第8章习题及参考答案
解：（1） 2-甲基丙醛； （2） 2-甲基-3-戊酮； （3） 对硝基苯甲醛；
（4） 1-苯基-1-丙酮； （5） （R）-2-羟基丙醛； （6） 2,4-戊二酮；
（7）1,1-二乙氧基丙烷（丙醛缩二乙醇）。
8.2 写出下列化合物的结构式。
（1） 异己醛；（2） 3-苯基；（3） 1,3-二苯基-2-丙酮；（4） 2-乙基环戊酮；
（5） α-氯-β＇-溴丁酮；（6） 2-己烯二醛；（7） FABS-034乙基环戊基（甲）酮；
（8） 1，7，7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚酮（樟脑）
解：
（1）C6H5MgBr，然后加H3O+ （2）O2
（3）OH－，H2O；然后加热 （4）HOCH2－CH2OH + HCl（干）
（5）LiAlH4；然后加H2O （6）Zn（Hg）- HCl
（7）NH2OH
解：
8.4 在下列表格中，分别用“＋”和“—”表示可以发生和不能发生的反应。 化合物代号 | | 碘仿反应 | 饱和NaHSO3溶液 | 银氨溶液 | 2，4-二硝基苯肼 | 康尼扎罗反应 |
1 | | | | | | |
2 | | | | | | |
3 | | | | | | |
4 | | | | | | |
5 | | | | | | |
6 | | | | | | |
7 | | | | | | |
8 | | | | | | |
9 | | | | | | |
10 | | | | | | |
11 | | | | | | |
12 | | | | | | |
| | | | | | |
解：能发生碘仿反应的化合物：（2）、（4）、（7）、（10）；
能和饱和NaHSO3溶液反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）、（8）、（11）、（12）；
能发生银镜反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（5）、（11）、（12）；
能与2，4-二硝基苯肼反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）、（8）、（9）、（10）、（11）、（12）；
能发生康尼扎罗反应的化合物：（1）、（11）、（12）；
8.5 完成下列各反应式
解：
8.6 把下列各组化合物按羰基亲核加成反应的活性大小排列成序：
解：(1) C > D > B> A； (2) B > C > A > D； (3) C > A > B > D；
8.7 将下列化合物按其烯醇式的稳定性排列成序。
解：（3） > （5） > （2） > （1） > （4）
8.8 写出(S)-4羟基戊醛形成的环状半缩醛的立体构型，用R、S标记每个手性碳原子的构型。
解：
8.9 用化学方法区别下列各组化合物
（1）戊醛、悬式绝缘子2-戊酮、3-戊酮和环戊酮；
（2）苯乙醛、对甲基苯甲醛、苯乙酮和
(3) 2-己酮、环己酮和环己醇
解：（1）
（2）
（3）
8.10 用化学方法分离下列化合物。
(1) 苯酚、环己酮和苯乙酮
(2) 1-戊醇、戊醛和3-戊酮
解：
8.11
(1)
(2)
8.11 下列反应的各步骤（独立来看）是否有错，如有，请指出错误之处。
解：（1） 产物为 ；
（2） A步错，此氧化条件下，双键会被氧化；C步错，氢化时，溴将除去； （3） A步错，格氏试剂与羰基会发生反应；
（4） A步错，反应的产物为环氧乙烷；
（5） A步错，碱性条件下，α-H会发生缩合反应；B步错，氧化时，醛基也将被氧化成羧基。
8.12 写出下列反应的机理。
解：
8.13 以正丁醛为原料合成下列化合物（其他无机及有机试剂可任选）。
解：
8.14 以环戊烷为原料合成下列化合物（其他无机及有机试剂可任选）。
解：
8.15 选择合适的醛和酮，通过羟醛缩合反应合成下列化合物。
解：
8.16选择合适的格氏试剂和羰基化合物，合成下列醇。
解：
8.17 用给定原料合成下列各化合物（其他无机及有机试剂可任选）。
解：
8.18 化合物A分子式是C6H12O，能与羟胺作用，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢，得到一种醇B，B经脱水、臭氧化还原水解等反应后，得到两种液体C和D。C能起银镜反应，但不起碘仿反应；D能发生碘仿反应，但不起银镜反应。试推测A、B、C和D的结构，并写出有关的反应式。
解：
（反应式略）
8.19 塑料单向阀某化合物A分子式是C5H12O，具有光学活性，氧化后的分子式为C5H10O的化合物B，B没有光学活性。B能和苯肼反应，与碘的碱溶液共热时有黄碘仿生成。B与CH3CH
2CH2MgBr作用后水解生成化合物C，C能拆分为对映体。试推测A、B和C的结构，并写出有关的反应式。
解：
8.20 某化合物A分子式是C10H16O，可与羟胺或氨基脲反应生成相应的结晶固体，能使Br2/CCl4或稀冷的KMnO4溶液褪，但不能被Tollens试剂氧化。A可被选择性还原生成B，B的分子式为C10H18O，可与羟胺反应生成结晶固体，但不能使Br2/CCl4或稀冷的KMnO4溶液褪。A也可被还原生成C，草本精华C的分子式为C10H20O，不与羟胺反应，也不能使Br2/CCl4褪，但可使CrO3/H+溶液变绿。化合物A氧化可得到(CH3)树脂粘土2CHCH(COOH)CH2COOH、CH3COCOOH和(CH3)2CHCH(CH2COOH)2。试推测A、B和C的结构。
物联网实验设备解：
8.21 化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液，能与2，4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。A经LiAlH4还原得C10H14O2（B）。A 和B都进行碘仿反应。A与HI反应生成C9H10O2（C），C能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液。C经Clemmensen还原生成C9H12O（D）；C经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。试写出A~D可能的构造式。
解：
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