第四章 脂环烃(习题和答案)
1.
2.
1-甲基-2-异丙基环戊烷 1,6-二甲基螺[4.5]癸烷
3. CH 3
C 2H 5
4.
1-甲基-2-乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷
5. 6. CH 3
CH 3
二环[2.2.1]庚烷 反-1,2-二甲基环丙烷
7. CH(CH 3)2
8.
Br
异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷
9.
3)23
10.
顺-1-甲基-2-异丙基环己烷 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
11.
CH 3
12.低频标签
Cl Cl
6-甲基螺[2.5]辛烷 7,7-二氯二环[4.1.0]庚烷
二、写出下列化合物的结构式:
1、环戊基甲酸
2、4-甲基环己烯
COOH
CH 3
3、二环[4.1.0]庚烷
4、反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 (CH 3)3
CH 3
5、3-甲基环戊烯
6、5,6-二甲基二环[2.2.1]庚-2-烯
单板层积材
CH 3 CH 3CH 3
7、7-溴双环[2.2.1]庚-2-烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷
H
Br
CH 3
CH 3
Br
9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反-3-甲基环己醇
Cl
CH
11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷
Cl
CH 3
H CH 3
Br
二、完成下列反应式:
1.+
CH 3
O 2.+ CH 2
CHCl
C O
CH 3
3.CH 3
CH
CH 2CH 2
+ HBr
4.
+
COOEt
COOEt
CH CH 2CH 3
CH 3Br
COOEt
COOEt
5.CH 3
CH
CH 2CH 2
+ HCl
6.
CH 3
+
COOCH 3
COOCH 3
Cl CH CH 2CH 3CH 3
COOCH 3CH 3
COOCH 3
7.CH 3
+
CH 3COOCH 3
COOCH 3
8. H 3C
H 3C
CH 2CH 3Cl 2
+
COOCH 3CH 3
CH 3
COOCH 3
C 2H 5Cl C CH 2CH CH 3Cl
CH 3
9.
+
O
CH 3
10. HBr
H 3C
H 3C
CH 2CH 3+
C O
CH 3
CH 3
CH 3
CH C CH 3CH 3
Br
11.CH OH
CH CH 3
KMnO 4
12.
CH C +
CH 3
CH
3
KMnO 4
CH 3CH OH OH
CH H 3C
C CH 3
O
CH 3+COOH
13.
H 2SO 4
H 2O
+CH 3
14.
+
COOCH 3
CH 3OOC
OH CH CH 2CH 3
CH 3
3
3
15.
亚克力灯箱制作
+
CO 2CH 3
16. CHO
+
COOCH 3
CHO
17
.
+
18. C O C O
+
O
C O C O
O
19. +CH 3
3
20.
+
COOCH 3COOCH 3
33涂料分散机
COOCH 3COOCH
3
21. NO 2
CH 2+
22. hv
NO 2
CH 2
三、回答下列问题:
破真空阀1.请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。
C(CH 3)3
H
CH 3H
2.请写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。
CH(CH 3)2
H
CH 3H
3.请写出反-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象。 CH(CH 3)2
CH 3
4. 画出反-1-叔丁基-4-氯环己烷的优势构象。 C(CH3)3
Cl
5.请写出顺-1-甲基-2-异丙基环己烷的稳定构象。
CH(CH 3)2
CH 3H
6.写出异丙基环己烷的稳定构象。
CH(CH 3)2
H
7.画出反-1,4-二乙基环己烷的最稳定构象。
C 2H 5
H
C 2H 5
H
8.请写出顺-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。
CH(CH 3)2CH 3
9.画出顺-1-氯-2-溴环己烷的优势构象。
H Cl
Br H
10.画出反-1,3-二羟基环己烷的最稳定构象。
H OH
OH
H
四、用化学方法鉴别下列化合物:
1.苯乙炔 环己烯 环己烷
加溴水使溴水不褪的为环己烷,余者加Ag(NH 3)2+有白沉淀为苯乙炔。
2. 1-戊烯 1,2-二甲基环丙烷
加KMnO 4不褪的为1,2-二甲基环丙烷。
3.2-丁烯 1-丁炔 乙基环丙烷
加KMnO 4不褪的为乙基环丙烷,余者加Ag(NH 3)2+有白沉淀为1-丁炔。
4. 环丙烷与环丙烷 5.1,2-二甲基环丙烷与环戊烷冷轧辊
加溴水使溴水褪的为环丙烷。 加溴水褪的为1,2-二甲基环丙烷。
6.乙基环丙烷和环戊烷 7.乙基环丙烷和乙烯基环丙烷
加溴水使溴水褪的为乙基环丙烷。 加KMnO 4褪的为乙烯基环丙烷。
8.环己烯与异丙基环丙烷 9.丁烷和甲基环丙烷
加KMnO 4褪的为环己烯。 加溴水使溴水褪的为乙基环丙烷。
10. 1,3-环已二烯与环己烯
加顺丁烯二酸酐产生白沉淀的为1,3-环己二烯。
11.甲基环丁烷和环己烷
加溴水使溴水褪的为乙基环丙烷。
12.环丁烯与1,3-丁二烯
加顺丁烯二酸酐产生白沉淀的为1,3-丁二烯。
五、合成题:
1.以乙炔为原料合成 CN
CH 2
H 2
2催化剂CH
2CH 2CH CH CH 2NH CH
CH C
Lindlar
CH 2
CN
△
CN +OH
CH 2CH CH CH 2+CH CH
HCN
2.以乙炔和丙烯为原料合成
CH 2Cl
CH 2
H 2
2催化剂CH
2CH 2CH CH
CH
NH CH
CH C
Lindlar
CH
2CH 22Cl ℃+CH 2
CH CH CH CH 2Cl
Cl 2+CH 3
500CH CH 2
3.以环己醇为原料合成(已二醛)
OHC -(CH 2)4-CHO
(1)(2)O 3
(CH 2)4OHC Zn/H 2O