用溶解在液氨(liquid ammonia)的碱金属(Li, Na, K)在醇的存在下将芳香环的1,4-还原得到相应的非共轭环己二烯和杂环化合物的过程就称为Birch reduction。 机理
解子征Example
参考文献:Donohoe,H.J.; Guillermin,J.B.; Calabrese,A.A.; Walter,D.S.Tetrahedron Lett. 2001,42,5841-5844.
McMurry Coupling
醛或酮在还原性金属和低价态钛的作用下两个羰基缩合去氧得到烯烃的反应。 Example:交叉-McMurry偶联
参考文献:McMurry,J. E.; Fleming,M. P. 恒温恒湿净化实验室J.Am.Chem. Soc. 1974, 96, 4708-4712.
Wittig反应
用磷叶立德使得羰基进行烯基化的反应,通常得到Z-烯烃为主的产物。
机理
Example
防鼠器
参考文献:
Schweizer,E. E.; Smucher,L.D. J.Org.Chem.1966,31,3146-3149
°C
Diels-Alder环加成反应
EDG = 供电子基团;EWG = 吸电子基团
机理
Example
半桥驱动器参考文献:Diels,O.; Alder,K. Ann. 1928,460,98-122.
Cope消除反应
压铆螺栓
N-氧化物热消除为烯烃和N-羟基胺
Example
参考文献:O'Neil,I.A.; Ramos,V.E.; Ellis,G.L.;Cleator,E.; Chorlton,A.P.; Tapolczay,D.J.; Kalindjian,S.B. Tetrahedron Lett.2004,45,3659-3661.
木粉
Corey-Winter烯烃合成反应
二醇用1,1`-硫羰基二咪唑(TCDI)和亚磷酸三甲酯先后处理后给出相应的烯烃。