱ)2-甲基-2-丁烯(70.1mg，1.0mmol)，化合物(iii)环己醇(100.2mg，1.0mmol)和过硫酸钠(95.2mg，0.4mmol)，向混合物中加入二甲基亚砜(2.0ml)，氮气置换三次后，将反应体系在功率为25w的紫光下照射，30℃下搅拌反应24小时，反应结束后，反应液用饱和碳酸氢钠淬灭，将混合物用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和nacl洗涤后，分层，用无水na2so4干燥并减压浓缩，使用体积比为70:1石油醚/乙酸乙酯在硅胶柱上纯化粗产物，获得目标产物，收率76％，hplc纯度为99.8％。
[0036]1h nmr(400mhz,cdcl3)δ7.88(d,j＝8.7hz,1h),7.81(d,j＝2.1hz,1h),7.38(dd,j
＝8.7,2.1hz,1h),3.78(q,j＝6.2hz,1h),3.30
–
3.23(m,1h),1.82
–
1.59(m,5h),1.51(s,3h),1.45(s,3h),1.36
–
1.13(m,5h),1.05(d,j＝6.3hz,3h)；
13
c nmr(101mhz,cdcl3)δ180.21,151.40,136.53,130.28,126.23,123.35,120.87,79.27,46.58,33.56,31.92,25.79,24.92,24.80,24.04,23.97,16.10.
[0037]
实施例5 6-氯-2-(3-(3-氯丙氧基)-2-甲基丁-2-基)苯并噻唑
[0038][0039]
在装有磁力搅拌的反应管中加入化合物(ⅰ)6-氯苯并噻唑(33.8mg，0.2mmol)，化合物(ⅱ)2-甲基-2-丁烯(56.1mg，0.8mmol)，化合物(iii)3-氯-1-丙醇(94.5mg，1.0mmol)和过硫酸铵(91.3mg，0.4mmol)，向混合物中加入1,2-二氯乙烷(2.0ml)，氮气置换三次后，将反应体系在功率为25w的紫光下照射，35℃下搅拌反应24小时，反应结束后，反应液用饱和碳酸氢钠淬灭，将混合物用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和nacl洗涤后，分层，用无水na2so4干燥并减压浓缩，使用体积比为80:1石油醚/乙酸乙酯在硅胶柱上纯化粗产物，获得目标产物，收率54％，hplc纯度为99.5％。
[0040]1h nmr(400mhz,cdcl3)δ7.89(d,j＝8.7hz,1h),7.82(d,j＝2.1hz,1h),7.39(dd,j＝8.7,2.1hz,1h),3.74
–
3.65(m,2h),3.59
–
3.48(m,2h),3.40(dt,j＝9.3,5.7hz,1h),1.97
–
1.89(m,2h),1.50(s,3h),1.45(s,3h),1.11(d,j＝6.3hz,3h)；
13
c nmr(101mhz,cdcl3)δ179.91,151.31,136.35,130.47,126.39,123.44,120.91,81.99,65.84,46.42,41.95,33.02,24.97,24.09,14.23.
[0041]
实施例6 3-((3-(6-氯苯并噻唑-2-基)-3-甲基丁-2-基)氧基)
[0042][0043]
在装有磁力搅拌的反应管中加入化合物(ⅰ)6-氯苯并噻唑(33.8mg，0.2mmol)，化合物(ⅱ)2-甲基-2-丁烯(56.1mg，0.8mmol)，化合物(iii)3-羟基(71.1mg，1.0mmol)和过硫酸铵(91.3mg，0.4mmol)，向混合物中加入乙酸乙酯(2.0ml)，氮气置换三次后，将反应体系在功率为25w的紫光下照射，25℃下搅拌反应24小时，反应结束后，反应液用饱和碳酸氢钠淬灭，将混合物用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和nacl洗涤后，分层，用无水na2so4干燥并减压浓缩，使用体积比为10:1石油醚/乙酸乙酯在硅胶柱上纯化粗产物，获得目标产物，收率49％，hplc纯度为99.4％。
[0044]1h nmr(400mhz,cdcl3)δ7.89(d,j＝8.7hz,1h),7.83(d,j＝2.1hz,1h),7.41(dd,j＝8.7,2.1hz,1h),3.84(q,j＝6.3hz,1h),3.76(dt,j＝9.3,6.3hz,1h),3.51(dt,j＝9.3,6.3hz,1h),2.50(t,j＝6.3hz,2h),1.53(s,3h),1.47(s,3h),1.14(d,j＝6.3hz,3h)；
13
c nmr(101mhz,cdcl3)δ179.66,151.35,136.21,130.63,126.54,123.44,121.01,117.68,82.49,64.36,46.27,24.48,24.22,19.10,14.32.
[0045]
实施例7 2-((3-(6-氯苯并噻唑-2-基)-3-甲基丁-2-基)氧基)乙烷-1-醇
[0046][0047]
在装有磁力搅拌的反应管中加入化合物(ⅰ)6-氯苯并噻唑(33.8mg，0.2mmol)，化合物(ⅱ)2-甲基-2-丁烯(56.1mg，0.8mmol)，化合物(iii)乙二醇(62.1mg，1.0mmol)和过硫酸铵(91.3mg，0.4mmol)，向混合物中加入乙腈(2.0ml)，氮气置换三次后，将反应体系在功率为25w的紫光下照射，30℃下搅拌反应24小时，反应结束后，反应液用饱和碳酸氢钠淬灭，将混合物用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和nacl洗涤后，分层，用无水na2so4干燥并减压浓缩，使用体积比为4:1石油醚/乙酸乙酯在硅胶柱上纯化粗产物，获得目标产物，收率85％，hplc纯度为98.9％。
[0048]1h nmr(400mhz,cdcl3)δ7.87(d,j＝8.7hz,1h),7.79(d,j＝2.1hz,1h),7.38(dd,j＝8.7,2.1hz,1h),3.86(q,j＝6.3hz,1h),3.68
–
3.63(m,1h),3.62
–
3.60(m,2h),3.39(ddd,j＝9.4,5.2,4.1hz,1h),2.61(br,1h),1.50(s,3h),1.42(s,3h),1.14(d,j＝6.3hz,3h)；
13
c nmr(101mhz,cdcl3)δ180.32,151.29,136.01,130.63,126.58,123.44,120.95,81.59,70.67,62.03,46.40,25.67,23.43,14.19.
[0049]
实施例8 3-((3-(6-氯苯并噻唑-2-基)-3-甲基丁-2-基)氧基)丙-1-醇
[0050][0051]
在装有磁力搅拌的反应管中加入化合物(ⅰ)6-氯苯并噻唑(33.8mg，0.2mmol)，化合物(ⅱ)2-甲基-2-丁烯(56.1mg，0.8mmol)，化合物(iii)1,3-丙二醇(76.1mg，1.0mmol)和过硫酸铵(91.3mg，0.4mmol)，向混合物中加入乙腈(2.0ml)，氮气置换三次后，将反应体系在功率为25w的紫光下照射，30℃下搅拌反应24小时，反应结束后，反应液用饱和碳酸氢钠淬灭，将混合物用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和nacl洗涤后，分层，用无水na2so4干燥并减压浓缩，使用体积比为4:1石油醚/乙酸乙酯在硅胶柱上纯化粗产物，获得目标产物，收率82％，hplc纯度为99.1％。
[0052]1h nmr(400mhz,cdcl3)δ7.88(d,j＝8.7hz,1h),7.80(d,j＝1.9hz,1h),7.38(dd,j＝8.7,2.1hz,1h),3.76
–
3.70(m,1h),3.68(q,j＝6.3hz,1h),3.64(t,j＝5.7hz,2h),3.45
–
3.39(m,1h),2.36(br,1h),1.78
–
1.72(m,2h),1.49(s,3h),1.44(s,3h),1.11(d,j＝6.3hz,3h)；
13
c nmr(101mhz,cdcl3)δ179.69,151.43,136.16,130.52,126.49,123.48,120.94,82.39,68.83,61.67,46.26,32.43,25.16,24.00,14.26.
[0053]
实施例9 4-((3-(6-氯苯并噻唑-2-基)-3-甲基丁-2-基)氧基)丁-1-醇
[0054][0055]
在装有磁力搅拌的反应管中加入化合物(ⅰ)6-氯苯并噻唑(33.8mg，0.2mmol)，化合物(ⅱ)2-甲基-2-丁烯(56.1mg，0.8mmol)，化合物(iii)1,4-丁二醇(90.1mg，1.0mmol)和过硫酸铵(91.3mg，0.4mmol)，向混合物中加入乙腈(2.0ml)，氮气置换三次后，将反应体系在功率为25w的蓝光下照射，30℃下搅拌反应24小时，反应结束后，反应液用饱和碳酸氢钠淬灭，将混合物用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和nacl洗涤后，分层，用无水na2so4干燥并减压浓缩，使用体积比为4:1石油醚/乙酸乙酯在硅胶柱上纯化粗产物，获得目标产物，收率78％，hplc纯度为99.2％。
[0056]1h nmr(400mhz,cdcl3)δ7.88(d,j＝8.7hz,1h),7.81(d,j＝2.1hz,1h),7.38(dd,j＝8.7,2.1hz,1h),3.71(q,j＝6.3hz,1h),3.62
–
3.52(m,3h),3.34
–
3.27(m,1h),1.98(br,1h),1.61
–
1.52(m,4h),1.50(s,3h),1.44(s,3h),1.10(d,j＝6.3hz,3h)；
13
c nmr(101mhz,cdcl3)δ180.12,151.38,136.33,130.43,126.39,123.41,120.92,82.14,69.82,62.57,46.39,29.96,26.69,24.77,24.17,14.34.
[0057]
实施例10 3-((3-(6-氯苯并噻唑-2-基)-3-甲基丁-2-基)氧基)-2,2-二甲基丙-1-醇
[0058][0059]
在装有磁力搅拌的反应管中加入化合物(ⅰ)6-氯苯并噻唑(33.8mg，0.2mmol)，化合物(ⅱ)2-甲基-2-丁烯(56.1mg，0.8mmol)，化合物(iii)新戊二醇(104.2mg，1.0mmol)和过硫酸铵(91.3mg，0.4mmol)，向混合物中加入乙腈(2.0ml)，氮气置换三次后，将反应体系在功率为25w的紫光下照射，30℃下搅拌反应24小时，反应结束后，反应液用饱和碳酸氢钠淬灭，将混合物用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和nacl洗涤后，分层，用无水na2so4干燥并减压浓缩，使用体积比为4:1石油醚/乙酸乙酯在硅胶柱上纯化粗产物，获得目标产物，收率73％，hplc纯度为99.5％。
[0060]1h nmr(400mhz,cdcl3)δ7.89(d,j＝8.7hz,1h),7.82(d,j＝2.1hz,1h),7.40(dd,j＝8.7,2.1hz,1h),3.67(q,j＝6.2hz,1h),3.40(d,j＝8.4hz,1h),3.37(d,j＝10.8hz,1h),3.29(d,j＝10.8hz,1h),3.10(d,j＝8.4hz,1h),2.21(br,1h),1.51(s,3h),1.46(s,3h),1.11(d,j＝6.3hz,3h),0.84(s,3h),0.82(s,3h)；
13
cnmr(101mhz,cdcl3)δ179.62,151.43,136.07,130.55,126.54,123.49,120.96,82.41,78.43,71.24,46.38,36.33,25.56,23.93,21.93,21.76,13.96.
[0061]
以上实施仅用以说明本发明的技术方案而非限制本发明，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对发明的技术方案进行修
改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围内。

技术特征：

1.一种2-(2-苯并噻唑)取代乙醇醚类化合物的合成方法，其特征在于将式(i)所示的6-氯苯并噻唑、式(ii)所示的2-甲基-2-丁烯，式(iii)所示的醇和氧化剂加入到溶剂中，氮气保护、光源照射条件下，搅拌下于25-35℃进行反应，反应结束后，反应液经后处理得到如式(iv)所示的目标化合物β-c苯并噻唑-2-基取代醚，其反应方程式如下：式(iii)和式(iv)中，r选自甲基、乙基、异丙基、环己基、3-氯丙基、氰乙基、2-羟基乙基、3-羟基丙基、4-羟基丁基或3-羟基-2,2-二甲基丙基。2.根据权利要求1所述的一种2-(2-苯并噻唑)取代乙醇醚类化合物的合成方法，其特征在于氧化剂为过硫酸钾、过硫酸钠或过硫酸铵。3.根据权利要求1所述的一种2-(2-苯并噻唑)取代乙醇醚类化合物的合成方法，其特征在于溶剂为1,2-二氯乙烷、乙酸乙酯、二甲基亚砜或乙腈。4.根据权利要求1所述的一种2-(2-苯并噻唑)取代乙醇醚类化合物的合成方法，其特征在于光源为蓝光、白光或紫光。5.根据权利要求1所述的一种2-(2-苯并噻唑)取代乙醇醚类化合物的合成方法，其特征在于式(ⅰ)所示的6-氯苯并噻唑、式(ⅱ)所示的2-甲基-2-丁烯、式(iii)所示的醇和氧化剂的物质的量的比为1：4.0～5.0：5.0：2.0～3.0，优选为1:4:5:2。6.根据权利要求1-5任一项所述的一种2-(2-苯并噻唑)取代乙醇醚类化合物的合成方法，其特征在于后处理过程为：反应液用饱和碳酸氢钠溶液淬灭，加入饱和食盐水洗涤，再用乙酸乙酯萃取，合并有机层用无水na2so4干燥并减压浓缩得到粗产物，粗产物经谱柱分离纯化，得到如式(ⅳ)所示的目标化合物β-c苯并噻唑-2-基取代醚类化合物。7.根据权利要求1所述的一种2-(2-苯并噻唑)取代乙醇醚类化合物的合成方法，其特征在于在装有磁力搅拌的反应管中加入式(ⅰ)所示的6-氯苯并噻唑、式(ⅱ)所示的2-甲基-2-丁烯、式(iii)所示醇、氧化剂和溶剂，氮气置换后，将反应体系置于光源照射下于25-35℃下搅拌反应，反应结束后反应液用饱和碳酸氢钠淬灭，加入饱和食盐水洗涤，将洗涤后得到的混合物用乙酸乙酯萃取，合并有机层后用无水na2so4干燥并减压浓缩得到粗产物，粗产物经谱柱分离纯化，得到目标化合物式(ⅳ)所示的β-c苯并噻唑-2-基取代醚类化合物。

技术总结

本发明公开了一种2-(2-苯并噻唑)取代乙醇醚类化合物的合成方法，将式(I)所示的6-氯苯并噻唑、式(II)所示的2-甲基-2-丁烯、式(III)所示的醇和氧化剂加入到溶剂中，氮气保护，在光源照射条件下于25-35℃搅拌反应，得到β-C苯并噻唑-2-基取代醚类化合物，其反应方程式如下：式中R选自甲基、乙基、异丙基、环己基、3-氯丙基、氰乙基、2-羟基乙基、3-羟基丙基、4-羟基丁基或3-羟基-2,2-二甲基丙基。本发明操作工艺简单、原料廉价易得、反应条件温和、原子经济性和收率高，符合绿化学的发展理念，适于工业化推广应用。化推广应用。