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(11广西师范大学化学化工学院药用资源化学与药物分子工程省部共建教育部重点实验室，广西桂林 541004;
21中南大学化学化工学院，湖南长沙 410083)
摘 要：白花丹是我国以及许多东南亚国家的传统药材，研究表明白花丹含萘醌类、香豆素类、有机酸类、甾醇类等多种化学成分并具有广泛的药理活性，包括抗炎抑菌作用、抗氧化作用、抗肿瘤作用、抑制葡萄糖酵解作用、肝损伤保护作用以及对中枢神经系统的兴奋作用等。对国内外有关白花丹 的化学成分、生物合成和药理作用等方面进行了系统的综述，为开发利用有药用价值的天然产物提供科学依据。 关键词：白花丹；抗肿瘤；生物合成
中图分类号:R282171 文献标识码:A 文章编号:0253-2670(2007)02-0289-05
Advances i n stud ies on chem ica l con stituen ts and pharmacolog ica l activ ities
of P lum bago zey lan ica
TAN M ing2x i ong1,2,W AN G H eng2shan1,CH EN Zhen2feng1,L I U Yan2cheng1,L I AN G Hong1,2 (11P rovince and M inistry Co2established Key L abo rato ry of M edicinal R esource Chem istry and D rug
Ξ收稿日期:2006208208
基金项目：国家自然科学基金地区基金联合资助项目(30460153)；国家自然科学基金资助项目(20361002)；教育部新世纪优秀人才支持计划资助项目(N ECT20420836)；广西科学基金项目(0575046,0575049)；广西高校科研项目资助作者简介：谭明雄(1968—)，女，广西玉林市人，副教
授，硕士学位，在读博士，研究方向是天然产物抗肿瘤有效成分的改性及其金属配合物研究。 E2m ail:tanm
:@.
M o lecular Engineering,M inistry of Educati on,Co llege of Chem istry and Chem ical Engineering, Guangxi N o r m al U niversity,Guilin541004,Ch ina;21Co llege of Chem istry and Chem ical Engineering,Central South U niversity,Changsha410053,Ch ina)
Key words:P lum bag o z ey lan ica L1;an titum o r;b i o syn thesis
白花丹P lum bag o z ey lanica L1是蓝雪科蓝雪属植物，又名白雪花、一见消，为亚灌木草本，味辛苦、性微温，根叶均有毒，主要分布在东南亚地区和我国华南、西南地区[1]。全草为我国以及许多东南亚国家的传统药材，根主要祛风除湿，风湿骨痛、腰腿痛、心胃气痛、肝脾肿大；叶多外用，散瘀消肿，治跌打扭伤、恶疮、蛇伤，退眼膜等[2]。白花丹的多种功用引起了国内外学者的广泛兴趣，本文就国内外对白花丹的化学成分、生物合成及其药理活性研究进展进行综述，为开发利用有药用价值的天然产物提供科学依据。
1 生药学研究
白花丹为攀状亚灌木，适宜温暖湿润气候，不耐寒，常生于气候炎热的地区，多见于阴湿的小沟边或村边路旁旷地，对土壤要求不严格，以土壤深厚、肥沃、疏松、黏性大的土壤比较好，易于栽培[3]。白花丹在我国分布较广，主要分布在广西、广东、台湾、福建、云南、四川等地，秋季采集，根、茎、叶、花具有如下特点[4]。
111 根：呈圆柱形，长18～40c m，直径2～8mm，分枝极多，表面浅棕或褐棕，具横向突起的皮孔；质坚实，不易折断，断面灰黄或浅黄。有的根上长有大小不等的瘤，直径4～8mm，质脆，易折断，断面灰棕，具大小不等的针孔状洞眼。
112 茎：茎多分枝，黄褐，有细棱，直径2～7c m，节膨大，质脆，易折断。断面皮部黄褐，木部淡黄，髓部大，白，疏松，呈海绵状。
113 叶：干燥叶皱缩，淡黄绿，易碎。巨型呈卵形或长圆状，叶互生，呈卵形或长圆状卵形，长5～7c m，宽3～4.5c m，叶柄基部扩大而抱茎。
114 花：夏季开花，穗状花序顶生，长5～25c m，花萼管状，长约1c m，密被长腺毛，有黏性，花冠高脚碟状，白或白而略带蓝，花冠管纤弱。
2 白花丹的化学成分研究
ranth
白花丹化学成分和药理活性的研究在印度等东南亚国家比较活跃，在国内研究相对较少，至今从白花丹植物中分离得到的化学成分包括萘醌类、香豆素类、有机酸类、甾族类等成分。
211 萘醌类化合物：白花丹萘醌类化合物是分离得到最多的化学成分，也是白花丹具有药理作用的重要活性成分，具体名称和结构见表1和图1(化合物 ～ )。从白花丹中分离得到的萘醌类成分从结构上看，主要包括单体、二聚体、三聚体。此类成分的主要骨架类型为1,42萘醌。白花丹素是白花丹具有抗肿瘤作用的重要活性成分之一，具有抗菌、抗炎、抗癌等作用。最近,L in等[11]研究发现白花丹素对4种肿瘤细胞系R aji、Calu21、H eL a和W ish都表现出了较强的细胞毒活性，能显著抑制这些肿瘤细胞的生长,I C50分别为8.1、25.
0、21.5和21.2Λmo l L。表明白花丹素在该植物的细胞毒活性方面起着重要作用。白花丹素在白花丹中量丰富，特别是在根部分布较多，有很大的开发应用前景。
212 香豆素类化合物：在白花丹中香豆素的量也较多，且大多是吡喃型香豆素，已分离得到的香豆素类成分的名称和结构见表1和图1(化合物 ～ )。
表1 白花丹的化学成分
Table1 Che m ical con stituen ts fro m P1zeylan ica
化学成分结构文献白花丹素(p lum bagin) 5
3,6’2双白花丹素(ch itranone) 5
马替柿醌(m aritinone) 5
椭圆叶柿醌(elli p tinone) 5
3,3’2双白花丹素(3,3’2bi p lum bagin) 5
32氯白花丹素(32ch lo rop lum agin) 5
白花丹酮(zeylanone) 6
异白花丹酮(isozeylanone) 6
亚甲基23,3’2双白花丹素(m ethylene23,3’2
di p l2um bagin)
7
22甲基25,82二羟基萘醌(22m ethylna2ph thaz2
arin)
7
1,2(3)2四氢23,3’2双白花丹素[1,2(3)2te2
trahydro23,3’2bi p lum bagin]
8茅膏醌(dro serone) 5
异信浓柿醇酮(iso sh inano lone) 8
白花丹醌(p lum bazeylanone) 9
3,82dihydroxy262m ethoxy222isop ropyl21,42na2
ph thoquinone
10
5,72dihydroxy282m ethoxy222m ethyl21,42naph2
thoquinone
10花椒内酯(xanthyletin) 11
美花椒内酯(xanthoxyletin) 11
栓花椒素(subero sin) 11
邪蒿素(seselin) 11
52甲氧基邪蒿素(52m ethoxyseselin) 11
白花丹酸(p lum bagic acid) 12
3’2O2Β2glucopyrano syl2p lum bagic acid m ethyl2
ester
11
3’2O2Β2glucopyrano syl2p lum bagic acid 11
Β2sito steryl23Β2glucopyrano side26’2O2pal m itate 13
羽扇烯酮(lupenone) 13
乙酸羽扇醇酯(lupeo l acetate) 13 213 有机酸类化合物：从白花丹中还分离得到了一些酸类成分,20世纪80年代，我国学者钱秀丽从白花丹中首次获得化合物白花丹酸(图12 )以及香草酸(vanillic acid)等酸性成分[12];2003年,L in等[11]再次从白花丹中获得白花丹酸及其葡萄糖酯(图12 、 )，并对R aji、Calu21、H eL a、W ish、jurkat、K562等多种肿瘤细胞株做了抗肿瘤活性实验，但活性不高,I C50均高于100Λmo l L。
此外,D inda等从白花丹中分离得到包括天门冬酸、组
氨酸、酪氨酸、苏氨酸、丙氨酸、氨酸、蛋氨酸、羟脯氨酸等8种氨基酸。
214 甾族类化合物：白花丹中含有一些甾族类化合物，主要有
Β2sito stero l 、Β2sito steryl 23Β2glucopyrano side 和Β2sito steryl 23Β2glucopyrano side 26’2O 2pal m itate (图12
)。比利时学者N guyen 等[13]
对这些化合物进行了M CF 27和Bow s 的体外抗
肿瘤活性实验，测得I C 50(Λmo l L )分别为357.51、
36.54;335.68、32.71和109.32、144.14，说明该植物除了萘醌类化合
物起抗肿瘤作用外，甾族类成分的作用也不容忽视。
215 其他化合物：白花丹中还有羽扇烯酮(lupenone )、羽扇
豆醇酯(lupeo l acetate )等五环三萜类化合物(图12 、 )以及甘油三亚酸油酯(trilino lein )等化学成分[13]
。
图1 白花丹的化学成分结构
F ig .1 Structures of che m ical con stituen ts fro m P 1zeylan ica
3 生物合成研究
311 白花丹酸的合成:1986年，王德心等曾以邻苯二酚及邻
苯二甲醚为原料，试图用F riedel 2C rafts 反应合成白花丹酸未获成功。最后，改用邻香草醛(O 2vanilin )为起始原料，经Grig 2
nard 试剂与丙二酸酯缩合等7步反应，以21%的总收率得到
了目标化合物。但该路线较长，反应后处理烦琐，收率也较低[14]。1993年，王学超等以邻苯二酚为起始原料，在不同的保护基条件下，分别以18.7%和53.5%的总收率得到了目标化合物(图2)。反应利用杂原子诱导的芳基锂化反应实现了区域专一性芳酰化，用KH 为碱顺利实现了羰基Α位的羧甲基化,
用环己酮保护酚羟基后，后处理方便，收率提高[14]。
312 白花丹二聚萘酯的生物合成:I w ao 等[15]报道了以12联
萘酚为原料，在SnC l 4存在下发生芳基2芳基偶联反应合成了
3,3’2双白花丹素，该合成路线对茅鱼藤酮、马替柿醌等白花
丹二聚萘酯的生物合成非常有意义。合成路线见图3。
313 白花丹素衍生物的生物合成：白花丹素是白花丹具有抗
菌、抗炎、抗癌等多种生物活性的重要物质基础，但由于其毒性大限制了使用，对白花丹素的结构改造以求获得高活性、低毒的新化合物已引起了广泛关注。H azra 等报道了一系列白花丹素衍生物的生物合成方法(图4, ～ )；并用EA C 腹水癌
细胞进行抗肿瘤活性研究发现，白花丹素及其衍生物能抑制该肿瘤细胞的生长，但不能完全控制腹水和癌细胞的生长，改性后的化合物没有明显的增加活性[16]。V asanth 等[17]报道了白花丹素经过氯化、溴化，酰化、还原酰化合成了系列衍生物
(图4, ～ )，并且对这些化合物进行抑菌活性研究，发现这
些衍生物能显著改变白花丹素的抑菌活性
。
图2 白花丹酸生物合成途径
F ig .
烟焦油
2 B iosyn thesis path way of plu m bag ic ac id
4 白花丹的药理活性研究
411 抑菌作用：在民间，白花丹的根、花、茎或叶的水浸剂或
乙醇提取液外用烧伤有较佳的疗效。有药理实验表明，从白花丹中提取的白花丹素能抑制流感杆
菌、肠炎杆菌、脑膜炎双球菌、葡萄球菌等的生长，显示很强的抗菌活性，对溶
血性链球菌也有较强的抑菌作用[18～26]。Jaber 等[21]检测了白
花丹素对4种抗结核分枝杆菌的抗菌作用，显示了较强效果，并且与抗结核药物有协同作用。
图3 3,3’-双白花丹素生物合成途径
F ig .3 B iosyn thesis path way of 3,3’
羟基自由基
-biplu m bag i n 图4 白花丹素衍生物的生物合成
F ig .4 B iosyn thesis of plu m bag i n der ivatives
412 抗氧化作用：印度学者T ilak 等
[22]
研究了白花丹素对小鼠肝、脑、心脏的线粒体的抗氧化作用，并用脂肪氧合酶评价白花丹素的还原能力及抑制脂肪氧合酶的能力。结果表明，白花丹素在一定浓度范围内对羟自由基有较强的清除作用，能抑制由Fe 2+2维生素C 引起的小鼠线粒体肿胀。
413 抗肿瘤作用：早在1984年,W ur m 等[18]指出白花丹具
有抗肿瘤作用，这种作用的主要物质基础是白花丹素。L in [11]对白花丹素的体外活性实验研究表明，白花丹素对4种肿瘤细胞系R aji 、Calu 21、H eL a 和W ish 都表现出了较强的细胞毒活性。K rishnas w am y 等[19]进行的体内抑瘤实验表明，白花丹素可抑制P 388淋巴白血病细胞瘤的生长，实验测得静脉注射和口服给药抑瘤率分别为70%和60%，且呈剂量依赖性，半数有效量为0.75m g kg 。
在探讨白花丹素抗肿瘤作用的机制研究方面,Srinivas 等[23]研究了白花丹素诱导子宫癌细胞M E 2180凋亡的作用及其可能机制。结果显示白花丹素可明显抑制M E 2180细胞
增殖，其可能机制是通过刺激M E 2180细胞内活性氧产生、损伤线粒体，使其膜电位下降，引起M E 2180细胞凋亡，而且
M E 2180细胞凋亡率与白花丹素浓度呈正相关性。
414 抑制葡萄糖酵解作用:O lagunju 等[24]研究了白花丹乙醇
提取液对糖酵解关键酶活性的调节作用，研究结果显示白花丹乙醇提取液对血液中己糖激酶和磷酸果糖激酶、丙酮酸激酶活性、乳酸脱氢酶活性有抑制作用，这一结果提示了白花丹可以作为糖酵解酶类抑制剂。通过抑制这些酶的活性，阻断糖酵解的进行，从而使得肿瘤细胞因能量供应缺乏而死亡。
415 肝损伤保护作用：赵铁建等[25]应用CC l 4建立化学性肝
损害动物模型，以血清丙氨酸氨基转移酶(AL T )、天冬氨酸氨基转移酶(A ST )活性和肝指数(H I )为指标，观察不同剂量白花丹水煎液对肝脏损害的保护作用。检测结果表明，不同剂量白花丹水煎液(0.25、0.5、1.0g kg )均显著降低化学性肝损害小鼠血中AL T 的活性和小鼠肝指数。说明白花丹水煎剂在CC l 4导致的小鼠急、慢性化学性肝损害方面确有
一定疗效，其作用机制可能与白花丹阻碍CC l4与肝细胞膜脂质和大分子共价结合，减轻肝细胞膜结构和功能完整性的破坏，缓解炎症细胞浸润和肝细胞变性坏死有关。
416 对中枢神经系统的兴奋作用:Bopaia等[26]以大鼠自发活动能力、纹状体内多巴胺(DA)及其代谢产物高香草酸(HVA)的水平为参数，评价白花丹根50%乙醇提取物对中枢神经系统的兴奋作用。3个实验组雄性SD大鼠分别p o该植物根乙醇提取物100、200和300m g kg,90m in后，并与对照组相比，实验组大鼠纹状体内的DA和HVA水平显著升高, 100m g kg剂量组的DA和HVA水平明显高于其他组,200和300m g kg剂量组动物的DA和HVA水平虽有下降，但仍高于对照组，运动能力与纹状体内DA水平有逆向相关性，这可能是提取物中化合物在高浓度时调节了它们对纹状体DA 系统的作用所致。
417 其他作用：白花丹的药理作用还有抗生育[27]、杀螨、杀卵作用[28]以及对昆虫的拒食作用[29]等。
5 结语
白花丹在我国资源丰富，分布广泛，而且具有多方面的药理活性，尤其在抗肿瘤方面具有较好的发展前景。因此，有必要对白花丹化学、药理、临床应用进行更深一步研究，从分子水平探讨其活性成分的作用机制，并对活性成分的有效结构进行必要的结构修饰，如活性官能团、有利取代位置等。特别是近年来，随着生命科学、配位化学、生物无机化学与天然药物化学之间的交叉应用，对天然药物有效成分的金属配合物研究也越来越引起研究者的兴趣。白花丹的萘醌类活性成分由于结构具有较高超离域度的大Π键共轭体系，较强的配位氧原子与合适的空间构型，故其可作为金属离子良好的螯合配体，可望合成出低毒、高效的金属配合物，这将是极有意义的工作。
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