有机电致发光器件和电子装置的制作方法



1.本技术属于有机电致发光技术领域,尤其涉及一种有机电致发光器件及包含该有机电致发光器件的电子装置。


背景技术:



2.随着显示技术的发展,有机电致发光材料(oled)作为新一代显示技术,具有面光源、视角宽、反应速度快、自主发光、驱动电压低、功耗低、厚度薄、可制作柔性面板等优点。在显示器的发展中,oled以其显著的优势,被广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
3.通常,oled器件由阴极、阳极及夹在两极之间的多层有机材料构成。其通过对器件两极施加电压产生电场,被电场激发的载流子在有机发光层复合,引致电子在能级间的跃迁、变化、释放能量而发光。其中载流子的复合发光效率及形式是决定器件性能的关键因素。因此,提高载流子的复合效率是目前重要课题。现有技术中,通过加入合适的电子/空穴传输层来平衡载流子复合,或者选用迁移率更高的材料来提高有机发光层中载流子的数量,从而提高器件的发光效率。
4.现有的oled器件中,通过提高有机发光层中载流子的数量来提高器件的发光效率,而现有技术中材料的空穴迁移率远大于电子迁移率,且载流子复合发光偏向于空穴层,在过多载流子累积情况下,这使得未能及时复合和发光的电子越过有机发光层进入空穴传输层里,在这种情况下,器件寿命会大大衰减。因此,目前有必要继续研发新型的有机电致发光器件,既能保证器件的发光效率又能提高器件的寿命。


技术实现要素:



5.针对现有技术存的上述缺陷,本技术的目的在于提供一种有机电致发光器件和包括该有机电致发光器件的电子装置。本技术的有机电致发光器件具有较高的发光效率和使用寿命。
6.根据本技术的第一个方面,提供一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极以及设置在所述阳极和阴极之间的功能层,所述功能层包括层叠设置的电子阻挡层和有机发光层,所述有机发光层包含主体材料;其中,所述电子阻挡层包含式1所示的含氮化合物,所述主体材料包含式2所示的蒽类化合物:
7.[0008][0009]
式1中,x选自o或s;
[0010]
ar选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基;
[0011]
l、l1和l2相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3~25的取代或未取代的亚杂芳基,且l1和l2不同时为单键;
[0012]
m为0、1或2,n为0、1或2,且1≤m+n≤2;
[0013]
ar、l、l1和l2中的取代基以及r1、r2相同或不同,且各自独立地选自:氘、氚、卤素基团、氰基、碳原子数为6~18的芳基、碳原子数为3~18的杂芳基、碳原子数为3~12的三烷基硅基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基、三苯基硅基;
[0014]
p1表示r1的个数,且选自0、1、2、3、4、5、6或7;当p1大于1时,任意两个r1相同或不同;任选地,任意两个相邻的r1形成环;
[0015]
p2表示r2的个数,且选自0、1、2、3或4;当p2大于1时,任意两个r2相同或不同;任选地,任意两个相邻的r2形成环;
[0016]
式2中,la选自单键、碳原子数为6~25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3~25的取代或未取代的亚杂芳基;
[0017]
ar1和ar2相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为5~30的取代或未取代的杂芳基;
[0018]
ar1、ar2和la中的取代基相同或不同,且各自独立地选自:氘、氚、卤素基团、氰基、碳原子数为6~15的芳基、碳原子数为3~15的杂芳基、碳原子数为3~12的三烷基硅基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基;任选地,ar1、ar2和la中,任意两个相邻的取代基形成3~15元的饱和或不饱和环;且所述蒽类化合物不为
[0019]
根据本技术的第二个方面,提供了一种电子装置,包括上述的有机电致发光器件。
[0020]
本技术的有机电致发光器件中,包含一类含氮化合物(三芳胺类化合物)和特定的蒽类化合物,这两类化合物分别应用在相邻的电子阻挡层和有机发光层中;发明人在研究发现,电子阻挡层中包含的所述含氮化合物中,n-芳香基咔唑取代三芳胺形成的结构中,咔唑基团上连接有一个或两个f,f具有强吸电子能力,可以降低母核结构上的电子云密度;同时在芳胺的取代基上包括二苯并呋喃基类、二苯并噻吩基类等特定基团,一方面使该化合
物具有较高的热稳定性;另一方面能有效降低电子的传输速度,其与相邻层(有机发光层)中作为主体材料的所述蒽类化合物搭配使用,既能有效阻挡器件中电子透过,又可保证空穴能够顺利从空穴传输层进入有机发光层,提高发光效率,延长器件寿命。
附图说明
[0021]
图1是本技术一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
[0022]
图2是本技术一种实施方式的电子装置的结构示意图。
[0023]
附图标记说明
[0024]
100、阳极;200、阴极;300、功能层;310、空穴注入层;321、空穴传输层;322、电子阻挡层;330、有机发光层;340、电子传输层;350、电子注入层;400、电子装置。
具体实施方式
[0025]
以下结合附图对本技术的具体实施方式进行详细说明。应当理解地是,此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本技术,并不用于限制本技术。
[0026]
在本技术中,所采用的描述方式“各
……
独立地选自”与
“……
分别独立地为”和
“……
独立地选自”可以互换,均应做广义理解,其既可以是指在不同基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响,也可以表示在相同的基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。举例来讲,其中,各q独立地选自0、1、2或3,各r”独立地选自氢、氘、氟、氯”,其含义是:式q-1表示苯环上有q个取代基r”,各个r”可以相同也可以不同,每个r”的选项之间互不影响;式q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基r”,两个苯环上的r”取代基的个数q可以相同或不同,各个r”可以相同也可以不同,每个r”的选项之间互不影响。
[0027]
在本技术中,术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生,该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如,“任选地,任意两个相邻的取代基形成
××
环”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环,包括:两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
[0028]
在本技术中,“取代或未取代的”这样的术语是指,在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述,将取代基统称为rc)。例如,“取代或未取代的芳基”是指具有取代基rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基,即rc,例如可以为氘、氚、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、三苯基硅基、烷基、卤代烷基、环烷基等;当同一个原子上连接有两个取代基rc时,这两个取代基rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环;当官能团上存在两个相邻的取代基rc时,两个相邻的取代基rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
[0029]
在本技术中,取代或未取代的官能团的碳原子数,指的是所有碳原子数。举例而言,若l选自碳原子数为12的取代的亚芳基,则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
[0030]
在本技术中,芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基,换言之,芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即,除非另有说明,通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本技术的芳基。其中,稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有b、n、o、s、p、se和si等杂原子。需要说明地是,联苯基、三联苯基、9,9-二甲基芴基在本技术中均视为芳基。芳基的实例可以包括但不限于,苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。本技术中,涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
[0031]
在本技术中,取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于,二苯并呋喃基基取代的苯基、二苯并噻吩基取代的苯基、吡啶基取代的苯基等。应当理解地是,取代的芳基的碳原子数,指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数,例如碳原子数为18的取代的芳基,指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
[0032]
在本技术中,杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5、6或7个杂原子的一价芳香环或其衍生物,杂原子可以是b、o、n、p、si、se和s中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基,换言之,杂芳基可以是单个芳香环体系,也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系,且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地,杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及n-苯基咔唑基、n-吡啶基咔唑基、n-甲基咔唑基等,而不限于此。其中,噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基,n-苯基咔唑基、n-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本技术中,涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
[0033]
在本技术中,取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于,苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是,取代的杂芳基的碳原子数,指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
[0034]
在本技术中,“任意两个相邻的r形成环”(r表示r1、r2)中,“任意两个相邻”可以包括同一个原子上具有两个r,还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个r;其中,当同一个原子上具有两个r时,两个r可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环,例如形成3~15元的饱和或不饱和环,例如可以形成环戊烷、环己烷或芴环;当两个相邻的原子上分别具有一个r,这两个r可以稠合成环,例如稠合形成苯环、萘环等。
[0035]
本技术中,不定位连接键是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置,另一端连接化合物分子其余部分。
[0036]
举例而言,如下式(f)中所示地,式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(f-1)~式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
[0037][0038][0039]
再举例而言,如下式(x')中所示地,式(x')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(x'-1)~式(x'-4)所示出的任一可能的连接方式。
[0040][0041]
本技术中的不定位取代基,指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基,其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如,如下式(y)中所示地,式(y)所表示的取代基r'通过一个不定位连接键与喹啉环连接,其所表示的含义,包括如式(y-1)~式(y-7)所示出的任一可能的连接方式。
[0042][0043]
在本技术中,碳原子数为1~10的烷基可以包括碳原子数1~10的直链烷基和碳原子数为3~10的支链烷基,碳原子数可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。碳原子数为1~10的烷基的具体实例包括但不限于,甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
[0044]
在本技术中,卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
[0045]
在本技术中,作为取代基的芳基的碳原子数例如为6~18、6~15等,碳原子数例如
为6、10、12、14、15、18等,芳基的具体实例包括但不限于,苯基、萘基、联苯基等。
[0046]
在本技术中,作为取代基的杂芳基的碳原子数例如为3~18、5~15、5~12等,碳原子数例如为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15等,杂芳基的具体实例包括但不限于,吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等。
[0047]
在本技术中,作为取代基的三烷基硅基的碳原子数可以为3~12,优选为3~7,其具体实例包括但不限于,三甲基硅基、乙基二甲基硅基、三乙基硅基等。
[0048]
在本技术中,作为取代基的环烷基的碳原子数可以为3~10,优选为5~10,具体实例包括但不限于,环戊基、环己基、金刚烷基等。
[0049]
在本技术中,卤代烷基的具体实例包括但不限于,三氟甲基。
[0050]
第一方面,本技术提供一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极以及设置在所述阳极和阴极之间的功能层,所述功能层包括层叠设置的电子阻挡层和有机发光层,其中,所述有机发光层包含主体材料。
[0051]
本技术的有机电致发光器件中,所述电子阻挡层包含式1所示的含氮化合物:
[0052][0053]
其中,x选自o或s;
[0054]
ar选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基;
[0055]
l、l1和l2相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3~25的取代或未取代的亚杂芳基,且l1和l2不同时为单键;
[0056]
m为0、1或2,n为0、1或2,且1≤m+n≤2;
[0057]
ar、l、l1和l2中的取代基以及r1、r2相同或不同,且各自独立地选自:氘、氚、卤素基团、氰基、碳原子数为6~18的芳基、碳原子数为3~18的杂芳基、碳原子数为3~12的三烷基硅基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基、三苯基硅基;
[0058]
p1表示r1的个数,且选自0、1、2、3、4、5、6或7;当p1大于1时,任意两个r1相同或不同;任选地,任意两个相邻的r1形成环;
[0059]
p2表示r2的个数,且选自0、1、2、3或4;当p2大于1时,任意两个r2相同或不同;任选地,任意两个相邻的r2形成环。
[0060]
按照一种实施方式,所述含氮化合物的结构如式1-1所示:
[0061][0062]
按照另一种实施方式,所述含氮化合物的结构如式1-2所示:
[0063][0064]
并且,式1-2中,l2选自碳原子数为6~25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3~25的取代或未取代的亚杂芳基。
[0065]
可选地,r1和r2相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为3~7的三烷基硅基、碳原子数为1~4的烷基、碳原子数为1~4的氟代烷基、碳原子数为5~8的环烷基。
[0066]
进一步可选地,r1和r2各自独立地选自氘、氟、氰基、苯基、萘基、联苯基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、环戊基、环己基。
[0067]
可选地,ar选自碳原子数为6~25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5~24的取代或未取代的杂芳基。具体地,ar可以选自:碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的芳基,碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24的取代或未取代的杂芳基。
[0068]
可选地,ar中的取代基选自:氘、氚、氟、氰基、碳原子数为6~15的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基、碳原子数为3~7的三烷基硅基、碳原子数为1~4的烷基、碳原子数为1~4的氟代烷基、碳原子数为5~8的环烷基。
[0069]
进一步可选地,ar中的取代基各自独立地选自:氘、氚、氟、氰基、苯基、萘基、联苯基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、环己基、环戊基;任选地,任意两个相邻的取代基形成苯环、环戊烷、环己烷或芴环。
[0070]
在一些实施方式中,ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的喹啉基。ar中的取代基各自独立地选自氘、氟基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环己基、环戊基、苯基、吡啶基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三甲基硅基、三氟甲基;任选地,任意两个相邻的取代基形成苯环、环戊烷、环己烷或芴环。ar的碳原子数如上文所述。
[0071]
可选地,ar选自取代或未取代的基团v1,未取代的基团v1选自以下基团所组成的
组:
[0072][0073]
取代的基团v1上具有一个或两个以上取代基,各取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、环戊基、环己基、三甲基硅基、苯基、萘基、吡啶基;且当取代基的个数大于1时,各取代基相同或不同;任选地,任意两个相邻的取代基形成芴环、环己烷或环戊烷。
[0074]
可选地,ar选自以下基团所组成的组:
[0075][0076]
进一步可选地,ar选自以下基团所组成的组:
[0077][0078]
在一种实施方式中,ar为优选地,ar为
[0079]
可选地,l、l1和l2相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5~20的取代或未取代的亚杂芳基。具体地,l、l1和l2可以各自独立地选自:单键,碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的亚芳基,碳原子数为5、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的亚杂芳基。
[0080]
还可选地,l、l1和l2相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5~15的取代或未取代的亚杂芳基。
[0081]
可选地,l、l1和l2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1~4的烷基、环戊基、环己基、碳原子数为1~4的氟代烷基、三甲基硅基、苯基。
[0082]
进一步可选地,l、l1和l2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基。
[0083]
在一些实施方式中,l、l1和l2相同或不同,且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚9,9-二甲基芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基;其中,各个取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、三氟甲基、三甲基硅基、环己基、环戊基。l、l1和l2的碳原子数如上文所示。
[0084]
在一种实施方式中,l、l1和l2相同或不同,且各自独立地选自单键、取代或未取代的基团v2,未取代的基团v2选自以下基团所组成的组:
[0085][0086]
取代的基团v2上具有一个或两个以上取代基,各取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基;当取代基的个数大于1时,取代基相同或不同。
[0087]
可选地,l1选自单键或以下基团所组成的组:
[0088][0089]
可选地,式1中的选自以下基团所组成的组:
[0090][0091]
其中,*表示与的连接位点,#表示与的连接位点。
[0092]
所述含氮化合物中,优选地,选自
[0093]
可选地,l和l2各自独立地选自单键或以下基团所组成的组:
[0094][0095]
在一种实施方式中,基团l和ar的总碳原子数不超过25,基团l和ar的总碳原子数优选为10~22。
[0096]
可选地,l2为单键或亚苯基。
[0097]
所述含氮化合物中,可选地,选自以下基团所组成的组:
[0098][0099]
所述含氮化合物中,具体可以选自以下结构所组成的组:
[0100]
[0101]
优选情况下,选自即选自以下基团所组成的组:
[0102][0103]
所述含氮化合物中,具体可以选自以下基团所组成的组:
[0104][0105]
优选情况下,m=1,且n=1或0,即选自选自
[0106]
按照一种实施方式,l1为亚苯基。
[0107]
按照一种优选的实施方式,所述含氮化合物的结构选自由式1-a至式1-d所示的结构组成的组:
[0108][0109]
在该实施方式中,所述含氮化合物用于电子阻挡层,使得所述有机电致发光器件具有更高的使用寿命。
[0110]
进一步优选地,所述含氮化合物的结构选自由以下结构所组成的组:
[0111][0112]
可选地,所述含氮化合物选自以下化合物所组成的组:
[0113]
[0114]
[0115]
[0116]
[0117]
[0118]
[0119]
[0120]
[0121]
[0122]
[0123][0124][0125]
本技术对提供的含氮化合物的合成方法没有特别限定,本领域技术人员可以根据
本技术的含氮化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之,本技术的合成例部分示例性地提供了含氮化合物的制备方法,所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本技术提供的所有含氮化合物,在此不再详述制备该含氮化合物的所有具体制备方法,本领域技术人员不应理解为对本技术的限制。
[0126]
本技术的有机电致发光器件中,所述有机发光层中,所述主体材料包含式2所示的蒽类化合物:
[0127][0128]
式2中,la选自单键、碳原子数为6~25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3~25的取代或未取代的亚杂芳基;
[0129]
ar1和ar2相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为5~30的取代或未取代的杂芳基;
[0130]
ar1、ar2和la中的取代基相同或不同,且各自独立地选自:氘、氚、卤素基团、氰基、碳原子数为6~15的芳基、碳原子数为3~15的杂芳基、碳原子数为3~12的三烷基硅基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基;任选地,ar1、ar2和la中,任意两个相邻的取代基形成3~15元的饱和或不饱和环;且所述蒽类化合物不为
[0131]
可选地,ar1和ar2相同或不同,且各自独立地选碳原子数为6~25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5~20的取代或未取代的杂芳基。例如,ar1和ar2可以各自独立地选自:碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的芳基,碳原子数为5、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的杂芳基。
[0132]
可选地,ar1和ar2相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基。
[0133]
可选地,ar1和ar2中的取代基各自独立地选自:氘、氚、氟、氰基、碳原子数为6~15的芳基、碳原子数为5~12的杂芳基、碳原子数为3~7的三烷基硅基、碳原子数为1~4的烷基、碳原子数为1~4的氟代烷基、碳原子数为5~10的环烷基;任选地,任意两个相邻的取代
基形成5~15元的饱和或不饱和环。
[0134]
进一步可选地,ar1和ar2的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、三甲基硅基、三氟甲基;任选地,任意两个相邻的取代基形成苯环、萘环、芴环、环己烷或环戊烷。
[0135]
可选地,当la单键时,ar1和ar2不同时为萘基。
[0136]
在一种实施方式中,ar1和ar2相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的基团z1,未取代的基团z1选自以下基团所组成的组:
[0137][0138]
取代的基团z1中具有一个或两个以上取代基,各取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基;当取代基的个数大于1时,取代基相同或不同。
[0139]
可选地,ar1和ar2相同或不同,且各自独立地选自以下基团所组成的组:
[0140][0141]
可选地,la选自单键、碳原子数为6~15的取代或未取代的芳基、碳原子数为5~12的取代或未取代的杂芳基。
[0142]
可选地,la选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未
取代的亚联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
[0143]
可选地,la中的取代基各自独立地选自氘、氚、氟、氰基、苯基、三甲基硅基、碳原子数为1~4的烷基、碳原子数为1~4的氟代烷基。
[0144]
进一步可选地,la中的取代基各自独立地选自氘、氚、氟、氰基、苯基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基。
[0145]
在一种具体的实施方式中,la选自单键、亚苯基、苯基取代的亚苯基、亚萘基。
[0146]
在一种实施例方式中,式2中,选自以下基团所组成的组:
[0147][0148]
可选地,所述蒽类化合物选自以下化合物所组成的组:
[0149]
[0150]
[0151]
[0152]
[0153]
[0154][0155]
本技术提供的蒽类化合物可直接通过商购获得,或通过本领域技术人员熟知的方法制备得到,在此不再赘述。
[0156]
按照一种实施方式,如图1所示,本技术的有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。其中,所述电子阻挡层包含式1所示的含氮化合物,所述有机发光层330包含式2所示的蒽类化合物。
[0157]
可选地,阳极100包括以下阳极材料,其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数,work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金;金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo);组合的金属和氧化物如zno:al或sno2:sb;或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedt)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物,indiumtin oxide)(ito)作为阳极的透明电极。
[0158]
可选地,空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料,可以选自酞菁衍生物、萘菁衍生物、卟啉衍生物、联苯胺型三芳胺、苯乙烯胺型三芳胺、二胺型三芳胺或者其他类型的材料,本领域技术人员可参照现有技术选择。例如,所述空穴传输层的材料选自以下化合物所组成的组:
[0159]
[0160]
[0161][0162]
可选地,所述有机发光层330还包含客体材料。本技术对所述客体材料没有特别的限定,可参照现有技术选择。所述客体材料可以为磷光化合物或荧光化合物。通常地,所述磷光化合物可以是含有铜、铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物,例如选自铱(iii)有机金属络合物、pt(ii)有机金属络合物、cu络合物、金络合物、铼(iii)络合物、锇(ii)络合物等。通常地,所述荧光材料可以选自具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物等。可选地,所述客体材料可以为bd-1或bd-2。
[0163]
本技术中,电子传输层340可以为单层结构,也可以为多层结构,其可以包括一种或者多种电子传输材料,电子传输材料通常可以包含金属络合物和/或含氮杂环衍生物,其中,所述金属络合物材料例如可以选自liq、alq3、bepq2等;所述含氮杂环衍生物可以为具有含氮六元环或五元环骨架的芳香族环、具有含氮六元环或五元环骨架的稠合芳香族环化合物等,具体实例包括但不限于,bcp、bphen、nbphen、dbimibphen、bimibphen等1,10-菲咯啉类化合物,或者结构如下所示的含杂氮芳基的蒽类化合物、三嗪类或嘧啶类化合物。在一种具体的实施方式中,电子传输层340的材料由bimibphen和liq组成。在另一种具体的实施方式中,电子传输层的材料由et-1和liq组成。
[0164][0165][0166]
本技术中,阴极200采用的阴极材料可以是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于,金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金;或多层材料如lif/al、liq/al、lio2/al、lif/ca、lif/al和baf2/ca。优选包含镁和银的金属电极作为阴极。
[0167]
可选地,如图1所示,在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310,以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料,本技术对此不做特殊的限制。例如,空穴注入层310可以选自以下化合物所组成的组:
[0168][0169]
可选地,如图1所示,在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350,以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料,或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如,电子注入层350的材料可以选自lif、nacl、csf、li2o、bao、liq、nacl、csf、cs2co3、na、li、ca、al、yb中的一种或两种以上等。在一种具体的实施方式中,所述电子注入层350的材料可以包括liq或yb。
[0170]
可选地,所述有机电致发光器件为蓝光器件。
[0171]
本技术第二方面提供一种电子装置,包括本技术第一方面所述的有机电致发光器件。
[0172]
按照一种实施方式,如图2所示,所述电子装置为电子装置400,包括上述有机电致发光器件。电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置,例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
[0173]
本技术中未提到的合成方法的化合物的都可通过商业途径获得的原料产品。
[0174]
下面通过实施例来进一步说明本技术,但是本技术并不因此而受到任何限制。
[0175]
合成实施例
[0176]
合成例用于说明本技术的含氮化合物的合成。
[0177]
合成路线:
[0178]
[0179]
其中,原料sub z可通过商购获得,也可以通过本领域熟知的方法获得,其具体制备方法为本领域所熟知,在此不再赘述。
[0180]
1、中间体ima-x的合成
[0181]
1)以ima-1为例说明ima-x的合成
[0182][0183]
将1-氟-9h-咔唑(4.63g,25.00mmol),2-溴-2'-氯-1,1'-联苯(6.68g,25.00mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(0.23g,0.25mmol),2-二环己基磷-2’,4’,6
’‑
三异丙基联苯(0.24g,0.50mmol)以及叔丁醇钠(4.8g,50.0mmol)加入到甲苯(50ml)中,氮气保护下加热至108℃,搅拌3h;而后冷却至室温,所得反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥,过滤后将滤液减压除去溶剂;使用甲苯对粗品进行重结晶(1g粗品∶8ml甲苯)提纯,得到白中间体ima-1(4.83g,收率52%)。
[0184]
2)参照ima-1的合成方法合成表1所列的中间体ima-x,不同的是,使用原料sub x代替1-氟-9h-咔唑,原料sub y代替2-溴-2'-氯-1,1'-联苯,所采用的主要原料、合成的中间体及其收率如表1所示。
[0185]
表1
[0186]
[0187]
[0188][0189]
2、化合物的合成
[0190]
合成例1:化合物1的合成
[0191][0192]
将中间体ima-1(18.6g,50.00mmol),原料sub 1(20.6g,50.00mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(0.46g,0.50mmol),2-二环己基磷-2’,4’,6
’‑
三异丙基联苯(0.48g,1.00mmol)以及叔丁醇钠(9.61g,100.00mmol)加入到甲苯(150ml)中,氮气保护下加热至105℃,搅拌4h;而后冷却至室温,所得反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥,过滤后将滤液减压除去溶剂;使用甲苯对粗品进行重结晶(1g粗品∶10ml甲苯)提纯,得到白固体化合物1(20.9g,收率56%),质谱:m/z=747.3[m+h]
+

[0193]
合成例2-21
[0194]
参照合成例1的方法合成表2所列的化合物,不同的是,用各个中间体ima-x代替ima-1,原料sub z代替sub 1,所采用的主要原料以及相应合成的化合物、化合物收率以及质谱表征如表2所示。
[0195]
表2
[0196]
[0197]
[0198]
[0199][0200]
其中,化合物11的核磁数据为:1h nmr(600mhz,cd2cl2),8.12-8.80(m,2h),8.03(d,1h),7.95(d,1h),7.90(d,2h),7.81(s,1h),7.76(d,1h),7.70(t,1h),7.65-7.61(m,
6h),7.59(d,2h),7.52-7.37(m.8h),7.34-7.29(m,8h),7.16(d,1h),7.04(t,1h);
[0201]
化合物15的核磁数据为:1h nmr(600mhz,cd2cl2),8.12(d,1h),8.03(d,1h),7.95(d,1h),7.90(d,2h),7.83-7.81(m,2h),7.75(d,1h),7.70(t,1h),7.64-7.61(m,6h),7.59(d,2h),7.53-7.42(m,8h),7.39(t,1h),7.34-7.29(m,8h),7.18(t,1h)。
[0202]
3、中间体ima-x(x>16)的合成
[0203]
1)以ima-17为例来说明ima-x(x>16)的合成
[0204][0205]
将3,6-二氟-9h-咔唑(4.06g,20.00mmol),3
’‑
氯-3-溴联苯(5.35g,20.00mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(0.18g,0.20mmol),2-二环己基磷-2’,4’,6
’‑
三异丙基联苯(0.19g,0.40mmol)以及叔丁醇钠(3.84g,40.0mmol)加入甲苯(50ml)中,氮气保护下加热至108℃,搅拌3h;而后冷却至室温,反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥,过滤后将滤液减压除去溶剂;使用甲苯对粗品进行重结晶(1g∶6ml甲苯)提纯,得到白固中间体ima-17(5.13g,收率66%)。
[0206]
2)参照ima-17的方法合成表3所列的中间体ima-x,不同的是,使用原料sub x代替3,6-二氟-9h-咔唑,原料suby代替3
’‑
氯-3-溴联苯,所采用的主要原料、合成的中间体及其收率如表3所示。
[0207]
表3
[0208][0209]
4、化合物的合成
[0210]
合成例22:化合物121的合成
[0211][0212]
将中间体ima-17(9.74g,25.00mmol),原料sub 1(10.28g,25.00mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(0.23g,0.25mmol),2-二环己基磷-2’,4’,6
’‑
三异丙基联苯(0.24g,0.50mmol)以及叔丁醇钠(4.8g,50.0mmol)加入甲苯(150ml)中,氮气保护下加热至108℃,搅拌3h;而后冷却至室温,反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥,过滤后将滤液减压除去溶剂;使用甲苯对粗品进行重结晶(1g粗品∶15ml甲苯)提纯,得到白固化合物121(9.57g,收率50%),质谱:m/z=765.3[m+h]
+

[0213]
合成例23-26
[0214]
参照合成例22的方法合成表4所列的化合物,不同的是,用各个中间体ima-x代替中间体ima-17,原料sub z代替sub 1,所采用的主要原料以及相应合成的化合物、化合物收率以及质谱表征如表4所示。
[0215]
表4
[0216][0217][0218]
以下实施例中,发光层主体所采用的主体材料(蒽类化合物)如下:
[0219][0220]
蓝有机电致发光器件的制备及评估
[0221]
实施例1
[0222]
通过以下过程制备阳极:将镀有ito/ag/ito三层材料的玻璃基板,其厚度分别为通过以下过程制备阳极:将镀有ito/ag/ito三层材料的玻璃基板,其厚度分别为切割成40mm
×
40mm
×
0.7mm的尺寸,采用光刻工序,将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板,先使用ipa及酒精对其表面清洗,清除浮渣;并利用o2:n2等离子气体进行表面处理,增加阳极的功函数。
[0223]
在实验基板(阳极)上真空蒸镀f4-tcnq形成厚度为的空穴注入层(hil),并且在空穴注入层上蒸镀ht-1,形成厚度为的空穴传输层。
[0224]
在空穴传输层上真空蒸镀化合物1,形成厚度为的电子阻挡层。
[0225]
在电子阻挡层上,将化合物b1作为主体材料,按照膜厚比100∶3同时掺杂bd-1,形成厚度为的有机发光层(eml)。
[0226]
将bimibphen和liq以1∶1的膜厚比进行共蒸镀形成厚的电子传输层(etl),
[0227]
将yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层(eil),然后将镁(mg)和银(ag)以1∶9的蒸镀速率混合,真空蒸镀在电子注入层上,形成厚度为的阴极。
[0228]
此外,在上述阴极上蒸镀厚度为的cp-1,形成覆盖层(cpl),从而完成有机发光器件的制造。
[0229]
实施例2-28
[0230]
除了以表5中所示的化合物x(x表示数字)替代化合物1作为电子阻挡层(ebl)材料,以化合物bx(x表示数字)替代化合物b1作为有机发光层主体材料以外,利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
[0231]
比较例1-4
[0232]
除了以表5中所示的对比化合物(化合物d1~d3)替代化合物1作为电子阻挡层(ebl)材料,以化合物bx替代化合物b1作为有机发光层主体材料以外,利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
[0233]
以上实施例和对比例所采用的主要材料结构如下所示。
[0234][0235]
对上述实施例和对比例制备的各器件进行性能测试,结构如表5所示。其中,ivl(电流、电压、亮度)数据对比的是在10ma/cm2下的测试结果,t95寿命是20ma/cm2电流密度下的测试结果。
[0236]
表5
[0237][0238]
根据表5的结果可知,采用本技术的含氮化合物作为电子阻挡层(ebl),搭配作为有机蒽类化合物作为发光主体材料的实施例1-28,与比较例1-4相比,发光效率和器件使用寿命均有提高,其中,器件寿命至少提高了11%。
[0239]
实施例29
[0240]
通过以下过程制备阳极:将镀有ito/ag/ito三层材料的玻璃基板,其厚度分别为
切割成40mm
×
40mm
×
0.7mm的尺寸,采用光刻工序,将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板,先使用ipa及酒精对其表面清洗,清除浮渣;并利用o2:n2等离子气体进行表面处理,增加阳极的功函数。
[0241]
在实验基板(阳极)上真空蒸镀f4-tcnq形成厚度为的空穴注入层(hil),并且在空穴注入层上蒸镀ht-1,形成厚度为的空穴传输层。
[0242]
在空穴传输层上真空蒸镀化合物1,形成厚度为的电子阻挡层(ebl)。
[0243]
在电子阻挡层上,将化合物b1作为主体,按照膜厚比97∶3同时掺杂bd-2,形成厚度为的有机发光层(eml)。
[0244]
将et-1和liq以1∶1的膜厚比进行共蒸镀形成厚的电子传输层(etl),
[0245]
将yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层(eil),然后将镁(mg)和银(ag)以1∶9的蒸镀速率混合,真空蒸镀在电子注入层上,形成厚度为的阴极。
[0246]
此外,在上述阴极上蒸镀厚度为的cp-1,形成覆盖层(cpl),从而完成有机发光器件的制造。
[0247]
实施例30-39
[0248]
除了以表6中所示的化合物x替代化合物1作为电子阻挡层材料,以化合物bx替代化合物b1作为有机发光层主体材料以外,利用与实施例29相同的方法制作有机电致发光器件。
[0249]
比较例5-7
[0250]
除了在形成电子阻挡层时,分别以化合物d2~d4替代化合物1以外,利用与实施例29相同的方法制作有机电致发光器件。
[0251]
实施例30-39和比较例5-7所采用的主要材料结构如下所示:
[0252]
[0253]
对实施例29-39和比较例5-7制备的各器件进行性能测试,结构如表6所示。其中,ivl(电流、电压、亮度)数据对比的是在10ma/cm2下的测试结果,t95寿命是20ma/cm2电流密度下的测试结果。
[0254]
表6
[0255][0256]
根据表6的结果可知,采用本技术的含氮化合物作为电子阻挡层(ebl),搭配作为有机蒽类化合物作为发光主体材料的实施例29-39,与比较例5-7相比,发光效率至少提高了9.8%,器件寿命至少提高了10.3%。
[0257]
结合表5和表6可知,与比较例1-7相比可知,将电子阻挡层引入本技术式1所示的含氮化合物的实施例1-39制备的有机电致发光器件,在保证器件具有较低驱动电压的情况下,能进一步提高器件的发光效率和使用寿命;究其原因可能在于,式1所示的含氮化合物中,引入的氟能有效的牵引电子,搭配各类蒽类化合物作为主体材料,能有效控制发光层中的电子迁移速度,避免发光层中(蒽类化合物)的电子“跑”出来;同时,将氟引入到咔唑基上,与芳胺上的二苯并呋喃/二苯并噻吩基团相互作用,并控制n-苯基咔唑基、二苯并呋喃/二苯并噻吩基这两类基团中的至少一个与氮原子之间是通过芳香基团连接,能提高整个分子的扭曲程度,使整个分子具有更好的构型,化合物的热稳定性更高,与蒽类化合物搭配使用,可有效阻挡器件中电子透过,又可保证空穴能够顺利从空穴传输层进入有机发光层。
[0258]
以上结合附图详细描述了本技术的优选实施方式,但是,本技术并不限于上述实施方式中的具体细节,在本技术的技术构思范围内,可以对本技术的技术方案进行多种简单变型,这些简单变型均属于本技术的保护范围。

技术特征:


1.一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极以及设置在所述阳极和阴极之间的功能层,所述功能层包括层叠设置的电子阻挡层和有机发光层,所述有机发光层包含主体材料;其特征在于,所述电子阻挡层包含式1所示的含氮化合物,所述主体材料包含式2所示的蒽类化合物:式1中,x选自o或s;ar选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基;l、l1和l2相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3~25的取代或未取代的亚杂芳基,且l1和l2不同时为单键;m为0、1或2,n为0、1或2,且1≤m+n≤2;ar、l、l1和l2中的取代基以及r1、r2相同或不同,且各自独立地选自:氘、氚、卤素基团、氰基、碳原子数为6~18的芳基、碳原子数为3~18的杂芳基、碳原子数为3~12的三烷基硅基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基、三苯基硅基;p1表示r1的个数,且选自0、1、2、3、4、5、6或7;当p1大于1时,任意两个r1相同或不同;任选地,任意两个相邻的r1形成环;p2表示r2的个数,且选自0、1、2、3或4;当p2大于1时,任意两个r2相同或不同;任选地,任意两个相邻的r2形成环;式2中,l
a
选自单键、碳原子数为6~25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3~25的取代或未取代的亚杂芳基;ar1和ar2相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为5~30的取代或未取代的杂芳基;ar1、ar2和l
a
中的取代基相同或不同,且各自独立地选自:氘、氚、卤素基团、氰基、碳原子数为6~15的芳基、碳原子数为3~15的杂芳基、碳原子数为3~12的三烷基硅基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基;任选地,ar1、ar2和l
a
中,任意两个相邻的取代基形成3~15元的饱和或不饱和环;且所述蒽类化合物不为
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,式1的结构如式1-1或式1-2所示:且式1-2中,l2选自碳原子数为6~25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3~25的取代或未取代的亚杂芳基。3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光器件,其中,r1和r2相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为3~7的三烷基硅基、碳原子数为1~4的烷基、碳原子数为1~4的氟代烷基、碳原子数为5~8的环烷基;优选地,r1和r2相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、苯基、萘基、联苯基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、环戊基、环己基。4.根据权利要求1或2所述的有机电致发光器件,其中,ar选自碳原子数为6~25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5~24的取代或未取代的杂芳基;优选地,ar中的取代基各自独立地选自:氘、氚、氟、氰基、碳原子数为6~15的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基、碳原子数为3~7的三烷基硅基、碳原子数为1~4的烷基、碳原子数为1~4的氟代烷基、碳原子数为5~8的环烷基。5.根据权利要求1或2所述的有机电致发光器件,其中,ar选自取代或未取代的基团v1,未取代的基团v1选自以下基团所组成的组:
取代的基团v1上具有一个或两个以上取代基,各取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、环戊基、环己基、三甲基硅基、苯基、萘基、吡啶基;且当取代基的个数大于1时,各取代基相同或不同;任选地,任意两个相邻的取代基形成芴环、环己烷或环戊烷;优选地,ar选自以下基团所组成的组:6.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,式1中,l、l1和l2相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5~20的取代或未取代的亚杂芳基;优选地,l、l1和l2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1~4的烷基、环戊基、环己基、碳原子数为1~4的氟代烷基、三甲基硅基、苯基。7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,式1中,l、l1和l2相同或不同,且各自独立地选自单键、取代或未取代的基团v2,未取代的基团v2选自以下基团所组成的组:取代的基团v2上具有一个或两个以上取代基,各取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基;当取代基的个数大于1时,取代基相同或不同。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,式1中的选自以下基团所组成的组:其中,*表示与的连接位点,#表示与的连接位点。9.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,所述含氮化合物选自以下化合物所组成的组:
10.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,式2中,ar1和ar2相同或不同,且各自独立地选碳原子数为6~25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5~20的取代或未取代的杂芳基;优选地,ar1和ar2中的取代基各自独立地选自:氘、氚、氟、氰基、碳原子数为6~15的芳基、碳原子数为5~12的杂芳基、碳原子数为3~7的三烷基硅基、碳原子数为1~4的烷基、碳原子数为1~4的氟代烷基、碳原子数为5~10的环烷基;任选地,任意两个相邻的取代基形成5~15元的饱和或不饱和环。11.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,式2中,ar1和ar2相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的基团z1,未取代的基团z1选自以下基团所组成的组:取代的基团z1上具有一个或两个以上取代基,各取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基;当取代基的个数大于1时,取代基相同或不同。12.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,式2中,l
a
选自单键、碳原子数为6~15的取代或未取代的芳基、碳原子数为5~12的取代或未取代的杂芳基;优选地,l
a
中的取代基各自独立地选自氘、氚、氟、氰基、苯基、三甲基硅基、碳原子数为1~4的烷基、碳原子数为1~4的氟代烷基。
13.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,式2中,l
a
选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基;优选地,l
a
中的取代基各自独立地选自氘、氚、氟、氰基、苯基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基。14.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,所述蒽类化合物选自以下化合物所组成的组:
15.一种电子装置,其特征在于,包括权利要求1~14任一项所述的有机电致发光器件。

技术总结


本申请属于有机电致发光技术领域,提供一种有机电致发光器件及其电子装置,该有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置在所述阳极和阴极之间的功能层,功能层包括层叠设置的电子阻挡层和有机发光层,有机发光层包含主体材料;电子阻挡层包含式1所示的含氮化合物,主体材料包含式2所示的蒽类化合物。本申请的有机电致发光器件具有较高的发光效率和使用寿命。电致发光器件具有较高的发光效率和使用寿命。电致发光器件具有较高的发光效率和使用寿命。电致发光器件具有较高的发光效率和使用寿命。


技术研发人员:

李昕轩 李林刚 李红燕 杨雷

受保护的技术使用者:

陕西莱特迈思光电材料有限公司

技术研发日:

2021.08.19

技术公布日:

2022/12/22

本文发布于:2024-09-21 08:45:26,感谢您对本站的认可!

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