高二化学《有机合成综合应用》综合习题练习(含解析)

有机合成综合应用
一、选择题
1、从溴乙烷制取12-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( 
 
2、结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质:
       
生成这四种有机物的反应类型依次为(   
    A、取代、消去、酯化、加成    B、酯化、消去、缩聚、取代
    C、酯化、取代、缩聚、取代    D、取代、消去、加聚、取代
3、已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CHCHCH2ir测试Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH发生反应的类型依次是(   
    A、水解反应、加成反应、氧化反应    B、加成反应、水解反应、氧化反应
    C、水解反应、氧化反应、加成反应    D、加成反应、氧化反应、水解反应
4、乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应,反应的通式可表示为,试指出下列反应不合理的是( 
  A、CH2==C==O+HClCH3COCl
  B、CH2==C==O+H2OCH3COOH
  C、CH2==C==O+CH3CH2OHCH3COCH2CH助板2OH
  D、CH2==C==O+CH3COOHCH3CO2O
5、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇,这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物
  ,这种脂肪醇是( 
  A、CH3CH2CH2OH      BCH2=CHCH2OH 
  C、    D
6、1 mol有机物甲,水解后得2molC2H6O1molC2H沼气汽水分离器2O4,该有机物是( 
  A、CH3OOCCH2COOC2H5      B、C2H5OOCCOOC2H5
  C、CH3COOCH2CH2COOCH3     D、CH3COOCH2COOC2H5
二、非选择
1.写出以CH2ClCH弯曲弹簧2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。
2.根据图示回答下列问题:
       
    (1)写出A、E、G的结构简式:A________,E________,G________。
(2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是________,反应④的化学方程式(包括反应条件)是________。
(3)写出①、⑤的反应类型:①________、⑤________。
3.已知:物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列反应。
       
请回答下列问题:
(1)写了反应类型  反应①________,反应③________。
(2)写出化合物B的结构简式________。
(3)写出反应②的化学方程式________。
(4)写出反应④的化学方程式________。
(5)写出反应④中除生成E外,还可能存在一种产物(含结构),它的结构简式为________。
(6)与化合物E互为同分异构体的物质不可能为________(填写字母)。
a.醇    b.醛    c.羧酸    d.酚
4.多沙唑嗪酸盐是一种用于高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下:
    (1)写出D中两种含氧官能团的名称:________和________。
(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式________。
①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;
②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体;
③水解后的产物能与FeCl3溶液发生显反应。
(3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为________。
(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O冰箱模具2C1),X的结构简式为________。
(5)乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成乙酯(用合成路线流程图表示,并注意反应条件)。
  提示:①R—Br+NaCN—→R—CN+NaBr;②合成过程中无机试剂任选;③合成路线流程图示例如下:
 
5.近年来,乳酸[CH3CH(OH)COOH]成为人们的研究热点之一。乳酸可以用化学方法合成,也可以由淀粉通过生物发酵法制备。请完成下列有关问题:
    1)写出乳酸分子中所有官能团的名称:________
    2)在一定条件下,下列物质不能与乳酸发生反应的是________(填序号)。
        A.溴水    BNaOH溶液    CCu(OH)2悬浊液    DC2H5OH
    3)如果以丙烯(CH2CHCH3)为主要原料(其他无机原料任选)合成乳酸,其合成过程的流程图如下:
       
    则①的反应类型是________;反应②的化学方程式为________
6.已知:①R—X+H2OR—OH+HX(R表不烃基,X表示卤原子);②有机物分子中的硝基可转变成氨基:
    R—NO声源定位2+Fe+HCl—→R—NH2+FeCl2+H2O(未配平)
“对乙酰胺基酚”俗称“扑热息痛”,为白晶体,具有解热镇痛的药效。扑热息痛的一种生产流程如下:
       
(1)写出反应②、⑤的化学方程式:反应②:________。反应⑤:________。
(2)有人认为上述流程中反应②应当放在反应③后进行,你认为是否合理,说明理由:________。
(3)对扑热息痛的下列说法中正确的是(填序号)________。
a.在溶液中1 mol扑热息痛最多与1 mol NaOH反应
b.能与溴水反应使溴水褪
c.其分子中含有肽键
d.遇氯化铁溶液发生显反应
(4)写出与扑热息痛互为同分异构体,且分子中含有苯环的-氨基酸的结构简式:________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1、D
【解析】BC项中,用到与Br2发生取代反应,产物较多,得到的是混合物,排除;A项的
反应条件不如D项方便。
2、B
【解析】原有机物中的羧基和羟基发生酯化反应可生成物质①;羟基发生消去反应,可得碳碳双键,生成物质②;原有机物发生缩聚反应可得物质③;羟基被Br原子取代可得物质④,故B项正确。
3、A
【解析】先水解,溴原子被—OH取代,得到含有醇羟基的醇类物质,然后和氯化氢加成,最后用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基即可,发生的反应类型依次为:水解反应、加成反应、氧化反应。故选A
4、C
【解析】根据所给信息中的产物与反应物的关系,可得出含活泼氢原子的化合物中的H原子加在羰基所连的C原子上,其余部分加在羰基的C原子上。C项应该得到CH3COOCH2CH3(乙酸乙酯)
5、B
【解析】采用逆推法,加聚反应前:CH2=CH2COOCH2CH=CH2,酯化反应前:CH2=CH2COOH、氧化反应前:HOCH2CH=CH2。此物质可通过加成反应、水解反应制得丙三醇。
6、B
【解析】A项水解可得到丙二酸和甲醇、乙醇各1mol,不符合要求;B项水解可得到1mol乙二酸和2mol乙醇,符合要求;C项水解得到CH3COOHHOCH2CH2COOHHOCH3
二、非选择
1.(1)2CH2ClCH2CH2CH2OH+O22CH2ClCH2CH2CHO+2H2O
  (2)2CH2ClCH2CH2CHO+O22CH2ClCH2CH2COOH
 
 
   
【解析】分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知:原料为卤代醇,产品为同碳原子数的环内酯,因此可以把醇羟基氧化成羧基,卤原子再水解成为—OH,最后再酯化。但氧化和水解的先后顺序不能颠倒,因为先水解后无法控制只氧化一个—OH。
2.(1)CH2=CH2       
  (2)CH2ClCH2Cl+NaOHCH2=CHCl+NaCl+H2O
   
  (3)加成反应缩聚反应(或聚合反应)
   
【解析】本题为有机框图推断题,主要考查有机物之间的反应类型、反应条件及有机物的性质。A(C2H4)与B→C→C2H3Cl或C2H6O2,由F可推出经C水解而生成,C为CH2ClCH2Cl,A是CH2=CH2,与Cl2加成生成C。由D(C2H3C1)知含有C=C键,E为加聚产物。G与F的产物可推出G为:

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