有机化学-高等学校教材-孔祥文-化学工业出版社-第14章习题和解答

第十四章习题答案
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14.1写出下列化合物的构造式
(1)3- 甲基吡咯;(2)α-噻吩磺酸;(3)γ-吡啶甲酸;(4)β-氯代呋喃;(5)β-吲哚乙酸;(6)碘化N,N-二甲基四氢吡咯;(7)四氢呋喃;(8)四氢吡咯;(9)8-羟基喹啉
[参考答案]
14.2 命名下列化合物
[参考答案]
(1)2-甲基呋喃(2)3-乙基噻吩(3)3,5-二甲基吡啶
(4)3-吡啶甲酸(5)3-氨基喹啉(6)3-甲基吲哚
豆渣搅拌机(7)8-氨基-6-甲氧基喹啉(8)5-氯异喹啉(9)2-噻吩乙酮(2-乙酰基噻吩) 14.3 写出下列各反应的产物
[参考答案]
14.4从指定原料出发合成下列化合物
O
O
NO 2
CHO CHO
(4)
N远距离遥控器
N
OH
(5)
[参考答案]
O
O
视频浪涌保护器
NO 2
O
CHO
CHO
(4)
HO(CH2)2OH
H+
CH
O
O
CH3COONO2
H+
N
14.5 用化学方法区别下列各组化合物
(1)苯和噻吩(2)苯,噻吩,苯酚(3)吡咯和四氢吡咯(4)苯甲醛和糠醛
[参考答案]
(1)在两者中分别加入浓硫酸,在室温下溶于浓硫酸者为噻吩,不溶者为苯。
(2)首先在三者中分别加入稀NaOH 溶液,溶解者为苯酚;然后把不溶解的两者分别加入浓硫酸试验,溶于浓硫酸者为噻吩,无此现象者为苯。
(3)用浓盐浸过的松木片试验两者蒸气,能使松木片变红者为吡咯,无此现象者为四氢吡咯。
(4)把两者分别加入苯胺和醋酸,显红者为糠醛,无此现象者为苯甲醛。
14.6 把下列化合物按其碱性由强到弱排列成序
甲胺、苯胺、吡咯、喹啉、吡啶、氨、乙睛
[参考答案]
碱性由强到弱的顺序为:
甲胺>氨>吡啶>喹啉>苯胺>吡咯>乙腈
14.7 用化学方法除去下列化合物中的少量杂质
(1)吡啶中混有少量六氢吡啶
(2)甲苯中混有少量吡啶
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(3)β-吡啶乙酸乙酯中混有少量β-吡啶乙酸
(4)苯中混有少量噻吩
[参考答案]
(1)加入对甲苯磺酰氯、六氢吡啶与之作用生成固体沉淀,过滤除去。吡啶不作用,加热蒸出即可。
(2)加入稀盐酸溶液,吡咯溶于酸液,甲苯浮于上层,分离出甲苯即可。
(3)加入稀氢氧化钠溶液洗涤,β-吡啶乙酸溶于碱液而被除去。
(4)加入浓硫酸,振摇,静置,噻吩生成噻吩磺酸溶于下层的硫酸中得以分离。
14.8 吡啶甲酸三个异构体的熔点分别为(A)137℃,(B)234~237℃,(C)137℃。喹啉氧化时得到二元酸(D)C7H5O4N,(D)加热时生成(B)。异喹啉氧化时得到二元酸(E)C7H5O4N,(E)加热时生成(B)和(C)。据此推测(A)、(B)、(C)、(D)、(E)的构造式,并写出有关反应式。
[参考答案]
各化合物的构造式为:
14.9 某杂环化合物C5H4O2,经氧化生成分子式C5H4O3的羧酸,这个羧酸的钠盐于碱石灰作用则转变为C4H4O。后者不和金属钠作用,也没有醛和酮的反应。试推测原来化合物
C5H4O2的构造式,并写出有关反应式。油砂

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