Guangzhou University School of Chemistry & Chemical Engineering | | 广 州 大 学 化学化工学院实验报告专用 日期 12.18 气温 20鸟笼拉手℃ |
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双电源自动切换装置基础合成实验报告
姓名 学号 班级
指导老师 成绩
实验题目 三苯甲醇的制备
一、实验目的
1. 学习和掌握叔醇的制备原理和方法；
2. 进一步巩固Grignard冬瓜去皮机
试剂的制备、应用和进行Grignard 反应的条件； 3. 掌握无水反应、回流、萃取、蒸馏（包括低沸点物蒸馏）、重结晶等操作。
二、实验原理
三苯甲醇可以通过Grignard反应，用苯甲酸乙酯与苯基溴化镁反应而制取：
主反应：
副反应：
格氏试剂很活泼（C-Mg 极性很强），遇含活泼氢的物质 （如 H2O、ROH）即被分解，也可与O2、CO2 反应
反应条件
反应需在无水、无氧条件下进行;进行格氏反应的试剂要经过充分纯化，整个反应过程保持干燥极为重要，即使只有痕迹量的水存在也可抑制反应的进行，而发生反应试剂一生成就被分解成烃和碱性卤化镁。研究工作中通常采用在惰性气体（如氮气、氦气）下反应，可防止氧气和二氧化碳与格氏试剂反应。如果用乙醚作溶剂，由于乙醚具有很高的蒸气压，这样可以排除反应瓶中一部分空气，使反应顺利进行。 影响反应的主要因素：
1．用于格氏反应的有机卤素化合物
一般，碘代烃与金属镁作用最快，氯代烃最慢，而最常用的是溴代烃，因为其价格不像碘代烃那样昂贵，并且能与镁顺利进行反应。碘化物虽然容易参加反应，但生成烃类副产物的速度也最快，其产率通常比用相应的溴化物或氯化物要差。当然，使用溴苯制格氏试剂也存在生成联苯副产物的反应，而脂肪族溴化物比芳香溴化物更易反应。
在制备格氏试剂过程中，卤化物和镁之间引发反应是困难的，尤其是氯化物，通常是在反应中加入少量碘来引发反应，由于有少量卤化物转化为碘化物，故使反应变得更易进行。
镁有机化合物（格氏试剂）的产率一般为80~99%。另外，格氏试剂与羰基进行加成时，如果羰基上有较大的两个基团，可因空间阻碍而使反应不能进行。
2．格氏反应中采用的溶剂
充分干燥的乙醚是格氏反应中常用的溶剂，它和反应产物生成可溶性的复合物：
由于醚中氧原子上的未共用电子对与缺电子的格氏试剂相互作用，产生的分子复合物而使反应成为均相体系，有利于反应的进行。溶剂的用量通常是1克分子的卤化物约用0.5~1升的溶剂。
另外，四氢呋喃也是进行格氏反应的一种极好溶剂，某些卤素化合物（如溴乙烯）在乙醚中难于与镁作用，而在四氢呋喃中，即可顺利进行；又因为四氢呋喃的沸点比乙醚高，这样对于某些需在较高温度下进行的反应有利，而且在工业上，四氢呋喃的使用比乙醚更安全。
3．格氏反应中使用的镁
一般，对于容易反应的溴代烷和碘代烷，可用较粗糙的镁刨屑；而对于较难反应的氯化物或者溴苯都须用细小的镁屑，在使用前要将镁条用稀盐酸处理，除去表面的氧化物，然后再用剪刀切割成细小的镁屑。有时甚至要使用镁粉，或加入一小粒碘，加热使瓶内充满碘蒸气，再开始反应，也可用其它方法使镁活化后再反应。
镁的用量通常是1摩尔卤化物要用1摩尔镁，但在某些条件下，常用过量10~15%的镁。
三、主要试剂及产物物理常数
试剂名称 | 性 状 | 分子量 (M) | 密度 (d) | 熔点 (mp/℃) | 沸点 (bp/℃) | 溶解度 |
溴苯 | 无液体，有令人愉快的芳香气味 | 挠性电路板157.02 | 1.4950 | -30.8 | 156.2 | 地区搜索 |
苯甲酸乙酯 | 无液体，有芳香气味 | 150.18 | 1.0458 | -32.7 | 213 | 微溶于热水，溶于乙醇和乙醚 |
三苯甲醇 | 无棱状晶体 | 260.34 | 1.199 | 164.5 | 360 | 易溶于醇、醚、苯溶于浓硫酸成深黄，也溶于冰乙酸不溶于水 |
乙醚 | 有爽快特殊气味的无透明液体 | 74.12 | 0.7135 | -116.2 | 34.5 | 难溶于水,易溶于乙醇和氯仿。能溶解脂肪、脂肪酸、蜡和大多数树脂 |
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