从近几年的高考来看，植物有效成分的提取正在成为新的命题热点，形式上主要以简答题为主，以生产生活实例创设新情景，联系植物组织培养等其他技术进行综合考查是命题的常见方式。“胡萝卜素的提取”考点作为新课标教材的新增内容，必然会在高考中有所体现，2008年的宁夏理综卷对胡萝卜素的提取技术进行了考查。预计在今后的高考中将以简答题的形式为主，不同物质的提取方法将成为本部分内容考查的重点。
一、核心考点梳理
1.植物有效成分的提取
特性实例植
物
素水溶
性一般易溶于水或酒精，不溶于有机溶剂甜菜红素、花青素等脂溶
性一般不溶于水，易溶于酒精、乙醚等有机溶剂胡萝卜素、番茄红素、辣椒红素芳香油具有很强的挥发性，易溶于有机溶剂玫瑰油、橘皮油【拓展应用】植物素和芳香油的应用。 （1）从红豆中提取的紫杉醇是新一代的抗癌药物。番茄红素有延缓衰老的作用。
（2）玫瑰油是制作高级香水的主要成分，能使人产生愉悦感；橘皮油的主要成分是柠檬烯，具诱人的橘香味，是食品、化妆品和香水配料的优质原料。
提取物质提取方法提取原理步骤胡萝卜素萃取法使提取物溶解在有机溶剂中，蒸发后得到提取物①粉碎、干燥；②萃取、过滤；③浓缩玫瑰油水蒸气 蒸馏法利用水蒸气将挥发性较强的植物芳香油携带出来①水蒸气蒸馏；②分离油层；③除水、过滤橘皮油压榨法通过机械加压，压榨出果皮中的芳香油①石灰水浸泡、漂洗；②压榨、过滤、静置；③再次过滤【提醒】不同物质的提取是根据其理化性质的不同来进行的，因此在提取物质时，应先确定该物质的理化性质，然后再选择适宜的提取方法进行提
取。
3．实验流程设计
(1)玫瑰油的提取实验流程。
鲜玫瑰花+清水→水蒸气蒸馏→油水混合物加入nacl分离油层加入无水na2so4除水过滤玫瑰油。
(2)橘皮油的提取实验流程。
石灰水浸泡→漂洗→压榨→过滤→静置→再次过滤→橘皮油。
4.水中蒸馏、水上蒸馏和水气蒸馏的区别
(1)这三种方法的基本原理相同，但原料放置位置不同。
①水中蒸馏：原料放在蒸馏容器的水中，水要完全浸没原料。
②水上蒸馏：容器中水的上方有筛板，原料放在筛板上，水量以沸腾时不浸湿原料为宜。
③水气蒸馏：蒸馏容器下方有一排气孔，连接外源水蒸气，上方有筛板，上面放原料。
(2)各自特点：水中蒸馏设备简单、成本低、易操作，而水上蒸馏和水气蒸馏时间短，出油率高。
5．用纸层析法鉴定时应注意的问题
(1)选择干净的滤纸，为防止操作时滤纸的污染，应尽量避免用手直接接触滤纸，可以戴手套进行操作。
(2)点样时应注意点样斑点不能太大(直径应小于0.5cm)，如果用吹风机吹干，温度不宜过高，否则斑点会变黄。
(3)将点好样的滤纸卷成筒状，卷纸时注意滤纸两边不能互相接触，以免因毛细现象导致溶剂沿滤纸两边的移动加快，使溶剂前沿不齐，影响结果。
二、疑难点拨
1.植物芳香油的提取技术
提取植物芳香油有三种基本方法：蒸馏、压榨和萃取。
（1）水蒸气蒸馏是常用的方法。原理：水和芳香油沸点不同，利用水蒸气将挥发性强的芳香油携带出来，形成油水混合物，再冷却分离。根据原料放置的位置，可分为水中蒸馏、水上蒸馏、水气蒸馏。
（2）压榨法主要为冷压榨。原理是通过机械加压，压榨出果皮中的芳香油。优点:常温下不发生化学反应，质量提高。
（3）萃取是利用化合物在两种互不相容的溶剂中溶解度的不同，使化合物从一种溶剂内转移到另外一种溶剂中的过程。经过反复多次萃取，使芳香油溶解在有机溶剂中，蒸发溶剂后就可获得芳香油。
高频高压电源 2.要根据原料特点的不同，采用适宜的提取方法
提取方法方法步骤适用范围水蒸气蒸馏①水蒸气蒸馏
②分离油层
③除水过滤适用于提取玫瑰油、薄荷油等挥发性强的芳香油压榨法①石灰水浸泡、漂洗
②压榨、过滤、静置
③再次过滤适用于柑橘、柠檬等易焦糊原料的提取有机溶剂萃取①粉碎、干燥
②萃取、过滤
③浓缩适用范围广，要求原料的颗粒要尽可能细小，能充分浸泡在有机溶液中3.实验提取过程中，使用石灰水的目的是浸泡充分 浮雕玻璃
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氢氧化钙溶液的俗名是石灰水，ph为12，强碱性，能够破坏细胞结构，分解果胶，防止橘皮压榨时滑脱，提高出油率。实验中要注意避免石灰水与皮肤接触。橘皮可以放入家用榨汁机中粉碎压榨，但要注意安全。
三、典型高考题评析
【例1】(2013?山东卷)胡萝卜素是一种常用的食用素，可分别从胡萝卜或产胡萝卜素的微生物菌体中提取获得，流程如下：
（1）筛选产胡萝卜素的酵母菌r时，可选用或平板划线法接种。采用平板划线法接种时需先灼烧接种环，其目的是。
陶瓷线路板 （2）培养酵母菌r时，培养基中的蔗糖和硝酸盐可分别为酵母菌r的生长提供和。
（3）从胡萝卜中提取胡萝卜素时，干燥过程应控制好温度和以防止胡萝卜素分解；萃取过程中宜采用方式加热以防止温度过高；萃取液浓缩前需进行过滤，其目的是。
（4）纸层析法可用于鉴定所提取胡萝卜素，鉴定过程中需用胡萝卜素标准品作为。
【解析】本题主要考查微生物培养、植物中有效成分的提取等有关知识，意在考查考生的识记和理解应用能力。
（1）接种微生物的方法主要是稀释涂布平板法和平板划线法，接种过程为了避免其他杂菌的污染，要进行无菌操作，所以接种前需对接种环进行灭菌操作。
（2）蔗糖主要提供碳源，当然也可以作为能源物质，硝酸盐含氮元素，可提供氮源。
（3）温度过高、干燥时间过长会导致胡萝卜素分解；萃取剂往往有挥发性，直接加热时
挥发出来的有机溶剂遇明火易爆炸；萃取后需将原料中不溶于萃取剂的成分滤去。
（4）提取出来的胡萝卜素往往不是纯的，用标准样品主要起对照的作用。
【答案】（1）稀释涂布平板法灭菌（或防止杂菌污染）（2）碳源氮源（3）时间水浴滤去不溶物（4）（实验）对照
【例2】(2011?海南卷)许多植物含有天然香料，如薄荷叶中含有薄荷油。现用薄荷叶提取薄荷油。回答问题：
(1)薄荷油是挥发性物质。提取薄荷油时应选用(鲜、干)薄荷叶作原料，其原因是。
(2)用萃取法提取薄荷油时，采用的溶剂是，原理是。
(3)用水蒸气蒸馏法提取薄荷油时，在油水混合物中加入氯化钠的作用是。常用于分离油层和水层的器皿是。分离出的油层中加入无水硫酸钠的作用是，除去固体硫酸钠的常用方法是。
【解析】本题考查植物芳香油的提取，同时考查识记和理解能力及解决实际问题的能力。
(2)用萃取法提取薄荷油时，采用的溶剂是酒精，利用的原理是芳香油易溶于有机溶剂。
(3)用水蒸气蒸馏法提取薄荷油时，在油水混合物中加入氯化钠，可以使薄荷油与水出现明显的分层，然后用分液漏斗将这两层分开。在分离出的油层中加入无水硫酸钠，可以将其中的水分去除，放置过夜，再通过过滤除去固体硫酸钠，就可以得到薄荷油。
【答案】(1)鲜薄荷油是挥发性物质，鲜薄荷叶中薄荷油含量高(2)乙醚薄荷油能溶于乙醚，且乙醚沸点低、易蒸发(3)使乳化液分层分液漏斗吸去油层中的水分过滤
【例3】(2010?新课标卷)下列是与芳香油提取相关的问题，请回答：
(1)玫瑰精油适合用水蒸气蒸馏法提取，其理由是玫瑰精油具有的性质。蒸馏时收集的蒸馏液(是、不是)纯的玫瑰精油，原因是。
(2)当蒸馏瓶中的水和原料量一定时，蒸馏过程中，影响精油提取量的主要因素有蒸馏时间和。当原料量等其他条件一定时，提取量随蒸馏时间的变化趋势是。
(3)如果蒸馏过程中不进行冷却，则精油提取量会，原因是。
(4)密封不严的瓶装玫瑰精油保存时最好存放在温度的地方，目的是。
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(5)某植物花中精油的相对含量随花的不同生长发育时期的变化趋势如下图所示。提取精油时采摘花的最合适时间为天左右。
(6)从薄荷叶中提取薄荷油时(能、不能)采用从玫瑰花中提取玫瑰精油的方法，理由是。
【解析】植物芳香油的提取方法有蒸馏、压榨和萃取等，具体采用哪种方法要根据植物原料的特点来决定。而水蒸气蒸馏法是植物芳香油提取的常用方法，它的原理是利用水蒸气将挥发性较强的植物芳香油携带出来，形成油水混合物，冷却后，混合物又会重新分出油层和水层。玫瑰精油的化学性质稳定，难溶于水，易溶于有机溶剂，能随水蒸气一同蒸馏，所以用水蒸气蒸馏法提取。
【答案】(1)易挥发、难溶于水、化学性质稳定不是玫瑰精油随水蒸气一起蒸馏出来，所得到的是油水混合物(2)蒸馏温度在一定时间内提取量随蒸馏时间的延长而增加，一定时间后提取量不再增加(3)下降部分精油会随水蒸气挥发而流失(4)较低减少挥发(5)a(6)能薄荷油和玫瑰精油的化学性质相似
四、巩固训练
1.工业生产上，植物芳香油常采用水蒸气蒸馏法，原因是（）
a．利用水蒸气可将挥发性强的植物芳香油携带出来
b．水蒸气蒸馏法可划分为水中蒸馏、水上蒸馏和水气蒸馏
c．植物芳香油挥发性强，易溶于有机溶剂
d．操作最简单，成本较低
2.下列关于植物芳香油提取技术的叙述中，正确的是（）
①提取植物芳香油都必须用蒸馏法
②水蒸气蒸馏是利用水蒸气将挥发性强的芳香油携带出来
③压榨法是通过机械加压，压榨出果皮中的芳香油
④萃取是使芳香油溶解在有机溶剂中，蒸发溶剂后就可获得芳香油
a．①②③b．②③④
c．①②④d．①③④
3.下列提取橘皮精油的操作中，应该注意的问题是（）
①橘皮在石灰水中浸泡时间为10小时以上
②橘皮要浸透,压榨时才不会滑脱
③压榨液的黏稠度要高,从而提高出油率
④压榨时加入0.25%的小苏打和5%的硫酸钠
a.①②③b.②③④
c.①②④d.①③④
4.玫瑰油被称为“液体黄金”，其提取方法（）
a．只能用水蒸气蒸馏法
b．可用蒸馏法和压榨法
c．可用蒸馏法和萃取法
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