(10)申请公布号
(43)申请公布日 (21)申请号 201410198820.6
(22)申请日 2014.05.13
C07C 309/14(2006.01)
C07C 303/32(2006.01)
(71)申请人中国石油化工股份有限公司
地址100728 北京市朝阳区朝阳门北大街
22号
申请人中国石油化工股份有限公司抚顺石
油化工研究院
(72)发明人杨超 鲁娇 陈楠 张志智
尹泽 刘全杰
(54)发明名称
一种甲基丙烯酰胺丙基-N, N-二甲基丙磺酸
(57)摘要
本发明公开一种甲基丙烯酰胺丙基-N,N-二
甲基丙磺酸盐（DMAPPS）的合成方法，包括如下内
容：首先称取质量比为2:1～9:1的N-（3-二甲
氨基丙基）甲基丙烯酰胺（DMAP）和1，3-丙磺酸内
酯（PS），并向N-（3-二甲氨基丙基）甲基丙烯酰胺
中加入1，3-丙磺酸内酯；然后在10℃～60℃的
温度下反应0.5-4h ；最后经过滤、抽提、干燥制得 甲基丙烯酰胺丙基-N,N-二甲基丙磺酸盐。该方
适于工业应用等优点。(51)Int.Cl.
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请权利要求书1页 说明书3页CN 105085331 A 2015.11.25
C N 105085331
A
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1.一种甲基丙烯酰胺丙基-N, N-二甲基丙磺酸盐的合成方法，其特征在于：所述合成方法包括如下内容：首先分别称取质量比为2:1～9:1的N-（3-二甲氨基丙基）甲基丙烯酰胺和1，3-丙磺酸内酯，并向N-（3-二甲氨基丙基）甲基丙烯酰胺中加入1，3-丙磺酸内酯；然后在10℃～60℃的温度下反应0.5-4h ；最后经过滤、抽提、干燥制得甲基丙烯酰胺丙基- N, N- 二甲基丙磺酸盐。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于： N-（3-二甲氨基丙基）甲基丙烯酰胺和1，3-丙磺酸内酯的质量比为2.5:1～8:1。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：1，3-丙磺酸内酯滴加到N-（3-二甲氨基丙基）甲基丙烯酰胺中或者直接一次性加入到N-（3-二甲氨基丙基）甲基丙烯酰胺中。
4.根据权利要求1或3所述的方法，其特征在于：1，3-丙磺酸内酯直接一次性加入到N-（3-二甲氨基丙基）甲基丙烯酰胺中。
5.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：采用直接一次性加入时称取的N-（3-二甲氨基丙基）甲基丙烯酰胺和1，3-丙磺酸内酯质量比为5.2:1～7.8:1。
6.根据权利要求3所述的方法，其特征在于： 采用滴加方式时N-（3-二甲氨基丙基）甲基丙烯酰胺和1，3-丙磺酸内酯质量比为2.5:1～5:1。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：N-（3-二甲氨基丙基）甲基丙烯酰胺和1，3-丙磺酸内酯在20～55℃的温度下反应1-3h 。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：抽提溶剂选用甲醇或乙醇，抽提时间为1～3h 。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：干燥温度为30～50℃，干燥时间为10～20h 。权 利 要 求 书CN 105085331 A
一种甲基丙烯酰胺丙基-N, N-二甲基丙磺酸盐的合成方
法
技术领域
[0001] 本发明涉及一种甲基丙烯酰胺丙基-N,N-二甲基丙磺酸盐的合成方法。
背景技术
[0002] 甲基丙烯酰胺丙基-N,N-二甲基丙磺酸盐（DMAPPS）是一种甲基丙烯酰胺类衍生
物单体，其分子式为：C
12H
24
N
2
O
4
S，分子量为：292.395，分子结构式如下：
DMAPPS是一种白粉末状固体，易溶于水，微溶于大部分有机溶剂。DMAPPS作为一种新型水溶性两性单体，因其化学和热稳定性好、水化能力强且含有不易受溶液pH值影响、对盐不敏感的等数目的季铵阳离子和磺酸盐阴离子而倍受关注。与仅含有一种电荷的水溶性阴离子型或阳离子型聚合物相比，DMAPPS的性能较为独特。在分子间和分子链内作用力性质方面，只含有一种电荷的聚电解质，静电作用力仅为静电斥力；而对于两性聚合物，静电作用既可为斥力，也可为引力，取决于分子链中正负电荷的相对数目。在溶液性质方面，大分子净电荷为零或分子链上正负电荷基团数目相等的两性聚合物，其盐水溶液的粘度不但不降低，反而增高，呈现出十分明显的“反聚电解质效应”(antipolyelectrolyte effect)。这种独特的性质赋予两性聚合物独特的功能。目前，鉴于油田钻井中地层温度高以及矿化度高的特点，要使钻井过程中达到井壁稳定，安全钻进的效果，聚合物必须具有很好的增粘能力和很强的耐温、抗盐及抗剪切能力。显然，DMAPPS两性聚合物可以满足这样的要求。
发明内容
[0003] 针对现有技术的不足，本发明提供一种甲基丙烯酰胺丙基-N,N-二甲基丙磺酸盐的合成方法。该方法具有无需使用溶剂、反应时间短、产品收率高、适于工业应用等优点。[0004] 一种甲基丙烯酰胺丙基-N,N-二甲基丙磺酸盐（DMAPPS）的合成方法，所述合成方法包括如下内容：首先分别称取质量比为2:1～9:1的N-（3-二甲氨基丙基）甲基丙烯酰胺（DMAP）和1，3-丙磺酸内酯（PS），并向N-（3-二甲氨基丙基）甲基丙烯酰胺中加入1，3-丙磺酸内酯；然后在10℃～60℃的温度下反应0.5-4h；最后经过滤、抽提、干燥制得甲基丙烯酰胺丙基-N,N-二甲基丙磺酸盐。
[0005] 本发明方法中所述的N-（3-二甲氨基丙基）甲基丙烯酰胺（DMAP）和1，3-丙磺酸内酯（PS）的质量比为2.5:1～8:1。1，3-丙磺酸内酯可以滴加到N-（3-二甲氨基丙基）甲基丙烯酰胺中，也可以直接一次性加入到N-（3-二甲氨基丙基）甲基丙烯酰胺中，优选
直接加入方式。采用直接一次性加入时N-（3-二甲氨基丙基）甲基丙烯酰胺（DMAP）和1，3-丙磺酸内酯（PS）质量比为5.2:1～7.8:1。采用滴加方式时N-（3-二甲氨基丙基）甲基丙烯酰胺（DMAP）和1，3-丙磺酸内酯（PS）质量比为2.5:1～5:1，滴加前可以将1，3-丙磺酸内酯加热熔化。
[0006] 本发明方法中优选在20～55℃的温度下反应1-3h。
[0007] 本发明方法中抽提溶剂选用甲醇或乙醇，优选乙醇，抽提时间为1～3h。干燥温度为30～50℃，干燥时间为10～20h。
[0008] 与现有技术相比，本发明一种甲基丙烯酰胺丙基-N,N-二甲基丙磺酸盐（DMAPPS）的合成方法具有如下优点：
（1）本发明方法将1，3-丙磺酸内酯加入到过量的N-（3-二甲氨基丙基）甲基丙烯酰胺中，过量的N-（3-二甲氨基丙基）甲基丙烯酰胺不仅可以作为原料参与反应，而且也能够起到溶剂的作用，避免了常规方法中使用有毒的丙酮为溶剂，是一种绿的合成方法；
（2）本发明方法通过控制1，3-丙磺酸内酯和N-（3-二甲氨基丙基）甲基丙烯酰胺的质量比及投料方式，解决了1，3-丙磺酸内酯和N-（3-二甲氨基丙基）甲基丙烯酰胺按照常规方法直接进行反应时（一般为等摩尔比反应），不能得到单体DMAPPS的问题； （3）本发明方法无需使用有毒的丙酮为溶剂，具有绿环保、反应时间短、产品收率高、操作简单、适于工业应用等优点。
具体实施方式
[0009] 下面结合实施例来具体说明本发明方法的作用和效果，但以下实施例不构成对本发明方案的限制。
[0010] 实施例1
称取630gDMAP放入反应器中，然后放入恒温水浴锅中，加热并开始搅拌。再称取122gPS，直接加入到DMAP中，反应温度为35℃，搅拌反应1.5h后得到DMAPPS的粗产品。将DMAPPS粗产品转移到大片滤纸中包裹住，放置于索式抽提器中，使用乙醇为溶剂抽提1h，抽提完毕后将滤纸包放在干燥箱中，在40℃下干燥，最终得到纯净的DMAPPS单体，产率为91.5%，（产率为实际得到产物的质量与按化学计量比反应得到的理论产物质量的比值，下同）。
[0011] 实施例2
称取940gDMAP倒入反应器中，然后放入恒温水浴锅中，加热并开始搅拌。再称取122gPS，直接加入到DMAP中，反应温度为25℃，搅拌反应3h后得到DMAPPS的粗产品。将DMAPPS粗产品转移到大片滤纸中包裹住，放置于索式抽提器中，使用乙醇为溶剂抽提3h，抽提完毕后将滤纸包放在干燥箱中，在50℃下干燥，最终得到纯净的DMAPPS单体，产率为93.4%。
[0012] 实施例3
称取785gDMAP倒入反应器中，然后放入恒温水浴锅中，加热并开始搅拌。再称取122gPS，直接加入到DMAP中，反应温度为55℃，搅拌反应2h后得到DMAPPS的粗产品。将DMAPPS粗产品转移到大片滤纸中包裹住，放置于索式抽提器中，使用乙醇为溶剂抽提2.5h，抽提完毕后将滤纸包放在干燥箱中，在35℃下干燥，最终得到纯净的DMAPPS单体，产
率为91.0%。
[0013] 实施例4
称取314gDMAP倒入反应器中，然后放入恒温水浴锅中，加热并开始搅拌。再称取122gPS，缓慢滴加入到DMAP中，滴加完毕搅拌反应1.5h，反应温度为30℃，得到DMAPPS的粗产品。将DMAPPS粗产品转移到大片滤纸中包裹住，放置于索式抽提器中，使用乙醇为溶剂抽提1h，抽提完毕后将滤纸包放在干燥箱中，在35℃下干燥，最终得到纯净的DMAPPS单体，产率为90.4%。
[0014] 比较例1（直接反应）
按照化学计量比DMAP：PS为1:1反应。称取170gDMAP倒入反应器中，然后放入恒温水浴锅中，加热并开始搅拌。再称取122gPS，直接加入到DMAP中，反应温度为20℃，搅拌反应0.5h后得到大块聚合产物，已无DMAPPS单体，产率为0。按照化学计量比反应时，反应中生产大量的热无法及时散去，温度瞬间急剧上升，导致原料DMAP和产物DMAPPS都发生聚合。[0015] 比较例2（常规方法，以丙酮为溶剂反应）
称取180gDMAP倒入反应器中，然后放入恒温水浴锅中，加热并开始搅拌。再称取122gPS溶于1200g丙酮，将混合溶液直接加入到DMAP中，反应温度为60℃，搅拌反应4h后得到DMAPPS的粗产品。将DM
APPS粗产品转移到大片滤纸中包裹住，放置于索式抽提器中，使用乙醇为溶剂抽提2h，抽提完毕后将滤纸包放在干燥箱中，在35℃下干燥，最终得到纯净的DMAPPS单体，产率为80.3%。
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