第三节 卤 代 烃
学习目标 | 核心素养 |
1.以溴乙烷为例认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.以溴乙烷与氢氧化钠醇溶液的反应,认识消去反应的特点和规律。了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 3.结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。 | 1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断卤代烃的化学性质。能描述和分析卤代烃的重要反应,能书写相应的反应方程式。(宏观辨识与微观探析) 2.能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件,综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验等任务。(科学探究与创新意识) 3.结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。体会“绿化学”思想在有机合成中的重要意义,关注有机化合物的安全使用。(科学态度与社会责任) |
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一、卤代烃的结构与物理性质
1.结构特点及分类
2.物理性质
(1)状态:常温下卤代烃除个别为气体外(如氯甲烷、氯乙烷)大多为液体或固体。
(2)溶解性:卤代烃不溶于水,可网络电视直播系统溶于有机溶剂,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
3.溴乙烷的结构与物理性质
(1)分子结构
(2)物理性质
【情境思考】激烈的足球比赛中常常可以看见运动员受伤倒地打滚,医生跑过去用药水对准伤口喷射,不一会儿运动员便站起来奔跑了。医生用的这种能够迅速地伤痛的药物是氯乙烷,被称为足球场上的“化学大夫”。这是利用了氯乙烷的什么性质?
提示:挥发性。氯乙烷易挥发,在挥发的同时把皮肤上的热也“带”走了,于是负伤的皮肤像被冰冻了一样,暂时失去感觉,痛感也消失了。
二、卤代烃的化学性质——以溴乙烷为例
1.水解反应——实验探究
实验 操作 | |
实验 现象 | 溴乙烷中加入NaOH溶液,小火加热几分钟,振荡静置后, 液体分层,取上层清液滴入过量稀硝酸中,再向其中滴加 AgNO3溶液,试管中有浅黄沉淀生成 |
有关的化 学方程式 | C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr, NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3 |
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2.消去反应
(1)消去反应
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。
(2)溴乙烷的消去反应
实验装置 | |
实验现象 | 酸性高锰酸钾溶液褪 |
化学 方程式 | C2H5Br+NaOHCH2=== CH2↑+NaBr+H2O |
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【微思考】乳鸽养殖为什么要在气体通入KMnO4溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用地震云与地震预测?
提示:口型钢乙醇具有挥发性且能使酸性KMnO4溶液褪,气体先通入水中目的是除去乙烯中的乙醇,防止干扰乙烯的检验。
三、卤代烃的用途与危害
知识点一 卤代烃的水解反应和消去反应
1.卤代烃的消去反应和水解反应的比较
类别 | 消去反应 | 水解反应 |
卤代烃的 结构特点 | | 一般是1个碳原子上只有厕所除臭机1个—X |
反应实质 | 脱去HX分子,形成不饱和键 | —X被—OH取代 |
反应条件 | 强碱的醇溶液、加热 | 强碱的水溶液、加热 |
反应 特点 | 碳骨架不变,官能团由—X变为或—C≡C— | 碳骨架不变,官能团由—X变为—OH |
断键 位置 | C—X与C—H断裂,如 | C—X断裂,如 |
主要产物 | 烯烃或炔烃 | 醇 |
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2.卤代烃的消去反应规律
(1)与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,例如CH3Br。
(2)与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如,、等。
(3)与卤素原子相连的碳原子有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如,发生消去反应的产物为CH3—CH===CH—CH3、CH2===CH—CH2—CH3。
(4)二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如,CH3—CH2—CHCl2+2NaOHCH3—C≡CH+2NaCl+2H2O。
溴乙烷水解反应的方程式中为何反应物中没有水停车场闸机?水解反应是取代反应吗?(科学探究与创新意识)
提示:溴乙烷与NaOH水溶液共热时反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。其反应的实质为水中的羟基取代了溴原子,生成乙醇和HBr,然后HBr与NaOH反应生成NaBr和水。所以该反应的方程式也可以这样写:CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr, HBr+NaOH===NaBr+H2O。所以该反应也称为水解反应,水解反应从本质上属于取代反应。
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