(19)中华人民共和国国家知识产权局
(12)发明专利申请
(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 202011154088.4
(22)申请日 2020.10.26
(71)申请人 扬州大学
地址 225000 江苏省扬州市大学南路88号
(72)发明人 崇辉 王娜 王赪胤
(74)专利代理机构 南京苏科专利代理有限责任
公司 32102
代理人 董旭东
(51)Int.Cl.
C07C 43/205(2006.01)
C07C 41/01(2006.01)
C09K 11/06(2006.01)
G01N 21/64(2006.01)
(54)发明名称
方法及用途
(57)摘要
本发明涉及荧光光谱分析技术领域内的一
种基于四苯基乙烯衍生物的荧光探针、其制备方
法及用途，荧光探针为2‑(4‑(2‑(2‑(2‑甲氧基乙
氧)乙氧基)乙氧基)苯基)‑1，1，2‑三苯基乙烯、
(E)‑1,2‑二(4‑(2‑(2‑(2‑(2‑甲氧基乙氧基)乙
氧基)乙氧基)苯基)‑1,2‑二苯乙烯及(Z)‑1,2‑
二(4‑(2‑(2‑(2‑(2‑甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧
基)苯基)‑1,2‑二苯乙烯中的一种，其合成方法，
步骤简单、纯化方便、产物稳定性好。可用于流体
定性以及对粘度的特异性响应。权利要求书3页 说明书7页 附图11页CN 112174785 A 2021.01.05
C N 112174785
A
1.一种基于四苯基乙烯衍生物的荧光探针，其特征在于其结构式为下式中的一种：
其中，
式(1)所对应的化合物的化学名：2-(4-(2-(2-(2-甲氧基乙氧)乙氧基)乙氧基)苯基)-1，1，2-三苯基乙烯，简称为C-TPE；
式(2)所对应的化合物的化学名：(E)-1,2-二(4-(2-(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯基)-1,2-二苯乙烯，简称为E-C2-TPE；
式(3)所对应的化合物的化学名：(Z)-1,2-二(4-(2-(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯基)-1,2-二苯乙烯，简称为Z-C2-TPE。
2.根据权利要求1所述的基于四苯基乙烯衍生物的荧光探针，其特征在于式(1)的化合物按如下步骤进行制备：
1)将4-羟基-二苯甲酮与二苯甲酮于无水THF中加热回流反应，此反应为Mcmurry反应，以锌粉和四氯化钛为催化剂，反应式如下：
再经分离纯化得4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯酚；
2)将4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯酚与对甲苯磺酸2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙酯于DMF中加热回流反应，反应式如下：
再经分离纯化得C-TPE。
3.根据权利要求2所述的基于四苯基乙烯衍生物的荧光探针，其特征在于步骤1)中，所述4-羟基-二苯甲酮：二苯甲酮的摩尔比为1：1；反应温度为THF回流温度；反应时间为10-12小时；分离纯化步骤为：K2CO3溶液淬灭，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，柱谱[二氧化硅；乙酸乙酯/石油醚；1：1(v/v)]分离得到提纯产物；
步骤2)中，所述4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯酚：对甲苯磺酸2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙酯的摩尔比为1:1.34；反应温度为DMF回流温度；反应时间为60-72小时；分离纯化步骤为：水淬灭，乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，柱谱[二氧化硅；乙酸乙酯/石油醚；1:4(v/v)]分离得到提纯产物。
4.根据权利要求1所述的基于四苯基乙烯衍生物的荧光探针，其特征在于式(2)、式(3)的化合物按如下步骤进行制备：
1)4-羟基-二苯甲酮溶于无水THF中加热回流反应，分离纯化得1,2-二(4-羟基苯)-1, 2-二苯乙烯及1,1-二苯基-2,2-二(4-羟基苯基)乙烯的混合物，此反应为Mcmurry反应，锌粉和四氯化钛为催化剂，反应式如下：
2)1,2-二(4-羟基苯)-1,2-二苯乙烯、1,1-二苯基-2,2-二(4-羟基苯基)乙烯混合物与对甲苯磺酸2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙酯于DMF中加热回流反应，分离纯化得E-C2-TPE和Z-C2-TPE；其反应式如下：
5.根据权利要求4所述的基于四苯基乙烯衍生物的荧光探针，其特征在于
步骤1)中，所述反应温度为THF回流温度；反应时间为10-12个小时；分离纯化步骤为：K2CO3溶液淬灭，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，柱谱[二氧化硅；乙酸乙酯/石油醚；1：4(v/v)]分离得到提纯产物；
步骤2)中，所述1,2-二(4-羟基苯)-1,2-二苯乙烯和1,1-二苯基-2,2-二(4-羟基苯基)乙烯：对甲苯磺酸2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙酯的摩尔比为1:2.5；反应温度为DMF 回流温度；反应时间为60-72小时；分离纯化步骤为：水淬灭，乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，柱谱[二氧化硅；乙酸乙酯/石油醚；1:1(v/v)]分离得到提纯产物。
6.根据权利要求1所述的基于四苯基乙烯衍生物的荧光探针的用途，其特征在于：所述荧光探针应用在检测液体粘度中。
基于四苯基乙烯衍生物的荧光探针、其制备方法及用途
技术领域
[0001]本发明涉及本发明属于荧光光谱分析技术，通过合成一种全新的荧光分子，借助它我们实现对液体粘度定性定量的检测分析。
背景技术
[0002]1、荧光：当某种常温物质经某种波长的入射光(通常是紫外线或X射线)照射，吸收光能后进入激发态，并且立即退激发并发出比入射光的波长长的出射光(通常波长在可见光波段)；很多荧光物质一旦停止入射光，发光现象也随之立即消失。具有这种性质的出射光就被称之为荧光。
[0003]2、荧光分析：荧光分析法是指利用某些物质被紫外光照射后处于激发态，激发态分子经历一个碰撞及发射的去激发过程所发生的能反映出该物质特性的荧光，可以进行定性或定量分析的方法。
[0004]3、荧光探针：在紫外-可见-近红外区有特征荧光，并且其荧光性质(激发和发射波长、强度、寿命、偏振等)可随所处环境的性质，如极性、折射率、粘度等改变而灵敏地改变的一类荧光性分子。
[0005]4、四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，其具有优越的化学和光物理学性质有望成为目前有机光电子材料的理想构件。与传统的自猝灭荧光探针不同，基于TPE的染料作为非缔合单体是非发射性的，但会发出强烈的荧光，这种新的聚集诱导发射(AIE)效应被认为是由于分子内旋转(RIR)的限制引起的，该分子内旋转限制了通过非辐射通道的能量消散，从而导致聚集态下的高量子产率。并且某些基于TPE的探针具有良好的细胞相容性，对活细胞没有毒性威胁。
[0006]其不足之处在于：目前，粘度的测定有许多方法，如转桶法、落球法、阻尼振动法、杯式粘度计法、毛细管法等等。然而这些测试方法需要进行取样测定，不能做到对流体粘度的实时分析。在众多液体粘度的分析方法中，荧光分析法具有灵敏度高、直观、操作简便、仪器设备成本低廉等优点。但目前对于四苯基乙烯(TPE)及其衍生物的研究尚有很大局限性，众多化合物尚未被研究开发。
发明内容
[0007]本发明的目的是提供一种基于四苯基乙烯的衍生物荧光探针，使其可应用于流体粘度的探测，从而做到对流体粘度的动态分析。
[0008]为此，本发明提供的一种基于四苯基乙烯的衍生物荧光探针，其结构式为下式中的一种：
说 明 书1/7页CN 112174785 A
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