化学与生物工程２０１４，Ｖｏｌ．３１Ｎｏ．０
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
＆Ｂｉｏｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ基金项目：武汉工程大学科学研究基金资助项目（１０１２２０１２）收稿日期：２０１３－０９－
１８作者简介：王会生（１９８０－），男，安徽临泉人，博士，讲师，硕士研究生导师，主要从事磁性配合物及化工产品的合成与性能表征，Ｅ－ ｍａｉｌ：ｗａｎｇ
ｃｈ１９８２０１＠１６３．ｃｏｍ。ｄｏｉ：１０．３９６９／ｊ
．ｉｓｓｎ．１６７２－５４２５．２０１４．０１．００４有机磷阻燃剂的研究进展 王会生，潘志权
（武汉工程大学化工与制药学院绿化工过程省部共建教育部重点实验室，湖北武汉４３００７４
）摘 要：由于有机磷阻燃剂具有高效、低毒、无污染及无烟等特点，该领域的研究在国内外得到极大的关注。综述了磷酸酯类阻燃剂、
膦酸酯类阻燃剂和磷杂环类阻燃剂的研究进展，并提出了有机磷阻燃剂今后的发展方向。关键词：有机磷；阻燃剂；磷酸酯类阻燃剂；膦酸酯类阻燃剂；磷杂环类阻燃剂
中图分类号：ＴＱ ２６５．１ ＴＱ
３１４．２４８ 文献标识码：Ａ 文章编号：１６７２－５４２５（２０１４）０１－００１３－０４ 几十年来，
由有机聚合物高分子材料引起的火灾给人们的生命安全带来严重威胁，并造成巨大的财产损失，
因此，对建筑材料等易燃材料进行阻燃处理一直受到人们极大的重视［１－
５］。２０世纪６０年代，
卤系阻燃剂由于阻燃效果好、用量少、对材料性能影响较小且价格适中而受到人们的普遍欢迎。然而，
背板制作
卤系阻燃剂使用过程中高分子材料燃烧时不仅产生二口恶口英，还产生大量的浓烟及腐蚀性气体，对自然、环境和消防人员的人身安全造成一定的危害。因此，寻性能优良的卤系阻燃剂替代品势在必行。有机磷阻燃剂尽管也会释放出有毒性气体，
但毒性、致畸性不高且用量相对较少，此外，某些有机磷化合物除有阻燃效果外，还同时
具有增塑、
热稳定等作用，可提高材料的综合性能［６］
，因此，有机磷阻燃剂的开发与应用日益受到人们的关注。
有机磷阻燃剂可同时在气相和液相发挥阻燃作
用，以液相为主［７］
。随阻燃剂的结构、聚合物类型及燃
烧条件的不同，
有机磷阻燃剂的作用机理也有所不同。一般认为，液相阻燃机理为：含有机磷阻燃剂的聚合物材料燃
烧时，阻燃剂发生分解，生成含磷的含氧酸及它们的聚合物，
这些酸催化羟基化合物脱水成炭，降低材料的质量损失速度，并减少可燃物生成量，而磷则大部分留在炭中。这些材料表面的炭形成炭层，并由于其氧指数高且导热性差，从而阻止材料进一步燃烧。气相阻燃机理为：有机磷阻燃剂受热分解出·ＰＯ，
它可消耗聚合物燃烧生成的·Ｈ和·ＯＨ，
因而可抑制高聚物气相燃烧的链式反应，使得有机磷化合物具有阻燃效果。 根据化合物结构的不同，有机磷阻燃剂可分为磷酸酯类、
垃圾锅炉
亚磷酸酯类、膦酸酯类、氧化磷类、磷杂环类及聚磷腈类［８］折叠式笔记本电脑
。其中磷酸酯类、膦酸酯类及磷杂环类有
机磷阻燃剂受到人们普遍关注，并取得了许多研究成果。作者在此对这几类有机磷阻燃剂的研究进展进行了综述，
并提出了今后的发展方向。１ 磷酸酯类阻燃剂
目前，制备磷酸酯类阻燃剂的方法一般有两种：一是采用醇（
钠）、环氧化合物或酚（钠）与三氯氧磷反应来合成，这是常用的方法；二是采用醇与磷酸、三氯化
磷或五氯化磷来合成［
９］
。李晓丽等［１０］
以三氯氧磷、２，６－二甲基苯酚与间苯
二酚或对苯二酚反应，分别得到四－（２，６－二甲苯基）间苯二酚二磷酸酯（ＤＭＰ－ＲＤＰ）和四－（２，６－二甲苯基）对苯二酚二磷酸酯（ＤＭＰ－ＨＤＰ）。这２个化合物的分子量都比较大，
为白固体，有固定熔点和较高的热分解温度，添加到ＡＢＳ树脂材料中容易加工，且具有协同阻燃作用。研究发现，ＤＭＰ－ＲＤＰ或ＤＭＰ－ＨＤＰ与酚醛树脂的复配比例为４∶１时，氧指数达到最高，分别约为２９．５和２８．２，ＤＭＰ－Ｒ
ＤＰ的氧指数稍高。黄东平等［１１］
以三氯氧磷、苯酚及双酚Ｓ反应得到
王会生等：有机磷阻燃剂的研究进展／２０１４年第１期
双酚Ｓ双（二苯基磷酸酯）（ＢＳＤＰ）。当催化剂ＴｉＣｌ４用量（以双酚Ｓ计）为３％，三氯氧磷、双酚Ｓ和苯酚的物质的量比为４∶１∶４．０５，且反应分两步进行（第一步反应温度６０℃，反应时间７ｈ；第二步反应温度１６０℃，反应时间８ｈ）时，产率最高，达到８５．７％。热重分析表明，当温度达到２７２℃时质量损失率为５％，说明该化合物有很好的热稳定性；当温度达到５５０℃时，降解产物为黑且残余量为２７％，表明成炭作用较好。
刘波等［１２］以三氯氧磷、乙二醇、环氧氯丙烷等为原料合成了磷酸酯类阻燃剂，用于聚氨酯泡沫时阻燃效果较好。
郑辉等［１３］以磷酸、及三聚氰胺为原料，在乙二醇水溶液中反应得到双磷酸酯三聚氰胺盐。确定最佳合成条件如下：磷酸、和三聚氰胺的物质的量比为（２～２．５）∶１∶（１．８～２．２），反应温度为１００～１１０℃，反应时间为４～６ｈ。此阻燃剂的分解温度适中，向１００份不饱和聚酯中加１８份此阻燃剂，阻燃效果达到ＵＬ９４－Ｖ０级。
刘治国等［１４］以、三氯氧磷、间苯二酚或双酚Ａ为原料在１，４－二氧六环、三乙胺及ＡｌＣｌ３等存在下分两步合成出新型磷酸酯类阻燃剂ＲＤＰＰ和ＢＡＤＰＰ。热重分析表明，ＲＤＰＰ的初始分解温度较高，达到２５９℃，可用于高分子材料如ＰＣ、ＡＢＳ、ＰＡ等的阻燃，６００℃时的残炭率达到５７．６％，说明具有较好的成炭性能；ＢＡＤＰＰ在６００℃时的残炭率稍低一些，为４５．６％。
此外，聚合磷酸酯的研究也较多。郭增山等［１５］首次以和三氯氧磷为原料在无溶剂条件下制得二磷酸酯二磷酰氯，然后在乙腈为溶剂、三乙胺为缚酸剂条件下与对苯二酚反应得到聚磷酸酯。热重分析表明，该聚合物的玻璃化转变温度达到２３１℃，６００℃时的残炭率达到４６．４％。
２ 膦酸酯类阻燃剂
膦酸酯类化合物中由于含有Ｐ－Ｃ键，其化学稳定性较好，且有耐水耐溶剂的特性，从而具有持久的阻燃性能。因此，膦酸酯类阻燃剂的研究也引起了人们高度重视，并合成出大量的膦酸酯类化合物。膦酸酯类阻燃剂的主要合成方法有［９］：（１）叔亚磷酸酯与卤代烷进行异构化反应；（２）二烷基亚磷酸酯金属盐与卤代烷反应；（３）三芳基亚磷酸酯与醇反应；（４）不饱和烃与五氯化磷反应，然后再水解反应；（５）在三氯化铝存在下，芳烃与三氯化磷进行Ｆｒｉｅｄｅｌ－Ｃｒａｆｔ反应。
杨兴钰等［１６］以乙醇与三氯化磷反应生成亚磷酸二乙酯、以水杨醛和对苯二胺反应生成席夫碱，再以两者反应得到Ｎ，Ｎ－对苯二胺基（２－羟基）二苄基膦酸四乙酯，并通过ＩＲ、１ ＨＮＭＲ、１ ＰＮＭＲ、ＭＳ等确认产物中含有Ｐ－Ｃ键，但没有进行热重分析等阻燃性能测试。
丁思月等［１７］以乙二醇、甲基膦酸二甲酯为原料，钛酸四丁酯为催化剂，采用无溶剂酯交换法得到相对分子量＜１ ０００ｇ·ｍｏｌ－１、粘度为２ １９０．４ｍｍ２·ｓ－１、磷含量达到２３．８８％的低聚膦酸酯阻燃剂，将其应用于聚氨酯硬泡中，可使阻燃聚氨酯硬泡的压缩强度达到９８ｋＰａ，氧指数达到２６．８。
史红丽等［１８］以亚磷酸三乙酯和对二氯苄为原料，在四化铵催化下合成出一个芳基双膦酸酯类阻燃剂———对二苄基双膦酸四乙酯。在反应温度为１４０℃、ｎ（亚磷酸三乙酯）∶ｎ（对二氯苄）为３∶１、反应时间为６ｈ、催化剂用量（以原料质量计）为１％时，产率达到８５％。热重分析表明，起始质量损失温度为１５４．８３℃，４５０℃时残炭率为１５．０１５％，相比已投入工业应用的乙基膦酸二乙酯（１３０℃时的残炭率仅为０．５６％），阻燃性能有很大提高。
沈文通等［１９］以乙基膦酸二乙酯、乙二醇和五氧化二磷为原料，合成出一个低聚有机膦酸酯类阻燃剂，产物的黏度为３．３４Ｐａ·ｓ、磷含量为１９．８％。将其与膨胀型阻燃剂三聚氰胺按４∶１的量进行复配，然后用于环氧树脂固化体系进行阻燃研究，氧指数为２８．６，达到ＵＬ９４－Ｖ０级。
王丹等［２０］以亚磷酸三甲酯和１，２－二溴乙烷为原料，在自制催化剂作用下获得一个无卤环保型阻燃剂１，２－亚乙基双膦酸四乙酯，并通过质谱、红外光谱和核磁共振光谱对其结构进行确认。在反应温度为１６０℃、反应时间为４ｈ、物料比为３∶１、催化剂用量（以物料质量计）为０．５％时，产率达到９０．９％。
３ 磷杂环类阻燃剂
磷杂环类阻燃剂具有较好的热稳定性和优良的耐水性，可用于聚酯纤维、聚氨酯泡沫塑料及热固性树脂等材料的阻燃。此外，磷杂环类化合物可作为膨胀型阻燃剂，当其加入到高聚物中受热后，表面生成一层均匀的炭质泡沫层，能隔热、隔氧、抑烟并防止熔滴，且具有优良的加工性能［２１］。因此，磷杂环类膨胀型阻燃剂受到业内人士的一致推崇，进行了大量研究。
任元林等［２２］以新戊二醇和ＰＳＣｌ３反应得到２－硫代－２－氯－５，５－二甲基－１，３，２－二氧磷杂环己烷，然后与乙二胺反应，获得一个含Ｐ、Ｓ、Ｎ的阻燃剂Ｎ，Ｎ′－二（２－
王会生等：有机磷阻燃剂的研究进展／２０１４年第１期
硫代－５，５－二甲基－１，３，２－二氧磷杂环己烷）乙二胺。该产物初始分解温度超过２９０℃，
１ ０００℃时的残炭率仍有２４．５％，其在粘胶中的质量分数为１８％时，极限氧指数达到２８％，是一种很好的阻燃剂。此外，对炭残渣进行扫描电子显微镜观察发现，残渣表面有很多隆起的泡状物质，试样断面为蜂窝状，表明该阻燃剂为膨胀型。
卢林刚等［２３］以新戊二醇与三氯氧磷反应得到氯化螺环磷酰氯，然后与间苯二酚或双酚Ａ反应分别得到两个化合物１ａ和１ｂ，且１ａ产率高于１ｂ，可能因为空间位阻的影响使得环状磷酸酯与间苯二酚的反应比与双酚Ａ的困难。热重分析表明，５００℃时１ａ、１ｂ的残炭率分别为４９％、３２％。胞苷酸
马志领等［２４］以二溴新戊二醇和五氧化二磷反应得到５，５－二溴甲基－２－羟基－２－氧代－１，３，２－二氧磷杂环己烷，然后与三聚氰胺作用，得到二溴新戊二醇磷酸酯三聚氰胺盐。该化合物与聚丙烯的质量比为３∶７时，离火后０ｓ自熄并且不滴落，说明其膨胀阻燃效果好。
卢林刚等［２５］以新戊二醇与三氯氧磷反应得到氯化螺环磷酰氯，然后与１，２，３－三羟基苯在三乙胺为缚酸剂的条件下反应得到１，２，３－三（５，５－二甲基－１，３－二氧杂环己内磷酸基）苯，最高产率达到７５％。热重分析表明，该阻燃剂起始分解温度为２８７．４７℃，５００℃时的残炭率达到４４．２１％。
卢林刚等［２６］以１，３，５－三羟基苯、新戊二醇、三氯氧磷等分两步进行反应，得到阻燃剂１，
３，５－三（５，５－二甲基－１，３－二氧杂己内磷酸酯基）苯。热失重分析表明，该化合物降解过程大致分两个阶段：一是在２９５．２６～３４３．３８℃温度区间，质量损失率为２６．１２％；二是在３５０．４０～５７８．０４℃温度区间，质量损失率为２４．５３％；当温度升至６８１．０３℃时，残炭率还有４３．３３％。表明该化合物热稳定性较高且有优异的成炭性能，可用于聚合物的阻燃。
笼状磷酸酯化合物１－氧代－４－羟甲基－２，６，７－三氧杂－１－磷杂双环［２．２．２］辛烷（ＰＥＰＡ）是一个阻燃性能优良的化合物，广泛用于环氧树脂、聚丙烯等材料的阻燃，可由和三氯氧磷一步反应合成［２７］。目前，用ＰＥＰＡ与其它化合物反应合成新阻燃剂或与其它阻燃剂复配是当前研究的热点之一［２８］。高维英等［２９］以ＰＥＰＡ与对苯二酚在三乙胺作缚酸剂条件下反应得到对苯二酚－二（４－氧代－４－羟甲基－３，５，８－三氧杂－１－磷杂双环［２．２．２］辛基）甲酸酯。热重分析表明，其６００℃时的残炭率仍高达５９％，具有良好的成炭性能。
此外，９，１０－二氢－９－氧杂－１０－磷杂菲－１０－氧化物（ＤＯＰＯ）也具有阻燃性能，可用于线路板等高档环氧树脂的阻燃，其合成方法较多，可由邻苯基苯酚和三氯化磷反应，经过水解再脱水制得［３０］。目前，以ＤＯＰＯ与其它反应物反应合成阻燃性能更加优越的化合物也是一个热点领域，受到人们的重视［３１］。黄年华等［３２］以ＤＯＰＯ与衣康酸（ＩＴＡ）反应获得ＤＯ
ＰＯ－ＩＴＡ，并对其进行红外光谱、核磁、质谱等表征，同时考察了反应温度、溶剂种类、反应时间、气体保护等对反应收率的影响。
４ 结语
随着防火安全标准的日趋严格及高分子聚合物等易燃材料需求的快速增长，再加上人们环保意识的日益增强，阻燃效果好、污染小、对材料影响小的有机磷阻燃剂的需求量将逐渐增加。尽管在实验室已研究出种类繁多的有机磷阻燃剂，但大多数由于阻燃效果、价格、对材料的影响等原因未能进行工业应用。因此，有机磷阻燃剂的研究在以下几个方面还有待进一步加强：
１）对一些阻燃效果好但还没进行工业应用的有机磷化合物进一步改善其性能，加快工业化应用。
２）针对有机磷化合物尤其是磷酸酯类化合物易挥发的缺点，发展大分子量的高聚和齐聚有机磷阻燃剂，降低挥发性的同时提高其稳定性。
３）膨胀型阻燃剂具有优良的阻燃性能，应加大膨胀型阻燃剂的研究。
４）大力发展对材料性能影响较小的有机磷阻燃剂，研究有机磷阻燃剂与其它类型阻燃剂的复配协同效果关系，减少有机磷阻燃剂的用量，提高阻燃性能。
５）优化有机磷阻燃剂的合成条件，在提高产率、降低成本的同时降低污染物的排放量。
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