一.目的要求
左滚右滚
了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。理解环的结构和稳定性,掌握环烷烃的化学性质。二.本章内容小结
1. 脂环烃的定义
由碳原子连接成环,性质与脂肪烃相似的烃类化合物总成为脂环烃。按照成环特点,一般可将脂环烃分为单环脂环烃和多环脂环烃。 2. 脂环烃的命名
红外光通讯单环脂环烃命名与脂肪烃类似,只是在相应的脂肪烃前加一“环”字。如:等温正火退火炉
环戊烷, 甲基环丁烷
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桥环化合物的命名一般采用固定格式:双环[a.b.c]某烃(a≥b≥c)。
先桥头碳(两环共用的碳原子),从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳,再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时,用阿拉伯数字表示其位次。如:咖啡玉米
7, 7-二甲基二环[2, 2, 1]庚烷
螺环化合物命名的固定格式为:螺[a.b]某烃(a≤b)。命名时先螺原子,编号从与螺原子相连的碳开始,沿小环编到大环。如:
螺[4.4]壬烷
环模
3.环烷烃的结构与稳定性
环烷烃的成环碳原子均为sp3型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外,其它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时sp3型杂化轨道不能沿键轴方向重叠,而是以弯曲方向部分重叠成键,导致环丙烷张力较大,分子能量较高,很不稳定,容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定,四元环比三元环稍稳定一点,五元环较稳定,六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。
环己烷在空间上可以形成多种构象,其中椅式和船式构象为两种极限构象,前者比后者更加稳定。一般说来,取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基,较大的取代基在平伏键上的构象最稳定。
5. 环烷烃的化学性质
环丙烷和环丁烷的化学性质和烯烃相似,能开环进行加成反应。并且与氢卤酸加成符合马
氏规则。但小环环烷烃对氧化剂稳定,不与高锰酸钾或臭氧作用。