索道安装《新型冠状病毒感染的肺炎诊疗方案》的多个版本中提到抗病毒的药物，如洛匹那韦、利托那韦、利巴韦林、磷酸氯喹、阿比多尔等，现将这些西药的分子结构和官能团性质进行整理。 一.洛匹那韦
【知识点】
（1）英文名：Lopinavir
（2）分子式：C37H48N4O5
（3）相对分子质量：628
（5）化学名：(2S)-N-[(2R,4S,5S)-5-[[2-(2,6-二甲基苯氧基)乙酰]氨基]-4-羟基-1,6-二苯基-己-2-基]-3-甲基-2-(2-氧代-1,3-二氮杂环己-1-基)丁酰胺
（6）含有中学化学常见的官能团：羟基（—OH）、肽键（）、羰基（）、醚键（—O—）
【配套试题】
1．2019年12网络播放机月以来，我国部分地区突发的新冠肺炎疫情严重威胁着人们的身体健康。研究发现洛匹那韦对新冠病毒有较好抑制作用，洛匹那韦能溶于水，其结构如图所示，下列说法不正确的是
A．洛匹那韦的分子式为C37H48N4O5
B．洛匹那韦能发生取代、加成、消去、氧化、还原反应 C．洛匹那韦的水解产物之一遇sysloaderFe3+可显紫
D．洛匹那韦能溶于水与氢键作用有关
【答案】C
【解析】A．根据结构简式，洛匹那韦的分子式为C37H48N4O5，故A正确；
B．洛匹那韦能发生取代反应如羟基、能发生加成反应如苯环、能发生消去反应如羟基的邻碳上有氢、能发生氧化反应如羟基、能发生还原反应如羰基，故B正确；
C．洛匹那韦的水解产物中没有酚羟基，遇Fe3+不能发生显反应而显紫，故C错误；
D．洛匹那韦能与水分子间形成氢键，增大分子间作用力，故D正确；
故选C。
2．洛匹那韦是一种 HIV-1 和 HIV-2 的蛋白酶的抑制剂， 下图是洛匹那韦的结构简式，下列 有关洛匹那韦说法错误的是
A．在一定条件下能发生水解反应 B．分子中有四种含氧官能团
C．分子式是 C37H48便携式设备N4O4 D．分子间可形成氢键
【答案】C
【解析】A. 根据图示结构简式知，结构中含有肽键（），在一定条件下能发生水解反应，故光滑爪蟾A正确；
B. 根据图示结构简式知，分子中有肽键、羰基、羟基、醚键四种含氧官能团，故B正确；
C. 根据图示结构简式知，分子中含有5个O原子，故C错误；
D. 结构中含有羟基，则分子间可形成氢键，故D正确；
故选C。
3．如图是抗新冠病毒药物“洛匹那韦”原料的结构简式。相关描述中正确的是
A．和苯是同系物 B．分子式为 C9H10O3
C．能与溴水发生取代和加成反应 D．该物质最多可与 4mol 氢气加成
【答案】B
【解析】A. 和苯的结构不相似，不是苯的同系物，故A错误；
B. 根据结构简式，可知分子式为 C9H10O3，故B正确；
C. 不含碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，故C错误；
D. 太阳能沼气羧基不能与氢气发生加成反应，所以该物质最多可与 3mol 氢气加成，故D错误；
选B。
二. 利托那韦
【知识点】
（1）英文名：Ritonavir
（2）分子式：C37H48N6O5S2
（3）相对分子质量：720
（4）结构简式：
（5）化学名：N-[(2S,3S,5R)-3-羟基-5-[[(2S)-3-甲基-2-[[甲基-[(2-异丙基-1,3-噻唑-4-基)甲基]氨基甲酰]氨基]丁酰]氨基]-1,6-二苯基-己-2-基]氨基甲酸5-噻唑基甲基酯
（6）含有中学化学常见的官能团：羟基（—OH）、肽键（）、酯键（）
【配套试题】
1．科学家发现了在细胞层面上对新型冠状病毒（2019-nCOV）有较好抑制作用的药物：雷米迪维或伦地西韦、氯喹、利托那韦。其中利托那韦的结构如下图，关于利托那韦说法正确的是
A．能与盐酸或 NaOH溶液反应 B．苯环上一氯取代物有 3种
C．结构中含有 4个甲基 D．1mol该结构可以与13molH2加成
【答案】A
【解析】A．利托那韦（Ritonavir）结构中含有肽键、酯基，在酸碱条件下都能水解，A选项正确；
B．由于两个苯环没有对称，一氯取代物有6种，B选项错误；
C．根据结构简式可知，该结构中有5个甲基，C选项错误；
D．由于肽键、酯基的碳氧双键一般不参与氢气加成，苯环、碳碳双键、碳氮双键可与H2发生加成反应，所以1 mol该结构可以与3+3+2+2=10 mol H2加成，D选项错误；
答案选A。
三.利巴韦林
【知识点】
（1）英文名：Ribavirin
（2）分子式：C8H12N4O5
（3）相对分子质量：244
（4）结构简式：
（5）化学名：1-β-D-呋喃核糖基-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酰胺
（6）含有中学化学常见的官能团：羟基（—OH）、氨基（—NH2）
【配套试题】
1．在抗击新冠肺炎的过程中，科研人员研究了法匹拉韦、利巴韦林、氯硝柳胺等药物的疗效，三种药物主要成分的结构简式如下。下列说法不正确的是
A．X的分子式为C5H4O2N3F
B．Z中含有6种官能团
C．Y和Z都有羟基，但性质不完全相同
D．X和Z都能发生加成反应和水解反应
【答案】B
【解析】A．由X的结构可知，其分子式为C5H4O2N3F，A项正确；
B．由Z的结构可知，其结构中含有2个氯原子，1个硝基，一个酚羟基，一个肽键，一共四种官能团，B项错误；
C．由Y和Z的结构可知，Y中的羟基为醇羟基，Z中的羟基为酚羟基，因此性质不完全相同，C项正确；
D．由X和Z的结构可知，X和Z中都含有肽键，所以都能发生水解反应；X中含有碳碳双键可以发生加成反应，Y中含有苯环也可以发生加成反应，D项正确；
答案选B。
四. 磷酸氯喹
【知识点】
（1）英文名：Chloroquine Phosphate
（2）分子式：C18H32ClN3O8P2
（3）相对分子质量：515.5
（4）结构简式：
（5）化学名： N′，N′-二乙基-N4-(7-氯-4-喹啉基)-1，4-戊二胺二磷酸盐
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