医用有机化学案例版书后习题答案
第一章绪论
习题参考答案
1．什么是有机化合物？它有那些特性？有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。有机化合物的特性： 1、数目众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；4.反应慢、副反应多。
2．什么是σ键和π键？
沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。 P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿
键轴自由旋转。
3．指出下列化合物所含的官能团名称：
(1)(2)(3)(4)(5)
NO2
CH3CH3H3CCCH2ClCH3CH3
OH
苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6)(7)(8)（9）反应烧结碳化硅
CHONH2O
OH
环酮环醛苯环、胺环、醇
PELOPHYLAX NIGROMACULATUS
4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？
乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376KJ·mol-1，而C—H键能为439KJ·mol-1。这个过程是吸热。5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：
（１）（２）（３）
H3CCHCHCHOCH3CHCH2p3p2p2p2
p3
p2p2
苯环上的碳原子是p2杂化环己烷上的碳原子是p3杂化
Bgain
（４）（５）（６）HCCCH2CHCH2H2CCCHCH3H3CCOOHppp3p2p2p2pp2p3p3p2
第二章烷烃
习题参考答案
1．解：
CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3（1）CH2CH3
CH3CH3CCH2CHCH3（2）CH3CH3
CH3CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3（3）CH2CH3
H3CCH2CHCH2CH2CH33CH2CCHCHCH2CH2CH3（4）
CH3CH(CH3)22
2．解：
（1）2，3-二甲基辛烷
（2）2，7-二甲基-4-乙基壬烷（3）3，6-二甲基壬烷3．解：
CH3H3CCCH3CH3（1）
CH3CH3CHCH2CH3(2)（3)
CH3CH2CH2CH2CH3
胶囊模具
4．解：
CH3CH3CH2CHCHCH3CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2(CH3)2CHCH2CH(CH3)2CH3（1），，，
H3CHH3CCCCH3H3CCH3
CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CH2CHCH3CH3CH3（2），
H3CHH3CCCCH3H3CCH3（3）5．解：
高压氮气压缩机
CH2CH2CH3CH2CH2CH3（1），
C2H5（正戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）
C2H5H3CC2H5C2H5CH3（2），，
CH3，
CH3逗号刮刀
（正戊烷绕C2-C3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）
3
C2H5C2H5（3）
CH3，
CH3
（异戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）
（4）
H3CCH3H3CCH3H3CCH3H3CCH3CH3CH3H3CCH3
（异戊烷绕C2-C3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（5）
CH(CH3)2CH(CH3)2
（异戊烷绕C3-C4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（6）
H3CH3CCH3H3CCH3CH3
（新戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）6．解：
（3）>（2）>（4）>（1）7．解：1°H=12；2°H=0；3°H=08.解：
FFFF
4
9．解：
CH3
10.解：链引发：Cl2
hvCl·+Cl·
链增长：Cl·+CH3CH3CH3CH2·+HClCl2+CH3CH2·Cl·+CH3CH2Cl链终止：Cl·+Cl·Cl2Cl·+CH3CH2·CH3CH2ClCH3CH2·+CH3CH2·CH3CH2CH2CH3
第三章烯烃炔烃二烯烃
习题参考答案
1．（1）5–甲基–1–己烯（2）3–甲基–1–丁炔（3）4–甲基–1,3–戊二烯（4）
2,7–二甲基–2,7–壬二烯（5）3–乙基–4–己烯–1–炔（6）5–甲基–1,3–环己二烯（7）(Z)–3–甲基–3–庚烯（8）顺,反–2,4–庚二烯（或（2Z,4E）–2,4–庚二烯）2．
H3C(1)HCl(3)Br(5)CCCCCH(CH3)2H(2)HCl(4)H3CCCCH3CH(CH3)CH2CH3CH2CH2CH3HHCCC(CH3)2CH2CH2CH3(6)H2CCHCHC2H5CCH
3．
5
Br（1）CH3CCH2CH2CH3CH3COOC2H5（2）CH2ClCH2CF3（3）CH3CHCH3SO3HCH3CHCH3OHO（4）COOC2H5（5）CH3CH2CH2CH2Br（6）CH3CH2CHCCH3CH3（7）CH3CH2CH2COOH+CO2（8）CuCCCH3
4．答案不唯一，只要方法可行都可以。
（1）三种物质各取少许置于三支试管中，分别滴入少量酸性高锰酸钾溶液，不能使高锰酸钾溶液退的是庚烷，能使高锰酸钾溶液退的两种物质再各取少许置于两支试管中，滴加少量硝酸二氨合银溶液，出现白沉淀的是1–庚炔，无此现象的是1,3–己二烯。 （2）三种物质各取少许置于三支试管中，分别滴入少量酸性高锰酸钾溶液，能使高锰酸钾溶液退但没有气体放出的是2–丁炔，能使高锰酸钾溶液退并有气体放出的两种物质再各取少许置于两支试管中，滴加少量硝酸二氨合银溶液，出现白沉淀的是1–丁炔，无此现象的是1,3–丁二烯。5．
(1)CH2CHCH2CHCH2(2)CH3CCH3CH2(3)CH3CH2CCH3CHCH2CH3(4)CH3CH2CHCHCH2CH3(5)6．
（3）>（2）>（1）>（4）7．
(1)CH2CHCH2CH2CH3(3)CH3CCCH3(2)CH3CHCCH2CH3CH3(4)CH3CH3
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