二、主观题考前题型专练
专练一有机化学基础
题型狂练
1．(2012·广东理综，30)过渡金属催化的新型碳－碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如： 反应①
(1)化合物Ⅰ的分子式为________。
(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为________。
(3)化合物Ⅲ的结构简式为________。
(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应 方程式为____________________________(注明反应条件)。因此，在碱性条件下，由Ⅳ
与反应合成Ⅱ，其反应类型为________。
(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为________(写出其中一种)。
解析 解答本题时，要理解反应①的机理，结合反应条件确定化合物Ⅲ和Ⅵ的结构简式。
(1)化合物Ⅰ的结构简式为
，结合有机物中C 、H 、O 、Br 原子的
成键特点可知，其分子式为C 7H 5OBr 。 (2)化合物Ⅱ中键与Br 2发生加成反应，而酯基不与Br 2反应，则加成产物的结构简式为。
(3)化合物Ⅲ在NaOH 水溶液中加热，发生水解反应生成化合物Ⅳ，递推可知Ⅲ的结构简式为。
(4)化合物Ⅳ在浓硫酸存在和加热条件下，发生消去反应生成不含甲基的产物，则该产物应为CH 2===CH —CH===CH 2，反应的化学方程式为――→浓H 2SO 4△CH 2===CHCH===CH 2↑＋H 2O 。在碱性条件下，与
反应生成化合物Ⅱ和HCl ，该反应为取代反应。
(5)Ⅴ能发生银镜反应，则Ⅴ分子中含有—CHO 。含有—CHO 的Ⅳ的同分异构体有
CH3CH2CH2CHO、。CH3CH2CH2CHO与化合物Ⅱ发生类似反应①的反应，产物为。与化合物Ⅱ发生类似反应①的反应，产物为。
答案(1)C7H5OBr(2)
2．(2013·广东东莞一模，30)已知：
止咳酮(Ⅴ)具有止咳祛痰作用。它能由化合物Ⅲ合成：
(1)化合物Ⅰ的分子式为________，化合物Ⅲ的含氧官能团的名称________(写一种)。
(2)反应①的反应类型是________，反应③的反应类型是________。
(3)化合物Ⅱ与足量H2在一定条件下加成后的产物能与NaOH溶液反应，写出该反应方程式：________________________。
(4)写出满足下列条件的Ⅳ的同分异构体的结构简式：____________。
①苯环上只有两个处于对位的取代基；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱有四组吸收峰。
(5)化合物Ⅱ也能发生类似②反应得到一种常见的有机溶剂，该物质结构简式为________。
解析(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可推知其化学式是C8H9Br，根据化合物Ⅲ的结构简式可知，该有机物中含有的含氧官能团是羰基和酯基。(2)观察有机物Ⅰ和Ⅲ的结构简式可推知，反应①是取代反应；根据有机物Ⅳ和有机物Ⅴ的结构简式可推知反应③是加成反
应。(3)化合物Ⅱ与足量H2在一定条件下加成后得到，该物质与NaOH溶液发生碱性条件下的水解反应。
(4)有机物Ⅳ的同分异构体能够发生银镜反应，则应该含有醛基，又因核磁共振氢谱有4组吸收峰，则应该含有4种氢原子，因为有对位的2个取代基，故苯环上有2种氢原子，醛基有1种氢原子，故可推知另一个取代基上的氢原子相同，可得应该是3个甲基连在同一个碳原子上，即其同分异构体是
。(5)结合化合物Ⅱ的结构及反应②原理可得，其发生反应②后得到的有机物是CH3COCH3。
答案(1)C8H9Br羰基(或酯基)
(2)取代反应加成反应
(5)CH3COCH3(写“CH3CH2OH”也可)
3．(2013·广东清远调研，30)Ⅰ.对羟基肉桂酸是一种强效的导电材料，近年来在液晶显示器工业中研究广泛。结构简式如图：
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