第1章 饱和烃
（一）思考题部分
思考题1-1写出分子式为C6H14烷烃的所有构造异构体。 思考题1-2下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？ 同一化合物：(2)和(6)；(3)、(4)和(5)
构造异构体：(1)、(2)和(3)
(1)2,2,4-三甲基戊烷 (2) 3,6-二甲基-4-乙基-5-丙基辛烷
(3)2,3,4-三甲基-5-乙基辛烷
思考题1-4写出下列化合物的构造式
(1) (2) (3)
思考题1-5写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。
(1) (2) (3)
思考题1-6写出下列化合物最稳定的构象式，分别用伞形式和Newman投影式表示。
(1) (2)
思考题1-7比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。
(1)正丁烷＞异丁烷 (2) 正辛烷＞2,2,3,3-四甲基丁烷
(3) 庚烷＞2-甲基己烷＞3,3-二甲基戊烷
理由：烷烃异构体中，直链烷烃的沸点比支链烷烃沸点高。
思考题1-8已知烷烃分子式为C5H12，根据氯代反应产物的不同，试推测各烷烃的结构并写出结构式。 (1)和(4)： (2) (3)
思考题1-9试写出分子式为C6H12的环烷烃的所有构造异构体并命名。
有1,2,3-三甲基环丙烷（这个也有一对顺反异构体）、1-甲基-2-乙基环丙烷（注意1号碳和2 号碳都是手性碳原子，所以有4个旋光异构体）、1,1,2-三甲基环丙烷（2号碳为手性碳原子，有一对旋光异构体）、1-正丙基环丙烷、1-异丙基环丙烷、1-甲基-1-乙基环丙烷、1-乙基环丁烷、1,1-二甲基环丁烷、1,2-二甲基环丁烷（注意1号碳和2号碳都是手性碳原子，有3个旋光异构体，其中两个互为对映体，另一个是内消旋体）、1,3-二甲基环丁烷（这个也有一对顺反异构体）、1-甲基环戊烷、环己烷。如下：
(1)环己烷 (2)甲基环戊烷 (3)乙基环丁烷 (4)1,2-二甲基环丁烷 (5)1,3-二甲基环丁烷
(6) 1,1-二甲基环丁烷 (7)丙基环丙烷
(8)1-甲基-1-乙基环丙烷
(9) 1-甲基-2-乙基环丙烷 (10) 1,1,2-三甲基环丙烷 (11) 1,2,3-三甲基环丙烷
(12) 异丙基环丙烷
思考题1-10命名下列各化合物：
(1)1-甲基-2-乙基环戊烷 (2)反-1,3-二甲基环己烷 (3)环丙基环己烷
(4)2,6-二甲基-9-乙基螺［4.5］癸烷
思考题1-11哪几方面的因素决定了环丙烷比其他环烷烃的内能要高？
环丙烷的结构、角张力、扭转张力、电能量采集终端范氏张力
思考题1-12写出下列化合物的优势构象：
(1) (2) (3)
思考题1-13用简明的化学方法区别化合物丙烷、环丙烷。
（二）习题部分
1．用系统命名法命名下列化合物：
(1) 2-甲基戊烷 (2) 3-甲基戊烷 (3)2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷
(4) 2,5-二甲基-3-乙基己烷 (5) 反-1,2-二甲基环己烷 (6) 1-乙基-3-异丙基环戊烷
(7) 2-乙基二环［2.2.1］庚烷 (8) 1-甲基-3-环丙基环己烷
(9) 2,2,4-三甲基-3,3-二乙基戊烷
2．写出下列化合物的结构式：
(1) (2) (3)
(4) (5) (6)
(7) (8)
3．写出C6H14的所有异构体，并用系统命名法命名。
4．写出下列基团的结构。
(1) CH3CH2－ (2)－CH(CH3)2 (3)－C(CH3)3 (4)CH3·
(5)CH3注塑鞋CH2(CH3)CH· (6)·C(CH3)3 (7)CH3CH2CH2·
5. 写出符合下列条件的烷烃的结构。
(1) (2) (3) 和
(4) 和 (5)
6. 将下列化合物的沸点由高到低排列成序。
(2)＞(1)＞(3)＞(4)
7. 排列下列自由基的稳定性顺序。
(2)＞(4)＞(3)＞(1)
8. 画出2,3-二甲基丁烷的几个极端构象式，并指出哪个是优势构象。
对位交叉式是优势构象。
9. 画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。
和
10. 完成下列反应式：
(1) (2) (3) 和和 (4)
第2章 不饱和烃
（一）思考题部分
思考题2-1写出分子式为C6H12的烯烃的各种构造异构体，并命名。
1-己烯[CH2=CHCH2CH2CH2CH3]；
2-己烯[CH3CH=CHCH2CH2CH3（注意，有一对顺反异构体）]；
3-己烯[CH3CH2CH=CHCH2CH3（有一对顺反异构体）]；
2-甲基-1-戊烯[CH2=C(CH3)CH2CH2CH3]；
2-甲基-2-戊烯[CH3C(CH3)=CHCH2CH3]；
4-甲基-2-戊烯[CH3CH=CHCH(CH3)2（有一对顺反异构体）]；
4-甲基-1-戊烯[CH2=CHCH2CH(CH3)2]；
3-甲基-1-戊烯[CH2=CHCH(CH3)CH2路灯节电器CH3 注意3号碳是个手性碳原子，所以有一对旋光异构体]；
3-甲基-2-戊烯[CH3CH=C(CH3)CH2CH3（有一对顺反异构体）]；
2-乙基-1-丁烯[CH2=C(C2H5)CH2CH3]；
3,3-二甲基-1-丁烯[CH2=CHC(CH3)3]；
2,3-二甲基-1-丁烯[CH2=C(CH3)CH(CH3)2]；
2,3-二甲基-2-丁烯[(CH3)2C=C(CH3)2]
思考题2-2判断下列化合物有无顺反异构体，若有，写出其构型式并用Z/E命名法命名：
(2)和(3)有顺反异构体。
思考题2-3完成下列反应：
(1) (2) (3)
思考题2-4写出丙烯与溴的氯化钠水溶液反应的方程式及反应历程。
反应历程参见：烯烃与卤化氢的加成反应历程。
思考题2-5完成下列氧化反应：
； ；
思考题2-6某化合物A，经臭氧化、锌还原水解或用酸性KMnO4溶液氧化都得到相同的产物，A的分子式为C7H14，推测其结构式。
A的结构式：
思考题2-7完成下列反应式：
(1) (2)
思考题2-8用化学方法鉴别下列化合物：
思考题2-9标出完成下列反应的条件：
(1) (2) (3)
(4)
思考题2-10下列化合物有无顺反异构体？若有写出其构造式并命名。
(1)和(2)均有顺反异构体。
思考题2-11由乙炔和其他必要原料合成1,3-丁二烯。
思考题2-12完成下列反应式：
(1) (2)
(3)
（二）习题部分
1．命名下列化合物：
(1) (E)-3-乙基-2-己烯 (2) (E)– 4,4-二甲基- 2 –戊烯 (3) 3 –甲基环己烯
(4) 3-甲基-1-丁炔 (5) 丁炔银 (6) 3 –戊烯-1-炔 (7) 1,2– 丁二烯
(8) (E)- 2-甲基-1，3-戊二烯 (9) (2E,4E)-2,4 – 己二烯 (10) 1,4-二甲基环己二烯
2．写出下列化合物的结构式：
(1) (2) (3)
(4) (5) (6)
(7) (8)
3．下列化合物哪些有顺反异构体？若有，写出其顺反异构体并用Z/E标记法命名。
(1)(3)(4)(6)有顺反异构体。
4．分别写出2-甲基-2克氏锥虫-戊烯与下列试剂反应的主要产物：
(1) (2) (3) (4) (5) (6)
(7) (8)
5．下列化合物与HBr发生亲电加成反应生成的活性中间体是什么？排出各活性中间体的稳定次序：
(1) (2) (3) (4)
稳定次序为：(3) > (2) > (1) > (4)
6．完成下列反应式：
(1) (CH3)2CClCHbttt2CH3 (2) CH3CHClCH2Cl (3)CH3CH(OH)CH2CH3
(4) (5)
(6) (7) (8)快开阀芯
(9) (10) (11) (12)
(13) (14)
7. 用化学方法鉴别下列化合物：
(1) (2)
8. 由丙烯合成下列化合物：
(1)
(2)
(3)
(4)
9. 完成下列转化：
(1)
(2)
10.
11.
12. A： CH3CH2CH2C≡CH； B： CH3C≡CCH2CH3；
C： 环戊烯； D： CH2=CHCH2CH=CH2。
13. CH3CH2CH2CH=CH2 或 (CH3)2CHCH=CH2
14.
第3章 芳香烃
（一）思考题部分
思考题3-1 写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体，并命名。
异丙苯 丙苯 邻乙基甲苯 间乙基甲苯 对乙基甲苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯
思考题3-2 命名下列化合物
思考题3-3 完成下列化学反应方程式
思考题3-4 苯甲醚在进行氯代时，为何主要得到对位和邻位产物？从理论上解释。
答：甲氧基为邻对位定位基，解释与书上羟基解释类似
思考题3-5 用箭头表示下列化合物进行硝化时硝基进入的位置：
思考题3-6 以苯或甲苯为原料合成下列化合物：
思考题3-7 命名下列化合物
思考题3-8 完成下列反应
（二）习题部分
1．给出下列化合物的名称或根据名称写出结构式：
(1) 2-乙基-5-异丙基甲苯 (2) 4-硝基-3-氯甲苯 (3)环戊苯 (4) 2,4,6-
(5)对氯苯甲酸 (6) 4-甲基-2-苯基己烷 (7) 3-苯基丙炔 (8) 2,3-二甲基-1-苯基-2-戊烯
(9) 1-甲基-6-氯萘
2．比较下列各组化合物进行硝化反应时的活性顺序，取代基进入苯环的主要位置：
3．用化学方法鉴别下列各组化合物：
4．完成化学反应方程式：
5．用指定原料合成下列化合物：
6．解释下列实验结果：
（1）异丁烯和浓硫酸处理时，得到叔丁基碳正离子要稳定的多，所以产物只有叔丁苯。
（2）苯胺在室温下与溴水反应，主要得到产物2,4,6-三溴苯胺，-NH2的定位能力要比-OH还强。
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