一、 实验目的
掌握卤代烃的化学性质和鉴别方法。
二、实验原理
取代反应和消除反应是卤代烃的主要化学性质。其化学活性取决于卤原子的种类和烃基的结构。叔碳原子上的卤素活泼性比仲碳和伯碳原子上的要大。在烷基结构相同时，不同的卤素表现出不同的活泼性，其活泼性次序为：RI>RBr>RCl>RF。乙烯型的卤原子都很稳定，即使加热也不与硝酸银醇的溶液作用。烯丙型卤代烃非常活泼，室温下与硝酸银的醇溶液作用。隔离型卤代烃需要加热才与硝酸银的醇溶液作用。卤代烷与碱的醇溶液共热，分子中脱去卤化氢等小分子形成双键的反应叫消除反应。 三、主要药品
1-溴丁烷 1-氯丁烷 1-碘丁烷 溴化苄 溴苯 硝酸银 乙醇 5％氢氧化钠
四、实验操作
⑴ 与硝酸银的乙醇反应[1]
①不同烃基结构的反应
取三支干燥试管并编号，在管1中加入10滴1-溴丁烷，管2中加入10滴溴化苄（溴苯甲烷）管3中加入10滴溴苯，然后各加入4滴2％硝酸银的乙醇溶液，摇动试管观察有无沉淀析出。如10min后仍无沉淀析出，可在水浴上加热煮沸后再观察。写出它们活泼性次序。 ②不同卤原子的反应
取三支干燥试管并编号，各加入4滴2％硝酸银的乙醇溶液，然后分别加入10滴1-氯丁烷、1-溴丁烷及1-碘丁烷。按上述方法观察沉淀生成的速度，写出它们活泼性的次序。
⑵ 卤代烃的水解[2]
①不同烃基结构的反应
取三支试管，分别加入10～15滴1-氯丁烷、2-氯丁烷及2-氯-2-甲基丙烷，然后在各管中加入1～2ml 5％氢氧化钠，充分振荡后静置。小心取水层数滴，加入同体积稀硝酸酸化，用2％硝酸银检查有无沉淀。
若无沉淀，可在水浴上小心加热，再检查。比较三种氯代烃的活泼性次序。
②不同卤原子的反应
取三支试管分别加入10～15滴1-氯丁烷、1-溴丁烷及1-碘丁烷，然后各加入1～2ml 5％氢氧化钠，振荡，静置。小心取水层数滴，按上述方法用稀硝酸酸化后，再用2％硝酸银检查，记录活泼性次序。
③β-消除反应实验
在一试管中加入1g氢氧化钾固体和乙醇4～5 ml，微微加热，当KOH全部溶解后，再加入溴乙烷1mL振摇混匀，塞上带有导管和塞子，导管另一端插入盛有溴水或酸性高锰酸钾溶液的试管中。试管中有气泡产生，溶液褪，说明有乙烯生成。
五、注意事项
⑴ 在18～200C时，硝酸银在无水乙醇中的溶解度为2.1g，由于卤代烃能溶于乙醇而不溶于水，所以用作溶剂能使反应处于均相，有利于反应顺利进行。
⑵ 本实验通过检查氯离子是否存在来判断卤代烃是否水解，实验中忌用含氯离子的自来水。
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