(10)申请公布号 CN 102070461 A (43)申请公布日 2011.05.25
C N 102070461 A
*CN102070461A*
(21)申请号 201010590323.2(22)申请日 2010.12.07
C07C 211/08(2006.01)C07C 209/62(2006.01)
(71)申请人浙江新化化工股份有限公司
地址311607 浙江省建德市洋溪街道新安江
路909号(72)发明人伍伟伟 王卫明 徐利红 李道权
谢自强 陈宏(54)发明名称
本发明公布了一种化学合成方法，具体是指一种以异丙胺合成N-甲基异丙胺的制备方法。本发明是通过
曼尼希反应、分解反应两步制得N-甲基异丙胺；第一步反应是无水异丙胺与甲醛溶液的曼尼希反应，第二步反应是将第一步反应的产物1，3，5-三(异丙基)六氢-1，3，5-三嗪与浓盐酸同时分别加到锌粉与水的悬浮液中，反应完毕 后过滤除去剩余的锌粉，
然后将滤液滴入氢氧化钠的水溶液中进行分解反应，边滴加边蒸出产品N-甲基异丙胺，最后经精制可得N-甲基异丙胺。本发明的优点是工艺流程简单，转化率高，选择性好，副产物少，分离流程简明，产品质量稳定。 (51)Int.Cl.
(19)中华人民共和国国家知识产权局
(12)发明专利申请
权利要求书 1 页 说明书 4 页
1.N-甲基异丙胺的合成方法，其特征在于包括下述步骤： (1)在低温条件下，无水异丙胺与甲醛溶液发生曼尼希反应，反应结束后，反应液经油水分离后，油相用干燥剂干燥得1，3，5-三(异丙基)六氢-1，3，5-三嗪；
(2)将1，3，5-三(异丙基)六氢-1，3，5-三嗪和浓盐酸同时、分别滴加入锌粉和水组成的悬浮液中，反应完毕后过滤除去剩余的锌粉，然后在反应精馏装置中将滤液滴入氢氧化钠的水溶液中进行分解反应，边滴加边蒸出粗品N-甲基异丙胺，粗品经进一步精馏可得成品N-甲基异丙胺。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：步骤(1)中的甲醛溶液的质量浓度为15％-35％，异丙胺与甲醛溶液的质量比是1∶2-6，反应温度0-10℃，反应时间0.5h-5h。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述的异丙胺与甲醛溶液的质量比是1∶2-3，反应温度0-5℃。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：干燥剂为无水碳酸钾或无水硫酸镁，干燥时间为8h-24h。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：步骤(2)中的1，3，5-三(异丙基)六氢-1，3，5-三嗪∶锌粉∶水的质量比为1∶1-6∶5-20。
6.根据权利要求5所述的合成方法，其特征在于：步骤(2)中的1，3，5-三(异丙基)六氢-1，3，5-三嗪∶锌粉∶水的质量比为1∶1-2∶5-7。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：步骤(2)中的氢氧化钠水溶液的质量浓度为40％，其中的40％氢氧化钠溶液∶水∶浓盐酸的体积比为1∶1-5∶2-8。
8.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：在锌粉的悬浮液中的反应温度为-10℃-10℃，在氢氧化钠水溶液中的反应温度为80℃-150℃。
9.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：在锌粉的悬浮液中的反应温度为-10℃-0℃，在氢氧化钠水溶液中的反应温度为80℃-100℃。
10.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：在锌粉的悬浮液中的反应时间为1h-10h，在氢氧化钠水溶液中的反应时间为4h-10h。
N-甲基异丙胺的合成方法
技术领域
[0001] 本发明属于有机化工的合成领域，具体是指一种N-甲基异丙胺的制备方法。
技术背景
[0002] N-甲基异丙胺(N-methylisopropylamine，CAS登录号4747-21-1)也叫N-异丙基甲胺，外观为液体，沸点为50℃-53℃，是一种重要的医药中间体，是合成匹拉米董(可用做退烧剂、减痛剂)的主要原料。现有的合成方法，产品选择性差，目标转化率低，副产物多，设备腐蚀严重，一次性投资大，污染大，生产成本高。
发明内容
[0003] 针对现有技术中存在的不足，本发明提供一种工艺简单、收率高的N-甲基异丙胺的合成方法。
[0004] 本发明通过下述技术方案解决其技术问题：
[0005] 一种N-甲基异丙胺的制备方法，其特征在于包括下述步骤：
[0006] (1)以无水异丙胺为原料，与甲醛溶液进行曼尼希反应生成1，3，5-三(异丙基)六氢-1，3，5-三嗪。将无水异丙胺慢慢滴加到甲醛的溶液中，甲醛溶液的质量浓度为15％-35％，异丙胺与甲醛溶液的质量比是1∶2-6，反应温度0℃-10℃，反应时间0.5h-5h，反应液经油水分离后，油相经干燥剂干燥后
得1，3，5-三(异丙基)六氢-1，3，5-三嗪，所用干燥剂为无水碳酸钾或无水硫酸镁，干燥时间为8h-24h。曼尼希反应是指醛、酮等具有活泼α-H的化合物(酸、酯、硝基化合物、氰基化合物、末端炔烃...)与甲醛、二级胺发生反应，在α位引入胺甲基。该反应也称为胺甲基化反应；
[0007] 作为优选，上述异丙胺与甲醛溶液的质量比是1∶2-3，反应温度0-5℃；[0008] (2)将1，3，5-三(异丙基)六氢-1，3，5-三嗪与浓盐酸同时分别滴加到锌粉与水的悬浮液中，1，3，5-三(异丙基)六氢-1，3，5-三嗪∶锌粉∶水的质量比为1∶1-6∶5-20，浓盐酸为工业用浓盐酸，反应温度为-10℃-10℃，反应时间为1h-10h，反应完毕后过滤除去剩余的锌粉，然后在反应精馏装置中及强烈搅拌下将滤液滴入氢氧化钠的水溶液中进行分解反应，边滴加边蒸出粗品N-甲基异丙胺，氢氧化钠水溶液的质量浓度为40％，40％氢氧化钠溶液∶水∶浓盐酸的体积比为1∶1-5∶2-8，反应温度为80℃-150℃，反应时间为4h-10h，粗品经进一步精馏可得成品N-甲基异丙胺；
[0009] 作为优选，上述步骤(2)中的1，3，5-三(异丙基)六氢-1，3，5-三嗪∶锌粉∶水的质量比为1∶1-2∶5-7。
[0010] 作为优选，在锌粉的悬浮液中的反应温度为-10℃-0℃，在氢氧化钠水溶液中的反应温度为80℃-100℃。
[0011] 有益效果：以异丙胺为原料两步法合成N-甲基异丙胺，本工艺的流程简单，转化率高，选择性
好，副产物少，污染小，分离简明，产品生产成本低。
具体实施方式
[0012] 下面结合实例对本发明做进一步的介绍。
[0013] 实施例1：
[0014] 1，3，5-三(异丙基)六氢-1，3，5-三嗪的制备
[0015] 在装有搅拌器、回流冷凝管、温度计和滴液漏斗的250ml的四口烧瓶中，加入60g 无水异丙胺，用冰水浴将温度控制在5℃，快速搅拌，从滴液漏斗中滴加35％的甲醛溶液120g，在快速搅拌的情况下，以1h滴完后，在冰水浴下继续搅拌4h，反应结束后分离出油层，并用无水硫酸镁干燥12h得1，3，5-三(异丙基)六氢-1，3，5-三嗪正品，含量89.3％，产率为85.6％。
[0016] 实施例2-8：
[0017] 1，3，5-三(异丙基)六氢-1，3，5-三嗪的制备
[0018] 反应温度对反应的影响
[0019] 与实施例1不同的是，实施例2-4中的反应温度不同，分别为1℃，3℃，10℃，其他反应条件都同例1，经谱分析后结果列于表1中。
[0020] 表1反应温度对反应的影响
[0021]
[0022] 表2不同反应条件对反应的影响
[0023]
[0024] 实施例9：
[0025] N-甲基异丙胺的制备
[0026] 在三口烧瓶中投入70g锌粉与200ml水，温度控制在-5℃，在强烈搅拌下用滴液漏斗分别同时滴入40g的1，3，5-三(异丙基)六氢-1，3，5-三嗪及320ml的浓盐酸，控制在0.5h内滴完，滴加完毕后再继续搅拌1h，过滤除去剩余的锌粉。然后将150ml 40％的氢氧化钠溶液投入反应精馏装置的三口烧瓶中，温度控制在90℃，在强烈搅拌下，用滴液漏斗慢慢滴加滤液，控制在2h内滴完，滴完后继续搅拌反应2h，边滴加边蒸出产品N-甲基异丙胺。最后将反应精馏所得的N-甲基异丙胺经重新精馏后便可得含量在99.3％的N-甲基异丙胺，产率98.9％。
[0027] 实施例10-12：
[0028] N-甲基异丙胺的制备
[0029] 锌粉质量对反应的影响
[0030] 表3锌粉质量对反应的影响
[0031]
示例编号例9例10例11例12
1，3，5-三(异丙基)六氢-1，3，5-三嗪 40 40 40 40
(88.9％)，g
浓盐酸，ml 320 320 320 320
锌粉，g 70 40 80 100
水，ml 200 200 200 200
40％氢氧化钠，ml 150 150 150 150
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