ＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙｏｆＦｏｏｄＩｎｄｕｓｔｒｙ
张国瑛，顾正彪＊，洪雁
（教育部食品科学与安全重点实验室，江南大学食品学院，江苏无锡２１４０３６） 摘要：综述了国内外焦糖素发展的现状、分类、生产方法、理化
性质及在食品中的应用；着重介绍了焦糖素制备中的反应机制、美拉德反应、焦糖化反应。 关键词：焦糖素，美拉德反应，焦糖化反应，应用
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ａｎｏｖｅｒｖｉｅｗｏｎｔｈｅｃｕｒｒｅｎｔｓｉｔｕａｔｉｏｎ，ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ，
ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｅｍｅｔｈｏｄｓ，ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｏｆｃａｒａｍｅｌｃｏｌｏｒｉｓｐｒｅｓｅｎｔｅｄ．Ｔｈｅｔｗｏｍａｉｎｔｙｐｅｓｏｆｂｒｏｗｎｉｎｇｒｅａｃｔｉｏｎｏｃｃｕｒｒｉｎｇｄｕｒｉｎｇｔｈｅｐｒｏｃｅｓｓａｒｅｍａｉｌｌａｒｄｒｅａｃｔｉｏｎａｎｄｃａｒａｍｅｌｌｉｚａｔｉｏｎ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｃａｒａｍｅｌｃｏｌｏｒ；ｍａｉｌｌａｒｄｒｅａｃｔｉｏｎ；ｃａｒａｍｅｌｌｉｚａｔｉｏｎ；
ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ中图分类号：ＴＳ２０２．３文献标识码：Ａ文章编号：１００２－０３０６（２００７）０４－０２３２－０５
收稿日期：２００６－０９－１８＊通讯联系人
作者简介：张国瑛（１９８０－），男，硕士研究生，研究方向：碳水化合物资
源的开发与利用。
基金项目：国家农业科技成果转化基金项目（０２ＥＦＮ２１３２００２３６）。
焦糖素（ｃａｒａｍｅｌｃｏｌｏｒ）是一种浓黑褐粘稠物质，可溶于水，不溶于常用的有机溶剂，有明显的焦香味，被广泛用于食品、医药、调味品、饮料等行业。
１９４０年美国食品药品管理局（ＦＤＡ）就发布了有关焦
糖素的规定［１］。
由于４－甲基咪唑的毒性问题使焦糖素的发展受到了阻碍，后来经过一系列的深入研究和实验，联合国粮食与农业组织（ＦＡＯ）、
世界卫生组织（ＷＨＯ）和国际食品添加剂联合专家委员会（ＪＥＣＦＡ）［１，２］均认为，焦糖素作为食用素是安全的，但对４－甲基咪唑作了限量的规定。
国外焦糖素的生产历史悠久，美国１８６３年就首次商业化生产［３］。我国２０世纪７０年代河南等地就有以红薯为原料生产焦糖的小作坊式［４，５］工厂，生产设备极其落后，产品率极低。８０年代后期，重庆引进美国威廉生公司的生产技术，大大地推动了我国焦糖素工业的发展。９０年代中期，以恒泰、
红双喜为龙头的焦糖素生产企业相继形成，主要产品为氨法焦糖。２００１年我国根据焦糖素工业迅猛发展的形势，在原标准的基础上又制定了ＧＢ８８１７－２００１标准。
２焦糖素的生产
２．１生产原理
焦糖素为非单一的化合物（约１００种不同的化合物）［８］，是多种糖脱水缩合的混合物，反应机理非常复杂。素生成主要是下述３种化学反应。
２．１．１美拉德反应（ＭａｉｌｌａｒｄＲｅａｃｔｉｏｎ）［９～
１２］
美拉德反应是食品中的氨基化合物和羰基化合物在加热时产生的复杂化学反应，多数学者认为美拉德反应大体分为初、中、后期３个阶段：
２．１．１．１初期阶段初级Ｍａｉｌｌａｒｄ反应不引起褐变，其
中关键步骤是Ａｍａｄｏｒｉ重排产物。反应式如下：
２．１．１．２中期阶段Ａｍａｄｏｒｉ重排产物在１，２位置烯
醇化并消去Ｃ３上的羟基，加Ｈ２Ｏ生成３－脱氧已糖酮，然后脱水生成２－糠醛类风味成分。反应式如下页：
２．１．１．３后期阶段３，４－二脱氧葡萄糖醛酮、３－脱氧
葡萄糖醛酮经甲基糠醛等与氨基化合物作用，以缩
合与聚合反应生成类黑素。反应如下：
２．１．２焦糖化反应（Ｃａｒａｍｅｌｌｉｚａｔｉｏｎ）［８，９］焦糖化反应的初期加热高浓度的糖液，葡萄糖形成１，２－脱水－α－Ｄ－葡萄糖，和１，６－脱水－β－Ｄ－葡萄糖，一系列脱水反应后生成５－羟甲基－２－糖醛。焦糖化反应后期则是聚合反应，其聚合机理很类似丁间醇醛的缩聚作用：
２ＣＨ３ＣＨＯ→ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨＯ→ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨＯ乙醛丁间醇醛丁烯醛２．１．３氧化反应（Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ）氧化反应是食品组分发生酶促或非酶褐变的原因之一。在焦糖素生产过程中，美拉德反应和焦糖化反应的产物可能相互作用发生氧化反应生成大型分子，从而提高了产物的着力，反应过度则会生成黑褐树脂状的高分子化合物，降低了产品的质量，不易扩大产品的应用范围。
综上，总的反应机制可以大致分为三类［１３］：第一类反应主要发生在初始阶段，包括羰胺缩合和Ａｍａｄｏｒｉ重排；第二类反应是降解反应生成具有强紫外吸收的有成分并释放ＣＯ２，包括糖脱水和糖环裂解；第三类反应是聚合反应氧化生成深高分子化合物，包括丁间醇醛聚合和醛氨聚合及杂环Ｎ化合物形成。
２．２焦糖素的生产方法
２．２．１根据生产设备的不同，分为常压法、加压法。２．２．１．１常压法常压下将糖料加热到一定的温度，加入氨水，继续加热到终点。生产设备简单，但反应温度较难控制，质量不稳定，不适合工业化生产，国外有些品种也有采用此法生产的。
２．２．１．２加压法将糖料置于带搅拌的密闭反应釜中，加入不同助剂，加压保温一定时间达到终点后，出料过滤并迅速冷却到３８℃以下包装。
２．２．２根据催化剂的不同，可分为普通法、亚硫酸盐法、氨法、亚硫酸铵法
２．２．２．１普通焦糖（Ⅰ类）这类焦糖素在制造中用ＤＥ值７０以上的葡萄糖浆在１６０℃左右的温度下，不采用含铵化物或亚硫酸盐作为催化剂。它的率较低，但红指数可达６以上，氮硫含量均较低，在７５％的酒精中也能稳定。
２．２．２．２苛性亚硫酸盐焦糖（Ⅱ类）苛性亚硫酸盐焦糖的制造方法与普通焦糖相似，但必须用亚硫酸盐作催化剂，催化剂的用量较高，亦能在酒精中稳定。一般采用葡萄糖与亚硫酸钠控制加热制作，使用范围很小，只用于一些特殊要求的食品或药品。ＧＢ８８１７－２００１国家标准规定中允许使用的焦糖素生产方法中并没有此法。
２．２．２．３氨法焦糖（Ⅲ类）这类焦糖素指没有用含亚硫酸盐作为催化剂，而只采用氨作催化剂生产的焦糖素，常采用高当量的葡萄糖或转化糖与氨在高温下制成。这类焦糖耐盐性较好，主要用于酱油着。
２．２．２．４亚硫酸铵法焦糖（Ⅳ类）这类焦糖素是采用亚硫酸铵盐作为催化剂，葡萄糖和蔗糖作为原料，在酸性条件下催化而成。在软饮料中，这类焦糖素的使用量最大，它不仅着力强，而且在酸性饮料中十分稳定。
疏水二氧化硅２．３应用于生产焦糖素的新技术
挤压加工技术［１４，１５］集输送、混合、加热、加压等多种单元操作于一体，近年来被应用于淀粉深加工领域。挤压法生产焦糖素以淀粉基为原料，省去了传统工艺中淀粉水解、浓缩等操作，具有生产周期短，生产效率高，生产成本低等优点。而且，直接得到固体产品，减少了传统工艺中用于除去物料中水分的能耗，节约了能源。物料在挤压机中由于强烈摩擦、搅拌和剪切等机械能所转化的热量作用而升温加
特征
焦糖素的种类
普通焦糖（Ⅰ）亚硫酸盐焦糖（Ⅱ）氨法焦糖（Ⅲ）亚硫酸铵法焦糖（Ⅳ）
国际编号ＩＮＣ１５０ａＩＮＣ１５０ｂＩＮＣ１５０ｃＩＮＣ１５０ｄ
ＥＥＣＮｏ．Ｅ１５０ａＥＥＣＮｏ．Ｅ１５０ｂＥＥＣＮｏ．Ｅ１５０ｃＥＥＣＮｏ．Ｅ１５０ｄ率（ＥＢＣ）１．７×１０４２．７×１０４３．２×１０４～５×１０４２×１０４～８×１０４ｐＨ３～４２．５～４２．８～５．５２～３．５所带电荷负（弱）负正负（强）
是否含氨类物质否否是是
是否含硫类物质否是否是典型用途蒸馏酒、甜食、香味混合剂国家禁用焙烤食品、啤酒、酱油软饮料、汤料、宠物食品
表１焦糖素的分类［６，７］
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压，使高分子聚合物发生一系列复杂的生化反应，由机头通道均匀挤出，得到含水３％的粉末焦糖。顾正彪［１６，１７］等报道，挤压条件为：一区（进料段）的温度为７０℃，二区（压缩熔融段）的温度为１６０℃，三区（出料段）的温度为１８０℃；螺杆转速１６０、１９２、２５０ｒ／ｍｉｎ；挤出后经１８０℃保温２０ｍｉｎ可制备最高可达７７３６９ＥＢＣ的固体焦糖素。
膜分离技术是一种分子级分离技术，在分离过程中不产生相变，可以用于焦糖生产中的水处理，原料处理及焦糖素的净化或浓缩，达到提高产品品质的目的。焦糖液中含有不同分子量的聚合分子，其中高分子聚合体（分子量在３００００以上）为焦糖的呈体（ｃｏｌｏｒｂｏｄｉｅｓ），低分子聚合体对焦糖呈所起作用不大。采用超滤技术［１８，１９］可除去单倍焦糖中的小分子物质，包括非呈低分子聚合体、母液中带来的杂质和焦糖生产过程产生的有害物４－甲基咪唑。通过控制焦糖溶液ｐＨ值和离子浓度，提高超滤速度，也可保留原焦糖所需要的特性（发泡性、稳定性）。浓缩结果使高分子呈体浓度增加，从而提高了焦糖的度值，获得理想的双倍焦糖。
焦糖是无定形、不能结晶的若干分子量不同物的聚合体，而且含有胶体物质，所以不能把它结晶出来。若要固化，只能将其水分烘干至极限，然后粉碎或磨碎。国内有某些小型厂家采用真空干燥的方法，保持８０℃以下真空干燥后取出迅速磨碎包装。生产过程中吸湿并不能磨成粉末状，且成本高，保存期短。国外将焦糖素稀释到适当粘度，然后添加一些吸湿剂如麦芽糊精，在进行喷雾干燥生产时固化焦糖。有实验报道喷雾干燥时焦糖粘壁严重，损失较大，且需人工脱除下来，工作量太大，可
能是没掌握适当的工艺和设备。国外的专利和文献［２０］有报道，用超滤的方法将焦糖中大分子高率的部分分离出来，其率可达１２万ＥＢＣ单位以上，且不含胶体物质，再喷雾干燥可制备高质量的粉末状焦糖素，率较低的仍作液体焦糖素用，这样能提高产品的附加值且有利于产品的系列化。
微胶囊技术［２１］是用可以形成胶囊壁或膜的物质如麦芽糊精等对核心体进行包埋和固化的技术，胶囊化后的微粒，由于内核外部有保护层，可避免光、热、氧等环境因素的影响，比较稳定，可延长储存期，并方便于应用。焦糖素为亲水性物质，微胶囊后可溶于油相，从而提高了适用范围，延长了产品的保质期。
３焦糖素的测定指标及方法
３．１率与调
率是表示颜深浅的指标，其深浅用率强度（ＥＢＣ单位）来表示，ＥＢＣ意义在于，当６１０ｎｍ处吸光度为０．０７６时，设定为２００００ＥＢＣ单位。光吸收值（Ａ）越大，泽越深，ＥＢＣ＝（Ａ×２００００）／０．０７６；调则是表示颜中含主要颜强弱的指标，可分别用红指数和黄指数来分别表示相应调的强弱。３．１．１率测定方法［２２］精确称取焦糖１．０００ｇ，加入蒸馏水１０ｍＬ，用玻璃棒搅拌溶解。然后移人１００ｍＬ容量瓶中，加蒸馏水
定容到１００ｍＬ。再吸取该稀释液加入１００ｍＬ容量瓶中，定容到１００ｍＬ。因要求其澄清透明，所以须再经２４００ｒ／ｍｉｎ离心（或用滤纸过滤）。该稀释液用７２１型分光光度计，于６１０ｎｍ处测定其吸光度ＯＤ１值，反复测定数次，取其平均ＯＤ１值，按下式计算ＥＢＣ度：率（ＥＢＣ单位）＝ＯＤ１×２００００／０．０７６
３．１．２红指数的测定［２２，２３］在波长５１０ｎｍ处，测得其吸光度为ＯＤ２值，并计算红指数：红指数＝ＯＤ２／ＯＤ１但目前国外大公司、国内象浙江、海南等行业，不少用下列方法计算：红指数＝１０×ｌｇ（ＯＤ２／ＯＤ１）。这两种方法，原理上是一致的，但后种方法数值较高，平均误差较小。
２００２年，侯振建［２４］等确定了率测定的新方法，公式为：率（ＥＢＣ单位）＝９１７３６×Ａ×ｊ。Ａ为焦在０．０５％浓度时，用１ｃｍ比杯，在４８５ｎｍ波长下测定的吸光度。ｊ＝Ａ标准／Ａ非标准。使用较准确的分光光度计时，ｊ取１。
２００３年，秦祖赠［２５］等又提出了黄调的测定来更好地补充反映焦糖素的率。
３．２电荷
焦糖素具有胶体性质而带有电荷。氨法生产的焦糖带有正电荷，ｐＩ（等电点）约为６．０，耐酸
性焦糖带有负电荷，ｐＩ约为１．０～１．５。电泳技术［２６］进一步证明了焦糖素并不是单一的物质，阳电性焦糖就至少有３种带电成分。
等电点的测定［２，１３，２７］：溶解２．５ｇ明胶于５００ｍＬ蒸馏水中，取４个烧杯分别倒入１００ｍＬ，用盐酸调整各杯的ｐＨ分别为１．０、１．５、２．０、２．５。溶解待检的焦糖０．５ｇ于５００ｍＬ蒸馏水中，取４个烧杯分别倒入１００ｍＬ，用盐酸调整各杯的ｐＨ分别为１．０、１．５、２．０、２．５。取４支试管，分别倒入上述焦糖溶液至试管的２／３处。分别滴加几滴与焦糖溶液相同ｐＨ的白明胶溶液，立即对着强光观察，注意白明胶与焦糖溶液界面上出现的雾状浑浊，将试管置１２ｈ后再观察。３．３ｐＨ
焦糖素的ｐＨ在应用中是很重要的指标，焦糖的ｐＨ因种类不同而异。如果焦糖的ｐＨ＞５．０，则容易污染微生物，如果ｐＨ＜２．５，则在短时间就会树脂化，ｐＨ越低，这种变化越快。耐酸焦糖，其ｐＨ应为２．８～３．３，平均为２．９～３．０，这种焦糖多用于饮料工业。
耐酸能力的测定［２，２７］：配制１．０％的焦糖溶液，将此溶液５０ｍＬ稀释为２５０ｍＬ，加入７ｍＬ浓盐酸，煮沸
３０ｍｉｎ。煮沸时，配制回流冷凝器，以免沸腾时水分损失。冷却至室温，在正常光线下，观察其混浊情况，放置２４ｈ，４８ｈ后再观察。
３．４粘度
焦糖素的粘度与溶解度关系密切。一般来讲，粘度低的焦糖流动性好，溶解度大，溶解速度快，颜的稳定性好，货架期长，并能保证完全溶解。同时，粘度低的焦糖在使用时废渣少，效力大。资料报道，焦糖随加热时间的延长，率加大，但高温易使大分子物质聚合，粘度增大，流动性变小。
样品粘度可以直接采用粘度计测定。
３．５其他［２７］
３．５．１胶体性质的测定配制１．０％的单宁酸溶液，同时配制１．０％的焦糖溶液，取１３ｍＬ焦糖溶液与１２ｍＬ单宁酸溶液充分混合，观察其现象，放置２４ｈ后再观察。
３．５．２树脂化的测定取焦糖样品少许密封于玻璃管中，置于高温烘箱中并保持温度１００℃左右，观察出现树脂化的时间。
３．５．３泡沫实验取１．０％的焦糖溶液２０ｍＬ，用玻璃棒搅拌２ｍｉｎ，分别置于５０℃、６０℃水浴锅中，测其起泡消失时间。
４焦糖素在食品中的应用
软饮料是世界上焦糖用量最大的领域，一般是用亚硫酸铵焦糖，这种焦糖素带负电荷，而饮料中所用的香料，含有少量带负离子的胶体物质，这样在化学上就能相溶，不会形成混浊或絮凝现象。焦糖在使用前部分氢化［２８］，可进一步减少产品贮藏中芳香成分的损失，这对使用阿力甜的低糖可乐型饮料尤其显著。
用于酱油、醋、酱料等调味品中的焦糖多为Ⅲ类焦糖，带有正电荷。这些调味品盐分含量高，例如，酱油含有约１７％～２０％的盐分，所使用的焦糖必须具有耐盐性，否则就会出现浑浊、沉淀。现今消费者需求的酱油产品不仅要深，还要颜红亮，挂碗性好，这就要求选用红指数高、固形物含量高的焦糖。
焦糖的耐酒精性使它能够在酒中使用。焦糖通常能分散于５０％浓度以下的乙醇溶液中。啤酒含有带阳电荷的蛋白质，需选用带阳电荷的Ⅲ类焦糖。黄酒中含有大量负电荷的蛋白质、多糖的胶体，且产品ｐＨ一般在３．８～４．６，故要求使用ｐＩ在１．５以下，酒精下稳定的Ⅳ类焦糖。有些产品如发酵葡萄酒、樱桃酒，在生产中已基本去除了蛋白质，加上本身带有酸性，可以使用耐酸性焦糖。
焦糖素也可用来增加焙烤食品外观的吸引力，可选用原浓度或倍浓度的液体和粉末状焦糖素来弥补特制面包“表面装饰”蛋糕和曲奇饼精制配料的不充足和不均匀的着力。此外，焦糖素也能广泛地应用于其它食品中，如罐装肉和炖肉、餐用糖浆、医药制剂，以及植物蛋白为原料的模拟肉。肉制
品中可以用正负电荷的焦糖素，选择时应考虑红指数问题。固化焦糖素一般用于混合粉末调味料中，如把固化焦糖与淀粉或糊精混合于方便面调味包中，保证汤料用热水冲调后速溶的同时加强汤料的泽和风味。
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ｂｅｎｚｏｘａｚｉｎ－３（４Ｈ）－ｏｎｅ），能抑制前列腺癌Ｄｕ－１４５的生长［１９］花粉中含有牛磺酸，具有多种生理功能。近年来，营养学家发现，牛磺酸能抑制病毒所致心肌炎，有抗心律失常、降血压、防止动脉粥样硬化、保护心肌等功能，还可参与并保证婴幼儿的正常发育，有促进大脑正常发育、增强视力、调节神经传导等功能。不同植物花粉中牛磺酸的含量不同，玉米花粉、油菜花粉的牛磺酸含量较高，分别达２０２．７、１９８．１ｍｇ／１００ｇ。花粉的新鲜程度对牛磺酸含量有影响，花粉越新鲜，牛磺酸含量越高［２０］。
２讨论
２．１目前对花粉的活性成分研究还处于初始阶段，许多问题还未开展研究，如植物其他活性成分，如花苷、皂甙未在花粉研究中还未涉及，花粉活性成分的相互作用及其配比对人体的影响也未展开研究。２．２膳食植物来源的诸多微量生物活性成分在维持人体健康及预防诸多慢性病方面具有突出效果，植物生物活性物质在整个功能性食品中将具有举足轻重的地位。文献表明，花粉营养成分含量高于其粉源植物的其它器官，且大多数的花粉食用较为安全，因此花粉在功能性食品开发中将发挥很大的作用。
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plc一体机
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