中学有机化学“断键”全解
1．卤代反应：C—H键断裂
①烷烃的卤代： CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
②苯的卤代：
反应条件：液溴、催化剂(FeBr3)
③苯的同系物的卤代：
反应条件：液溴、催化剂(FeBr3)
④酚的卤代：
反应条件：浓溴水
⑤醇的卤代：C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
2．硝化反应：C—H键断裂
①苯的硝化
反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，水浴加热55—60℃
②苯的同系物的硝化
反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热
③酚的硝化
反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂
3．酯化反应：羧酸中的C—O键、醇中的O—H键断裂
CH3COOH + C2H5OH CH3COOCH2CH3 + H2O卤素管
反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热
4．水解反应
①卤代烃的水解：C—X断裂
C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr
反应条件：强碱NaOH的水溶液，加热
②酯的水解：C—Ｏ键断裂
反应条件：稀硫酸作催化剂，水浴加热70—80℃
③蛋白质的水解：酰氨键中C—N键断裂
5．醇与醇分子间脱水：醇分子中的的C—O键与另一醇分子中与羟基相连碳原子上的C—H键发生断裂
2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热140℃
6．置换反应：
①醇的置换反应：O—H键断裂
2 CH3CH2OH + 2 Na →2CH3CH2ONa + H2↑
反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)
②酚的置换反应：O—H键断裂
反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)，熔化的苯酚
③羧酸的置换反应：O—H键断裂
2CH3COOH + Zn →(CH3COO)2Zn + H2↑
反应条件：氢以前的活泼金属
7．羧酸盐的脱羧反应：C—C键断裂
CH3COONa + NaOH CH4↑+ Na2CO3
反应条件：羧酸盐无水，加热
8．复分解反应：C—H键断裂
①中和反应：RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O
②羧基的检验：RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + H2O + CO2↑
二．加成反应
1．烯烃的加成反应：断裂 中的一个键
①与水的加成：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
②与卤素的加成：CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
③与卤代烃的加成：CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
④与氢气的加成：CH2=CH2 + H2 CH3CH3
2．炔烃：断裂 中的一个键或二个键
①与水的加成：
②与卤素的加成：
③与卤代烃的加成：
④与氢气的加成：
3．苯及苯的同系物的加成：断裂苯环上的特殊化学键
4．醛的加成：断裂碳氧双键中的一个键
三．消去反应：
1．醇的消去反应：羟基与碳相连的C—O键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂
CH3CH2OH CH2==CH2↑+ H2O
反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热170℃
2．卤代烃的消去反应：卤代烃C—X键及与卤素原子所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂
CH3CH2Cl + NaOH CH2==CH2↑+ NaCl + H2O
反应条件：强碱NaOH的醇溶液，加热
四．氧化反应：
1．剧烈氧化(有机物的燃烧)：断裂分子中所有化学键
CH3CH2OH + 3O2 2CO2 +3 H2O
2．控制氧化
①醇的催化氧化：醇羟基上的C—H键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂
2 CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + H2O
②醛的催化氧化：断裂醛基上的C—H键
2R—CHO + O2 RCOOH
③醛的银镜反应：断裂醛基上的C—H键
R—CHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 3NH3 +2Ag↓ +H2O
反应条件：现配的银氨溶液，水浴加热
④醛与新制的Cu(OH)2反应：断裂醛基上的C—H键
R—CHO +2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O↓ + 2H2O
反应条件：新配的Cu(OH)2悬浊液，加热
⑤苯的同系物与酸性KMnO4反应：断裂苯环侧链上的C—H、C—C键
⑥烯烃的催化氧化：断裂 中的一个键断裂
CH2=CH2 +O2 CH3CHO
⑦丁烷的催化氧化：C—C断裂
CH3CH2 CH2CH3 + 5O2 4 CH3COOH + 2 H2O
五、聚合反应：
1．加聚反应：断裂 中的一个键断裂
①烯烃的加聚：
②卤烯烃的加聚：
③不饱和羧酸的加聚：
2．缩聚反应：
①酚醛缩聚：酚羟基上的C—H与醛基上的C==O键断裂
②氨基酸缩聚：羧基中C—O键与氨基中N—H键断裂
③脂化缩聚：醇羟基上的O—H与羧基上的C—O键断裂
六、分解与裂化、裂解
1．分解反应
①甲烷的分解：断裂C—H键
反应条件：隔绝空气，加热到1000—1500℃
②烯烃的臭氧分解： 中的二个键全断裂
③炔烃的臭氧分解：中的三个键全断裂
2．裂化与裂解：C—C键断裂
CH3CH2 CH2CH3 C2H4 + C2H6
七、颜反应
酚遇Fe3+显蓝：酚羟基上的O—H键断裂
1. 光照甲烷与的混合气体：黄绿逐渐变浅，时间较长，(容器内壁有液滴生成)。
2.加热（1700C）乙醇与浓硫酸的混合物，并使产生的气体通入溴水，通入酸性高锰酸钾溶液：有气体产生，溴水褪，紫逐渐变浅。
3.在空气中点燃乙烯：火焰明亮，有黑烟产生，放出热量。
4.在空气中点燃乙炔：火焰明亮，有浓烟产生，放出热量。
5.苯在空气中燃烧：火焰明亮，并带有黑烟。
6.乙醇在空气中燃烧：火焰呈现淡蓝。
7.将乙炔通入溴水：溴水褪去颜。
8.将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液：紫逐渐变浅，直至褪去。
9.苯与溴在有铁粉做催化剂的条件下反应：有白雾产生，生成物油状且带有褐。
10.将少量甲苯倒入适量的高锰酸钾溶液中，振荡：紫褪。
11.将金属钠投入到盛有乙醇的试管中，有气体放出。
12.在盛有少量苯酚的试管中滴入过量的浓溴水：有白沉淀生成。
13.在盛有苯酚的试管中滴入几滴三氯化铁溶液，振荡：溶液显紫。
14.乙醛与银氨溶液在试管中反应：洁净的试管内壁附着一层光亮如镜的物质。
15.在加热至沸腾的情况下乙醛与新制的氢氧化铜反应：有红沉淀生成。
16.在适宜条件下乙醇和乙酸反应：有透明的带香味的油状液体生成。
17.蛋白质遇到浓硝酸溶液：变成黄。
18.紫的石蕊试液遇碱：变成蓝。
19.无酚酞试液遇碱：变成红。
二．有机实验的八项注意
1.注意加热方式
有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样。
(1)酒精灯加热。酒精灯的火焰温度一般在400~5000C，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。教材中用酒精灯加热的有机实验是：“乙烯的制备实验”、“乙酸乙酯的抽取实验”“蒸馏石油实验”和“石蜡的催化裂化实验”。
(2)酒精喷灯。酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰要高得多，所以需要较高温度的有机实验可采用酒精喷灯加热。教材中用酒精喷灯加热的实验是：“煤的干馏实验”。
(3)水浴加热。水浴加热的温度不超过1000C。教材中用水浴加热的有机实验有：“银镜实验
（包括醛类、糖类等的所有的银镜实验）”、“硝基苯的制取实验（水浴温度为600C）”、“酚醛树酯的制取实验（沸水浴）”、“乙酸乙酯的水解实验（水浴温度为70~800C）”“和糖类（包括二糖、淀粉和纤维素等）水解实验（热水浴）”。
(4)用温度计测温的有机实验有：“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”（以上两个实验中的温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定水浴的温度）、“乙烯的实验室制取实验（温度计水银球插入反应液中，测定反应液的温度）”和“石油的蒸馏实验（温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处，测定馏出物的温度）”。
2.注意催化剂的使用
（1）硫酸做催化剂的实验有：“乙烯的制取实验”、“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验 ”、“纤维素硝酸酯的制取实验”、“糖类（包括二糖、淀粉和纤维素）水解实验”和“乙酸乙酯的水解实验。”
其中前四个实验的催化剂为浓硫酸，后两个实验的催化剂为稀硫酸，其中最后一个实验也可以用氢氧化钠溶液做催化剂。
（2）铁做催化剂的实验有：溴苯的制取实验（实际上起催化作用的是溴与铁反应后生成的溴化铁）。
（3）氧化铝做催化剂的实验有：石蜡的催化裂化实验。
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