2010级医用有机化学B 复习提纲(与09级的改动已标出)
一、题型
1、命名或写出结构式 2、完成反应式 3、选择及填空 4、鉴别 5、推断 6、合成 二、重点
1、伯、仲、叔、季碳原子(P19)(不直接考,但作要求)
2、烷烃的构想异构:最稳定的是(对位)交叉式(P19-21)
3、常见的烷基:甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基(P23)
4、次序规则(P24)
5、烷烃的卤代反应、自由基的稳定性(P27)
6、Z/E命名法和顺反异构体的判断(P31)
7、烯烃的亲电加成反应(P33~P35)、碳正离子的稳定性(P39)
8、烯烃的高锰酸钾氧化、臭氧化及还原性水解(P36)(完成反应式、推断) 9、α-氢原子的卤代反应(P37)
10、烯烃与HBr在过氧化物条件下的反应(P39)
11、碳正离子的稳定性(P39)
12、烯炔的命名(P42)
13、炔烃的顺式加氢(Lindlar催化剂)(P43)
14、炔烃与水的加成(P44)(参照P45 例题)
15、端炔的鉴定(P45)
16、共轭二烯烃的的亲电加成反应(P53)
17、D-A反应(P54)(参照P54例子、P58 7(8)、15)
18、补充书后题目:P59 11(3)、15
19、螺环和桥环的命名(P63)(参照P63-64)
20、含侧链的环丙烷的开环反应(P71)(参照P71、P84 8(5))
21、环丙烷的鉴别(溴水褪、高锰酸钾溶液不褪)
22、补充鉴别题:乙烷、乙烯、乙炔、环丙烷、1,3-丁二烯
23、二取代环己烷的稳定构象(P77-79,参考P84/4) 24、多官能团芳香族化合物的命名(P105)(参照P106/2)
25、苯的亲电取代反应的方程式和活性(P91~93) (参照 P106 3、6(1)补充甲苯、甲氧基苯)
26、烷基苯侧链的反应(P93~94)(参照P106/3)
27、补充书后习题:P107/7(1)
28、定位规则以及在合成上的应用(参考P107/5(4))
29、萘的磺化(P100)
30、芳香性的判断(P103~104,参考P107/9)
31、费歇尔投影式的R/S命名(P117~119)
32、含不同手性碳原子的化合物的对映体数目的计算(P120)(参照P128 1)
33、不饱和卤代烃的命名(P132)(参考P153/1(4)(5))
34、卤代烃的亲核取代反应 (P134 表6.2 注炔钠与卤代烃性质已在炔烃中详述,也要掌握)
(参照 P153 4(1、4、5)和 10(1)(2)(4))
35、消除反应(P135)
36、亲核取代反应(Sn1和Sn2反应的特点和烃基结构的影响)
(P139、P142-143)(参照P154(7)
37、伯、醇、叔醇,醇的鉴别(Lucas试剂、高锰酸钾氧化、与钠反应)(参照P202 3(4))
38、醇的分子内脱水(P189,参考P202/2(3))和重要的醇:丙三醇(P191)
39、酚的酸性(P192)无机酸 > 羧酸 > 碳酸 >(苯)酚 > 水 > 醇 40、酚的鉴别(FeCl3,溴水)
41、酚的亲电取代反应(P193卤代、硝化)
42、醚的命名(P196混醚、系统命名法、环醚)(参照P202 1(2、5))
43、醚键的断裂(P197)
44、混醚的合成(克莱门森还原)(参照P202/5(3))
45、硫醇和硫醚的命名(P198-199)
46、硫醇与重金属汞的反应(P199,上课例子:二硫基丙醇)
47、饱和醛、酮的命名(P206-207)
48、醛、酮亲核加成的活性比较,化学反应(与HCN、饱和亚硫酸氢钠、醇、含氮亲核试剂)
49、金属氧化物还原、克莱门森还原(P214)
50、碘仿反应(P215)
51、羟醛缩合(P215,参照书上例题)
52、醛、酮的鉴别(例:乙醛、苯甲醛、2-溴代环丙烷丁酮、3-戊酮)
53、坎尼扎罗(歧化)反应(P217)
54、邻苯醌和对苯醌的结构式(P223)
例1:某化合物分子式为C5H12O (A),氧化后得C5H10O (B)。B能与苯肼反应,并与碘的碱溶液共热产生黄沉淀。A和浓H2SO4共热得C5H10(C),C经臭氧化和还原性水解后得丙酮与乙醛。试推测A、B、C的结构式。
例2:某化合物分子式为C5H10O (A)还原后得C5H12O (B)。A能与苯肼反应,并不能与饱和NaSO3H 。B和浓H2SO4共热得C5H10(C),C经臭氧化和还原性水解后得丙酮与乙醛。试推测A、B、C的结构式。
55、羧酸的命名
56、羧酸的酸性(横向比较和取代苯甲酸酸性的比较)
及羧酸的鉴别(例:甲酸、甲醇、苯酚、乙醚)
57、羧酸衍生物的生成(酯化和酰胺的生成)
58、羧酸的还原(P238)
59、α-H的卤代反应(P238)
60、二元羧酸的热解反应(P239)
61、酯和酰胺的命名
62、羧酸衍生物亲核取代反应的活性比较(P249)
63、羟基酸的脱水反应(P264)
64、酮酸的脱羧反应(P267)
65、重要的羟基酸(乳酸、酒石酸、水杨酸)(P265-266)
65、酮酸的脱羧反应(P267)
66、酮体(β-丁酮酸、β-、丙酮)(P268)
67、重要的酮酸:丙酮酸结构式(P268)
68、伯、仲、叔胺,胺的命名(P275)
69、胺的酰基化反应和磺酰化反应(P279)
70、芳胺环上的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化)(P281-282)
及胺的鉴别(兴斯堡反应,溴水)
71、硝基化合物的还原的反应(只需掌握一硝基取代)(P284)
72、重氮和偶氮化合物的命名(P287 四个,偶氮苯常考)
73、重氮化反应及应用(参照P289 合成间溴甲苯、1,3,5-三溴苯,P297/7(2)(4))
74、留氮反应(参照P289-290)
75、酰胺的命名(上课补充,书上没有)
76、酰胺的还原(P294)
77、取代单杂环的命名(P300)(参照P315 1(1~4)呋喃、噻吩、吡咯、吡啶)及芳香性
78、含氮杂环碱性横向比较 季胺碱 > 脂肪胺 > 氨 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯
79、单杂环亲电取代反应活性的比较及反应(P303-304 重点是溴代)
80、糠醛(糖醛)的康尼查罗反应(课上补充)
81、胆固醇和胆酸(P318)(注:今年13章不考)
82、皂化值、碘值、酸值的含义(注:今年13章不考)
83、D-葡萄糖的哈沃斯式(α-、β- P343)
84、糖的鉴别(例:葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉)
85、各种糖的类型(还原性、非还原性)
86、糖的成苷反应(参照P346-347两页下面的两例)
87、糖的氧化反应(P348 Tollen、Fehling、溴水、稀硝酸)
88、淀粉和纤维素中的苷键、水解后的单糖(P355-356)
89、甘氨酸和丙氨酸的结构式(P360 表15.1)
90、氨基酸的两性和等电点(P362)
91、肽的命名(P366)(p365甘丙肽、丙甘肽)
92、蛋白质中的主键和副键(P370)
93、RNA与DNA的化学组成(P380)
94、核酸的基本单位和主键(P380)
95、常见的英文缩写(THF、DMF、NBS、DMSO)