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辣椒碱概况

1.1 辣椒碱的基本概况

英文名称：Capsaicin

CAS编号：404-86-4

分子量：305.4

分子式：C18H27NO3

结构式：

图1.1 辣椒碱结构式

在线日程食用辣椒果实中产生辣味的物质通称为辣椒素（Capsaicinoids）。辣椒素由十多种辣椒碱类化合物组成，其中主要有：辣椒碱（Capsaicin）和二氢辣椒碱（Dihydrocapsaicin）等。

辣椒碱是从辣椒中提取出来的一种高附加值新产品，被广泛应用于医药、农业、轻化、食品、军事等工业。据有关专家介绍，低纯度的辣椒碱可生产辣椒精、辣椒素等产品，作为添加剂被广泛用于食品工业。高纯度的辣椒碱被用于医药工业上，具有镇痛、消炎、杀菌、肠胃病和血癌等疾病的作用。辣椒碱在农业上用作绿杀虫剂；船舶上用作防污漆添加剂；电缆、光缆用作防鼠涂层；木质建筑上用作防白蚁涂料。在军事上，辣椒碱是制造、催泪和防卫武器的主要原料。

1.2 辣椒碱研究进展

辣椒中的辣味成分最早由Thres(1876)从辣椒果实中分离出来，并命名辣椒碱(capsaicin, capsaicinoid)，又称辣椒素，直到1919年，Nelson报道了辣椒碱的结构，是一种酞基化的香草酸同源同系物高香草酸(homovanillic)。此后又有一些辣椒碱的同系物从辣椒果实中被发现，它们统称为辣椒碱类物质。

20世纪80年代初Jwai(1979)等人利用同位素示综技术、电子密度扫描显微镜等先进技术对辣椒碱类物质的形成做了详细研究，认为辣椒碱类物质主要在果实胎座表皮的液泡中形成积累。同时Jinap（道生液1992）为研究认为，辣椒碱类物质在果实中的含量极不均匀，胎座中含量最高，果肉次之，种子中含量最低，王玉琪(2002年)测定了干红辣椒中的辣椒红素和辣椒碱分布(见下表1.1)。辣椒碱类物质因品种、成熟程度、气候条件和土壤性质等的不同而有所差异，一般随成熟程度的增加而积累，而且不同辣椒品种的辣椒碱类物质含量变化非常大，大多数品种的辣椒碱类物质含量在0.2%-1.0%之间。部分我国培育与国外引进辣椒品种的辣椒碱类物质含量见下表1.2。

表1.1 辣椒中精细成分的含量

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部位	总含量（%）	辣椒素总含量（%）	辣椒素在各部分的分布（%）	辣椒碱含量（%）	辣椒碱在各部分的分布（%）
整个辣椒果实	100	0.403	100	1.42	100
辣椒果皮	约50	0.38	94.3	0.92	66.2
辣椒籽	约40	0.0018	0.45	约0.4	约28.2
辣椒梗	约10	0.021	5.25	约0.1	约7.2

注:表中百分含量都是以原料干红辣椒为基准

表1.2 部分辣椒品种的辣椒碱类物质含量

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辣椒品种名称	辣椒碱类物质含量	辣椒品种名称	辣椒碱类物质含量
矮树早	0.196	巴林辣椒	0.345
福山辣椒	0.217	大金条	0.429
华椒17号	0.235	望都辣椒	0.517
河西牛角椒	0.242	贵阳菜椒	0.549
延庆大尖椒	0.258	山拉姆(Sannam )	0.300
吉林三号	0.274	83-19	0.908
红岩谬角椒	0.301	83-163	0.890
二金条	0.313	8417	0.502
南京早椒	0.317	7314	0.342

1.3 辣椒碱类物质的化学性质

至今已发现约有14种以上的辣椒碱同系物。其中最重要的是辣椒碱(Capsaicin )，约占46%-77%，其次是二氢辣椒碱(Dihydrocapsaicin )，约占21%-40%，二者占90%以上；此外还含有少量降二氢辣椒碱( Nordihydrocapsaicin )、高二氢辣椒碱(homodihydrocapsaicin),高辣椒碱(homocapsaicin)。其结构式如下:

辣椒碱:R=——(CH2)4CH=CHCH(CH3)2

二氢辣椒碱:R=——(CH2)6CH(CH3)2

降二氢辣椒碱:R=——(CH2)5CH(CH3)2

高二氢辣椒碱:R=——(CH2)7CH(CH3)2

高辣椒碱:R=——(CH2)4CH=CHCH2CH(CH3)2

在上述各种辣味成分中，其脂肪侧链的碳原子数为9时(即辣椒碱和二氢辣椒碱)，辣度最强(100% )，碳原子数为8时，辣度为75%碳原子数为10时，辣度为50%。

1.3.1 辣椒碱(capsaicin)

辣椒碱((capsaicin)别名辣精、辣素、辣味素。辣椒碱是辣椒碱类物质(capsaicinoids)中含量最高的一种，是辣椒中引起辛辣味的主要化学物质，含量仅万分之一时，味觉就可感到明显的辣味。最早是由D. J. Bennet等人用谱、核磁共振等仪器详细分析其化学组成后发现的。其分子式为C18H27NO3，结构如下:

辣椒碱在水中结晶者为白片状结晶，在石油醚中结晶者为鳞片状结晶。辣椒碱的热稳定性高，通常条件下纯品为白晶体，熔点为65℃，沸点为210-220℃。辣椒碱几乎不溶于冷水，能溶于乙醇、乙醚、丙酮、石油醚、油脂等有机溶剂和碱溶液，微溶于二硫化碳。辣椒碱在碱溶液中酞胺键会少量水解，水解为香草基胺和癸烯酸。辣椒碱因其具有酚羟基而呈弱酸性，并可以与斐林试剂发生成反应。由于辣椒碱分子中氮原子以酰胺形式存在，碱性几乎消失，不能与酸结合发生反应。

1.3.2 二氢辣椒碱((dihydrocapsaicin)

二氢辣椒碱与辣椒碱和降二氢辣椒碱一起，是辣椒碱类化合物中含量最高的三种，性质与辣椒碱类似。结构式如下：

1.4 辣椒碱的鉴定方法

辣椒碱的分析方法有柱层析法、薄层层析法、气相谱法、高效液相谱法等。目前常用的测定方法主要有比法、高效液相谱法等。

比法是一种常规分析方法，易在一般实验室条件下进行，但存在的缺点是操作繁琐、费时，准确度和灵敏度不高。常用的比法有钼兰法、钼酸钠-亚硝酸钠法及紫外比法。

高效液相谱法(HPLC)现已广泛用于药物分析、环境监测等方面，其具有高分离度、高灵敏度、高准确度及快捷等优点。国外20世纪70年代就应用HPLC进行辣椒碱的定量定性分析，

此后的研究在辣椒碱的提取液、流动相、流速等方面进行了一系列改进。国内近年来也发展了RP-HPLC法对辣椒碱样品的主要组分的定量测定。

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