噻吩并嘧啶化合物

噻吩并嘧啶化合物

本发明涉及式Ⅰ化合物及其生理上可接受的盐： 其中 R¹,R²在所有情况下都彼此独立地代表H,A,OA，链烯基，炔

基，NO₂,CF₃或Hal，其中R¹或R²中的一个始终不能为氢， R¹与R²还一起代表具有3-5个碳原子的亚烷基， R³,R⁴在所有情况下都彼此独立地代表H,A,OA,Hal,NO₂,

NH₂,NHA或NAA′, R³与R⁴还一起代表-O-CH₂CH₂-,-O-CH₂-O-或-O-CH₂-CH₂-O-, A,A′在所有情况下都彼此独立地代表具有1-6个碳原子的烷基， X    代表经由N或C键合的具有1-4个N、O和/或S原子的

不饱和5-7元杂环，该杂环为未取代的或被A,Hal或CF₃

单-、二-或三取代，并且该杂环中的其它CH₂还可以被NH、

NA、S或O置换， Hal  代表F,Cl,Br或I，和 n    代表0,1,2或3。

嘧啶衍生物在例如EP 201188或WO 93/06104中都有记载。

本发明的目的是开发具有重要特性的新化合物，特别是可用于制备 药物的化合物。

业已发现，式Ⅰ化合物及其盐具有非常重要的药理特性，同时还具 有良好的耐受性。

具体讲，这些化合物对cGMP磷酸二酯酶(PDE V)显示出特异性抑 制作用。

具有cGMP磷酸二酯酶抑制活性的喹唑啉化合物在例如医药化学 杂志(J.Med.Chem.)的36,3765(1993)和同上37,2106(1994)中已有记 载。

本发明式Ⅰ化合物的生物活性可采用例如WO 93/06104中所述的 方法测定。

本发明化合物对cGMP和cAMP磷酸二酯酶的亲和性通过测定它 们的IC₅₀值(即获得50％酶活性抑制所需要的抑制剂浓度)而测定。

为了进行这些测定，可以使用通过常规方法分离得到的酶(例如， W.J.Thompson等，生物化学(Biochem.),1971,10,311)。而且为了 进行这些实验，可使用W.J.Thompson和M.M.Appleman(生物化学 1979,18,5228)的改良批方法。

因此，本发明化合物适合于心血管系统疾病(特别是心机能不 全)，并且还适于性交能力损伤。

式Ⅰ化合物可作为药物活性成分而用于人用和兽用药物中。此外， 它们还可以用作制备其它药物活性成分的中间体。

为此，本发明涉及式Ⅰ化合物以及如下所述的制备方法： a)对于其中X经由N键合的权利要求1的式Ⅰ化合物及其盐，该方法 的特征在于使式Ⅱ化合物： 其中 R¹,R²,R³,R⁴和n的定义同上，以及L代表Cl,Br,OH,SCH₃或 活性酯化的OH基团， 与具有至少一个NH基团的5-7元不饱和杂环反应，其中所述不饱和 杂环为未取代地或被A,Hal或CF₃单-、二-或三取代，并且所述不 饱和杂环中的其它CH₂还可以被NH、NA、S或O置换，

或 b)对于其中X经由C键合的权利要求1的式Ⅰ化合物及其盐，该方法 的特征在于使式Ⅲ化合物： 其中

R¹,R²和X的定义同上，且L为Cl,Br,OH,SCH₃或活性酯化的 OH基团， 与式Ⅳ化合物反应： 其中 R³,R⁴和n的定义同上，

或 c)该方法的特征还在于通过下述方式将式Ⅰ化合物中的基团R¹, R²,R³和/或R⁴转化为不同的基团R¹,R²,R³和/或R⁴：即还原硝 基、通过还原性胺化转化伯或仲氨基成烷基化胺、或酰化这种氨基， 和/或该方法的特征在于通过用酸处理，将式Ⅰ碱性化合物转化为盐。

上下文中，基团R¹,R²,R³,R⁴,X,L和n具有在式Ⅰ、Ⅱ、 Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ中所给出的定义，但另有明确说明除外。

A和A′在每种情况下都彼此独立地优选具有1-6个碳原子的烷 基。

在上述各式中，烷基优选为直链形式，并具有1,2,3,4,5 或6个碳原子，优选具有1,2,3,4或5个碳原子，且优选为甲基， 乙基或丙基，此外还优选异丙基，丁基，异丁基，仲丁基或叔丁基，而 且还优选正戊基，新戊基或异戊基。

亚烷基优选为无支链形式，并优选亚丙基，亚丁基或亚戊基。

基团R¹和R²中，当一个优选为H时，另一个优选丙基或丁基， 不过特别优选乙基或甲基。此外，R¹与R²一起还优选代表亚丙基，亚 丁基或亚戊基。

Hal优选为F,Cl或Br，而且还优选I。

链烯基优选乙烯基，1-或2-丙烯基，1-丁烯基，异丁烯基， 仲丁烯基，此外还优选1-戊烯基，异戊烯基或1-己烯基。

炔基优选乙炔基，丙炔-1-基，此外还优选丁炔-1-基，丁炔 -2-基，戊炔-1-基，戊炔-2-基或戊炔-3-基。

基团R³和R⁴可以相同或不同，并优选位于苯环的3-或4-位上。 例如，它们在所有情况下都彼此独立地为H，烷基，烷氧基，硝基， 氨基，烷基氨基(例如甲氨基)，二烷基氨基(例如二甲氨基)，F， Cl,Br或I，或者一起代表亚乙单氧基，亚甲二氧基或亚乙二氧基。还 优选它们在所有情况下代表烷氧基，例如甲氧基，乙氧基或丙氧基。

基团X优选代表2-或3-呋喃基，2-或3-噻吩基，1-、2 -或3-吡咯基，1-、2-、4-或5-咪唑基，2-甲基-1-咪 唑-1-基，1-、3-、4-或5-吡唑基，2-、4-或5-噁唑 基，3-、4-、或5-异噁唑基，2-、4-或5-噻唑基，3-、 4-或5-异噻唑基，2-、3-或4-吡啶基，2-、4-、5-或 6-嘧啶基，此外还优选1,2,3-三唑-1-、-4-或-5-基， 1,2,4-三唑-1-、-3-或-5-基，1-或5-四唑基，1, 2,3-噁二唑-4-或-5-基，1,2,4-噁二唑-3-或-5 -基，1,3,4-噻二唑-2-或-5-基，1,2,4-噻二唑- 3-或-5-基，1,2,3-噻二唑-4-或-5-基，3-或4- 哒嗪基或吡嗪基，它们各自为未取代的或被烷基Hal，或CF₃单-、二 -或三取代。

所有各基团的出现多于一次时，它们可以相同或不同，即彼此是独 立的，这一规则适用于整个发明。

因此，本发明特别涉及这些式Ⅰ化合物，其中至少一个上述基团具 有一个上述优选的定义。一些优选的化合物组可以用下列亚式Ⅰa-Ⅰe表 示，这些化合物对应于式Ⅰ化合物，其中除下述基团定义外，其它没有 详细描述的各基团的定义同式Ⅰ所述： 在Ⅰa中，X代表咪唑基或吡啶基； 在Ⅰb中，R¹,R²在所有情况下都彼此独立地代表H,A,OA,

NO₂,CF₃或Hal，其中基团R¹或R²中至少一个始终不为H，

R³与R⁴一起代表-O-CH₂-CH₂-,-O-CH₂-O-或-O-CH₂-CH₂-O,

X代表咪唑基或吡啶基，和

n代表1； 在Ⅰc中，R¹,R²在所有情况下都彼此独立地代表H,A,OA,

NO₂,CF₃或Hal，其中基团R¹或R²中至少一个始终不能为

H,

R³,R⁴在所有情况下都彼此独立地代表H,A,OA,

Hal,NO₂,NH₂,NHA或NAA′,

X代表咪唑基或吡啶基，和

n代表1； 在Ⅰd中，R¹与R²一起代表具有3-5个碳原子的亚烷基，

R³与R⁴一起代表-O-CH₂-CH₂-,-O-CH₂-O-或 -O-CH₂-CH₂-O，

X代表咪唑基或吡啶基，和

n代表1； 在Ⅰe中，R¹与R²一起代表具有3-5个碳原子的亚烷基，

R³,R⁴在所有情况下都彼此独立地代表H,A,OA,

Hal,NO₂,NH₂,NHA或NAA′,

X代表咪唑基或吡啶基，和

n代表1；

此外，式Ⅰ化合物以及制备它们用的原料都可以通过本领域公知的 方法在适合上述反应的已知反应条件下制备，这些方法在文献中都有记 载(例如，见诸如Houben-Weyl编著的《有机化学中的方法》[Methods in Organic Chemistry]一书(Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart)的标准 出版物)。还可以利用这些方法的变型方法，这些变型方法是本领域公 知的但在目前教科书中没有详细记载的方法。

在式Ⅱ,Ⅲ和Ⅳ化合物中，R¹,R²,R³,R⁴,X和n的定 义同上，特别是同上述优选定义。

如果L为活性酯化的OH基团，则此基团优选为具有1-6个碳原 子的烷基磺酰氧基(优选甲磺酰氧基)或具有6-10个碳原子的芳基 磺酰氧基(优选苯基-或对-甲苯基-磺酰氧基，而且还优选2-萘磺 酰氧基)。

如果需要的话，原料也可以就地形成，这样它们就无需从反应混合 物中分离出来而直接进行下一步反应，从而得到式Ⅰ化合物。另一方面， 也可以逐步进行反应。

其中X经由N键合于噻吩并嘧啶环系的式Ⅰ化合物优选通过使式 Ⅱ化合物与具有至少一个NH基团的5-7元不饱和杂环反应制得，其 中所述的不饱和杂环为未取代的或被A,Hal或CF₃单-、二-或三取 代，并且所述不饱和杂环中的其它CH₂基团还可以被NH、NA、S或O置换。

式Ⅱ原料中的一些是已知的，如果它们是未知的，则可以采用本 领域公知的方法制备。

式Ⅱ化合物的前体可按照例如医药化学杂志(J.Med.Chem.)24, 374(1981)中所述的类似方法通过环化和卤化而制备。随后与芳烷基胺 反应得到式Ⅱ化合物。

详细讲，式Ⅱ化合物与含NH的杂环的反应是在有或无惰性溶剂 存在下于大约-20至大约150℃，优选20-100℃的温度下进行。

较有利的是加入酸结合剂(例如碱金属氢氧化物，碱金属碳酸盐， 碱金属碳酸氢盐，碱土金属氢氧化物，碱土金属碳酸盐或碱土金属碳酸 氢盐)或碱金属或碱土金属(优选钾、钠或钙)的其它弱酸盐，或加入 有机碱例如三乙胺，二甲胺或吡啶或喹啉或过量的胺组分。

适宜的惰性溶剂的实例包括烃类例如己烷，石油醚，苯，甲苯或二 甲苯；氯代烃例如三氯乙烯，1,2-二氯乙烷，四氯化碳，氯仿或二 氯甲烷；醇类如甲醇，乙醇，异丙醇，正丙醇，正丁醇或叔丁醇；醚类 如乙醚，二异丙醚，四氢呋喃(THF)或二恶烷；乙二醇醚例如乙二醇一 甲醚，乙二醇一乙醚(甲基乙二醇或乙基乙二醇)或乙二醇二甲醚 (diglyme)；酮类如丙酮或丁酮；酰胺如乙酰胺，二甲基乙酰胺或二甲 基甲酰胺(DMF)；腈类如乙腈；亚砜类如二甲亚砜(DMSO)；硝基 化合物例如硝基甲烷或硝基苯；酯类如乙酸乙酯，或上述溶剂的混合 物。

此外，其中X经由C键合于噻吩并嘧啶环系的式Ⅰ化合物可以通 过使式Ⅲ化合物与式Ⅳ化合物反应而制得。一般来说，式Ⅳ和Ⅴ的 起始化合物是已知的。但如果它们是未知的，则可以采用本领域公知的 方法制备。

例如，式Ⅲ化合物可以由噻吩衍生物与CN-取代杂环合成得到 的化合物为原料(欧洲医药化学杂志(Eur.J.Med.Chem.)23,453 (1988))，通过与POCl₃反应制得。

式Ⅲ化合物与式Ⅳ化合物的反应是在与式Ⅱ化合物与含NH杂 环的反应中所述的类似条件下进行的，这些条件包括反应时间、温度和 溶剂。

此外，还可以将式Ⅰ化合物中的基团R³和/或R⁴转化为不同的基团 R³和/或R⁴，例如还原硝基得到氨基(例如通过在诸如甲醇或乙醇之类 的惰性溶剂中在阮氏镍(Raney Ni)或Pd/木炭存在下氢化完成)或水解 氰基得到COOH基团。

此外，游离氨基可按照常规方法用酰氯或酸酐酰化，或者采用常规 方法使用未取代或取代的卤代烃烷基化游离氨基，反应适宜在惰性溶剂 如二氯甲烷或THF中和/或在有碱(例如三乙胺或吡啶)存在下于-60 至+30℃下进行。

式Ⅰ碱可利用酸转化形成相应的酸加成盐，例如通过在惰性溶剂如 乙醇中反应当量的碱和酸，继之蒸发就可以得到酸加成盐。具体讲，适 合这一反应的适宜酸为能形成生理上可接受的盐的酸。例如，可以使用 无机酸，例如硫酸，硝酸，氢卤酸如盐酸或氢溴酸，磷酸如正磷酸，氨 基磺酸，此外还可使用有机酸，特别是脂族、脂环族、芳代脂族、芳族 或杂环的一元或多元羧酸、磺酸或硫酸，例如甲酸，乙酸，丙酸，新戊 酸，二乙基乙酸，丙二酸，琥珀酸，庚二酸，富马酸，马来酸，乳酸， 酒石酸，苹果酸，柠檬酸，葡糖酸，抗坏血酸，烟酸，并烟酸，甲-或 乙磺酸，乙烷二磺酸，2-羟基乙烷磺酸，苯磺酸，对-甲苯磺酸，萘 单-和-二磺酸，十二烷基硫酸。与生理上不能接受的酸所成的盐(例 如盐)可用于分离和/或纯化式Ⅰ化合物。

另一方面，如果需要的话，可以采用碱(例如氢氧化钠，碳酸钠， 氢氧化钾或碳酸钾)将式Ⅰ游离碱从其盐中释放出来。

本发明还涉及式Ⅰ化合物和/或其生理上可接受的盐在制备药品方 面(特别是通过非化学途径进行的制备方面)的应用。它们可以与至少 一种固体、液体和/或半液体形式赋形剂或助剂以及如果合适的话还与 一种或多种活性其它活性成分一起配制成合适的药物形式。

本发明还涉及用作磷酸二酯酶Ⅴ抑制剂的式Ⅰ药物及其生理上可接 受的盐。

此外，本发明还涉及包含至少一种式Ⅰ化合物和/或其生理上可接 受的盐的药品。

这些产物可在人类或兽医学方面用作药物。适宜的赋形剂包括适合 经肠(例如口服)、非肠道或局部给药并且不与本发明新化合物反应的有 机或无机物质，例如水，植物油，苄醇，亚烷基二醇，聚乙二醇，甘油 三乙酸酯，明胶，糖类如乳糖或淀粉，硬脂酸镁，滑石，凡士林。适用 于口服的剂型尤为片剂，丸剂，糖衣片剂，胶囊剂，粉剂，颗粒剂，糖 浆，液剂或滴剂，直肠给药的剂型尤为栓剂，非肠道给药剂型尤为溶液 形式，优选油或水溶液，此外还包括悬浮液，乳状液或植入剂，局部给 药剂型包括软膏剂，霜剂或粉剂。本发明新化合物还可以被冻干，所得 冻干物用于制备例如注射制剂。上述产品可以为无菌形式和/或包括助 剂例如滑动剂(glidant)，防腐剂，稳定剂和/或湿润剂，乳化剂，改善渗 透压的盐，缓冲物，着剂，调味剂和/或其它活性成分，如一种或多 种维生素。

式Ⅰ化合物及其生理上可接受的盐可用于防治疾病，从而使得 cGMP(环鸟苷一磷酸)的水平升高，结果可以抑制或预防炎症并松弛肌 肉。本发明化合物尤其可用于心血管系统疾病，并且还适于性 交能力损伤。

上下文中所给出的所有温度均为℃。在下列实施例中，“常规后处 理”是指：如果需要的话，加入水，并且如果需要的话，调节pH至2 -10(这取决于最终产物的结构)，然后将混合物用乙酸乙酯或二氯 甲烷萃取，分出有机相，用硫酸钠干燥并蒸发，随后通过硅胶谱和/ 或通过结晶方式纯化残留物。 质谱(MS)：EI(电子撞击电离)M⁺

FAB(快原子轰击)(M+H)⁺ 实施例1

将3.02g 3,4-亚甲二氧基苄胺(“A”)加到3.29g 2,4-二氯-6 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶的80ml二氯甲烷溶液中，然后加入1.52g三 乙胺，并在室温下搅拌混合物12小时。除去溶剂，按常规方式进行后 处理。这样得到3.38g 2-氯-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.162℃。

类似地，通过使“A”与下述化合物反应，可以得到下列产物： 与2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5 甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-氯-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚甲二氧基 苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.222°； 与2,4-二氯-5,6-环戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2 -氯-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-环庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-氯-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 乙基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p. 148°； 与2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,6-二氯-4- (3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,5- 二氯-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 硝基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯 -5,6-二甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯- 6-三氟甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。

类似地，通过使3-氯-4-甲氧基苄胺与下述化合物反应，可以 得到下列产物： 与2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5- 甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-氯-5,6,7,8-四氢-4-(3-氯-4-甲氧基 苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-环戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-氯-5,6-环戊烯并-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-环庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-氯-5,6-环庚烯并-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 乙基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,6-二氯-4- (3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,5- 二氯-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 硝基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯 -5,6-二甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯- 6-三氟甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。

类似地，通过使3,4-二甲氧基苄胺与下述化合物反应，可以制 得下列产物： 与2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 甲基-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5- 甲基-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-氯-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-二甲氧基苄 氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-环戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-氯-5,6-环戊烯并-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-环庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-氯-5,6-环庚烯并-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 乙基-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,6-二氯-4- (3,4-二甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,5- 二氯-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 硝基-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯 -5,6-二甲基-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧 啶； 与2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯- 6-三氟甲基-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。

类似地，通过使苄胺与下述化合物反应，可以制得下列产物： 与2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5- 甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-氯-5,6,7,8-四氢-4-苄氨基[1]苯并噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-环戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-氯-5,6-环戊烯并-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-环庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-氯-5,6-环庚烯并-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 乙基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,6-二氯-4- 苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,5- 二氯-6-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 硝基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯 -5,6-二甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯- 6-三氟甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶。

类似地，通过使4-氟-苄胺与下述化合物反应，可以制得下列产 物： 与2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5- 甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-氯-5,6,7,8-四氢-4-(4-氟苄氨基)[1] 苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-环戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-氯-5,6-环戊烯并-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧 啶； 与2,4-二氯-5,6-环庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-氯-5,6-环庚烯并-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧 啶； 与2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 乙基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,6-二氯-4- (4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,5- 二氯-6-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 硝基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯 -5,6-二甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯- 6-三氟甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。

类似地，通过使3,4-氯苄胺与下述化合物反应，可以制得下列 产物： 与2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5- 甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-氯-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-二氯苄氨基) [1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-环戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-氯-5,6-环戊烯并-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-环庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-氯-5,6-环庚烯并-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 乙基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,6-二氯-4- (3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,5- 二氯-6-甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 硝基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯 -5,6-二甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯- 6-三氟甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。

类似地，通过使3-硝基苄胺与下述化合物反应，可以制得下列产 物： 与2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5- 甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-氯-5,6,7,8-四氢-4-(3-硝基苄氨基)[1] 苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-环戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-氯-5,6-环戊烯并-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-环庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-氯-5,6-环庚烯并-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 乙基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,6-二氯-4- (3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,5- 二氯-6-甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 硝基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯 -5,6-二甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯- 6-三氟甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。

类似地，通过使3,4-亚甲二氧基苯乙胺与下述化合物反应，可 以制得下列产物： 与2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5- 甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-氯-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚甲二氧基 苯乙氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-环戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-氯-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-环庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-氯-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 乙基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,6-二氯-4- (3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,5- 二氯-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 硝基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯 -5,6-二甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯- 6-三氟甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧 啶。

类似地，通过使3,4-亚乙二氧基苄胺与下述化合物反应，可以 制得下列产物： 与2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-5- 甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-氯-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚乙二氧基 苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-环戊烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-氯-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-环庚烯并[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-氯-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 乙基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4,6-三氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,6-二氯-4- (3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4,5-三氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2,5- 二氯-6-甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与2,4-二氯-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯-6- 硝基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯 -5,6-二甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与2,4-二氯-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-氯- 6-三氟甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。 实施例2

将1.67g 2-氯-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶，1.02g咪唑和2g苯酚在150℃下加热5小时。冷 却之后，将残留物溶于二氯甲烷，并按照常规方式进行后处理。这样得 到1.0g 2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.248-250℃。

类似地，通过使咪唑与实施例1中得到的4位上被芳烷基氨基取代 的2-氯-噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物反应，可以得到下列化合物： 2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.238°； 2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚甲 二氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.218°； 2-(咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚甲二氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.260°； 2-(咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚甲二氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.210°； 2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶甲磺酸盐，m.p.201°； 2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亚甲二氧基 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.245°； 2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄 氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3-氯-4- 甲氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3-氯-4-甲氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3-氯-4-甲氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-氯-4-甲氧基 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄 氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-二甲 氧基-苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-二甲氧基 -苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-二甲氧基 -苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基 -苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-二甲氧基- 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p. 207°； 2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-苄氨基[1]苯并噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-苄氨基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-苄氨基噻吩并[2,3-d] 嘧啶，m.p.197°； 2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧 啶； 2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(4-氟苄氨基) [1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(4-氟苄氨基)噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(4-氟苄氨基)噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶，m.p.199°； 2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-二氯 苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-二氯苄氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-二氯苄氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-二氯苄氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-二氯苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-二氯苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3-硝基苄氨 基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3-硝基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3-硝基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3-硝基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚甲 二氧基苯乙氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚甲二氧 基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚甲二氧 基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧 基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亚甲二氧基 苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯 乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苯乙氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚乙 二氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚乙二氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚乙二氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-氯4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亚乙二氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亚乙二氧基 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄 氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；

类似地，通过使吡唑与实施例1中得到的4位上被芳烷基氨基取代 的2-氯-噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物反应，可以得到下列化合物： 2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚甲 二氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.-210°； 2-(吡唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚甲二氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚甲二氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亚甲二氧基 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苄 氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3-氯-4- 甲氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3-氯-4-甲氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3-氯-4-甲氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-氯-4-甲氧基 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-氯-4-甲氧基苄 氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-二甲 氧基-苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-二甲氧基 -苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-二甲氧基 -苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基)噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基 -苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-二甲氧基- 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-二甲氧基-苄氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-苄氨基[1]苯并噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-苄氨基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-苄氨基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧 啶； 2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(4-氟苄氨基) [1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(4-氟苄氨基)噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(4-氟苄氨基)噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基4-(4-氟苄氨基)噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(4-氟苄氨基)噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-二氯 苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-二氯苄氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-二氯苄氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5氯-6-甲基-4-(3,4-二氯苄氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二氯苄氨基)噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-二氯苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-二氯苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3-硝基苄氨 基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3-硝基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3-硝基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3-硝基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚甲 二氧基苯乙氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚甲二氧 基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚甲二氧 基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧 基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亚甲二氧基 苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亚甲二氧基苯 乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苯乙氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4-亚乙 二氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4-亚乙二氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4-亚乙二氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4-亚乙二氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亚乙二氧基 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(吡唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亚乙二氧基苄 氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；

类似地，通过使1,2,4-三唑与实施例1中得到的4位上被芳 烷基氨基取代的2-氯-噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物反应，可以得到下列 化合物： 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚甲 二氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚甲 二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3, 4-亚甲二氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3, 4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3, 4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚甲 二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亚甲二 氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3, 4-亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚甲 二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4 -亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4- 亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3-氯-4- 甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(3-氯-4- 甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3 -氯-4-甲氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3- 氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3- 氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(3-氯-4- 甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(3-氯-4-甲 氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3- 氯-4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(3-氯-4- 甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-氯 -4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-氯- 4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二甲 氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二甲 氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3, 4-二甲氧基-苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3, 4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3, 4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二甲 氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二甲氧 基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3, 4-二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二甲 氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4 -二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4- 二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-苄 氨基[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-苄氨基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-苄氨基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-苄氨基噻吩并[2,3- d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-苄氨基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-苄氨基噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-苄氨基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(4-氟苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(4-氟苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(4 -氟苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(4- 氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(4- 氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(4-氟苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(4-氟苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(4- 氟苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(4-氟苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(4-氟 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(4-氟苄 氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二氯 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二氯 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3, 4-二氯苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3, 4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3, 4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二氯 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二氯苄 氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3, 4-二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二氯 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4 -二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4- 二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3-硝基苄氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(3-硝基苄氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3 -硝基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3- 硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3- 硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(3-硝基苄氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(3-硝基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3- 硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(3-硝基苄氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-硝 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-硝基 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚甲 二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚甲 二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3, 4-亚甲二氧基苯乙氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3, 4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3, 4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚甲 二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亚甲二 氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3, 4-亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚甲 二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4 -亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4- 亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚乙 二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚乙 二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3, 4-亚乙二氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3, 4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3, 4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚乙 二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亚乙二 氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3, 4-亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚乙 二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4 -亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4- 亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶；

类似地，通过使2-甲基咪唑与实施例1中得到的4位上被芳烷基 氨基取代的2-氯-噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物反应，可以得到下列化合 物： 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚甲二氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3, 4-亚甲二氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，非晶形； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4- 亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4- 亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚甲二氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亚甲二氧基 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4- 亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚甲二氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亚 甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亚甲 二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3-氯-4-甲氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3-氯-4-甲氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3- 氯-4-甲氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3-氯- 4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3-氯- 4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3-氯-4-甲氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(3-氯-4-甲氧基 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3-氯- 4-甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3-氯-4-甲氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-氯-4 -甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-氯-4- 甲氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基 -苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二甲氧基 -苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3, 4-二甲氧基-苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4- 二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4- 二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二甲氧基 -苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二甲氧基- 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4- 二甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二甲氧基 -苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-二 甲氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-二甲 氧基-苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-苄氨基 [1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-苄氨基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-苄氨基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧 啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-苄氨基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-苄氨基噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-苄氨基噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(4-氟苄氨基)噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(4- 氟苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(4-氟苄 氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(4-氟苄 氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(4-氟苄氨基)噻 吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.199°； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(4-氟苄氨基)噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(4-氟苄 氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(4-氟苄氨基)噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(4-氟苄氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(4-氟苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二氯苄氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-二氯苄氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3, 4-二氯苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4- 二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4- 二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-二氯苄氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-二氯苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4- 二氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-二氯苄氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-二 氯苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-二氯 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3-硝基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3-硝基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3- 硝基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3-硝基 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3-硝基 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3-硝基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(3-硝基苄氨基)噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3-硝基 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3-硝基苄氨基) 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3-硝基苄 氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3-硝基苄氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚甲二氧 基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚甲二氧 基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3, 4-亚甲二氧基苯乙氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4- 亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4- 亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚甲二氧 基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亚甲二氧基 苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4- 亚甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚甲二氧 基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亚 甲二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亚甲 二氧基苯乙氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-亚乙二氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-甲基-4-(3,4-亚乙二氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3, 4-亚乙二氧基苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-(3,4- 亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-环庚烯并-4-(3,4- 亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-乙基-4-(3,4-亚乙二氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-氯-4-(3,4-亚乙二氧基 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5-氯-6-甲基-4-(3,4- 亚乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-硝基-4-(3,4-亚乙二氧 基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-5,6-二甲基-4-(3,4-亚 乙二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 2-(2-甲基咪唑-1-基)-6-三氟甲基-4-(3,4-亚乙 二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶； 实施例3

将5g 2-氨基-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩和2.7g 3-氰基吡啶 一同溶于40ml二恶烷中，然后向此溶液中通气体HC15小时。随后进 行常规后处理。得到6g 3,4-二氢-4-氧代-2-(吡啶-3- 基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。

在标准条件下用Cl取代酮基，同时形成芳香吡啶环。将18ml POCl₃和6g 3,4-二氢-4-氧代-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻 吩并[2,3-d]嘧啶的混合物在加入1.8 ml N,N-二甲基苯胺后沸腾4 小时。然后进行常规后处理，得到5g 4-氯-2-(吡啶-3-基) -6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。

类似地，通过与3-氰基吡啶反应，随后再与POCl₃反应，可以由 下列化合物制得下列产物： 由2-氨基-4-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶- 3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4,5,6,7-四氢-3-乙氧羰基苯并噻吩制得4- 氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩[2,3- d]嘧啶，m.p.143°； 由2-氨基-4,5-环戊烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2- (吡啶-3-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4,5-环庚烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2- (吡啶-3-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-5-乙基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶- 3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-5-氯-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-3 -基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4-氯-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2- (吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-5-硝基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶- 3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡 啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-5-三氟甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡 啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。

类似地，通过与5-氰基异噁唑反应，随后再与POCl₃反应，可以 由下列化合物制得下列产物： 由2-氨基-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(异噁唑 -5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(异噁唑 -5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4,5,6,7-四氢-3-乙氧羰基苯并噻吩制得4- 氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩[2,3-d] 嘧啶； 由2-氨基-4,5-环戊烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2- (异噁唑-5-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4,5-环庚烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2- (异噁唑-5-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-5-乙基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(异噁唑 -5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-5-氯-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(异噁唑- 5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4-氯-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2- (异噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-5-硝基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(异噁唑 -5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(异 噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-5-三氟甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(异 噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。

类似地，通过与2-氰基吡嗪反应，随后再与POCl₃反应，可以由 下列化合物制得下列产物： 由2-氨基-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪- 2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪- 2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4,5,6,7-四氢-3-乙氧羰基苯并噻吩制得4- 氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 由2-氨基-4,5-环戊烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2- (吡嗪-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4,5-环庚烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2- (吡嗪-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-5-乙基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪- 2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-5-氯-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪-2 -基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4-氯-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2- (吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-5-硝基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡嗪- 2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡 嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-5-三氟甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡 嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。

类似地，通过与2-氰基吡啶反应，随后再与POCl₃反应，可以由 下列化合物制得下列产物： 由2-氨基-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶- 2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶- 2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4,5,6,7-四氢-3-乙氧羰基苯并噻吩制得4- 氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 由2-氨基-4,5-环戊烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2- (吡啶-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4,5-环庚烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2- (吡啶-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-5-乙基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶- 2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-5-氯-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-2 -基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4-氯-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2- (吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-5-硝基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶- 2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡 啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-5-三氟甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡 啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。

类似地，通过与4-氰基吡啶反应，随后再与POCl₃反应，可以由 下列化合物制得下列产物： 由2-氨基-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶- 4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶- 4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4,5,6,7-四氢-3-乙氧羰基苯并噻吩制得4- 氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 由2-氨基-4,5-环戊烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2- (吡啶-4-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4,5-环庚烯并-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2- (吡啶-4-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-5-乙基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶- 4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-5-氯-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶-4 -基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4-氯-5-甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2- (吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-5-硝基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡啶- 4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡 啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 由2-氨基-5-三氟甲基-3-乙氧羰基噻吩制得4-氯-2-(吡 啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。 实施例4

类似实施例1，通过使3,4-亚甲二氧基苄胺与下列化合物反 应，可以得到下列产物： 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲 二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨 基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨 基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6 -乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6- 氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨 基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6 -硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基) -5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基) -6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)- 6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)- 5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻 吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4- 亚甲二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶， 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基 苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基 苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)- 6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)- 6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基 苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)- 6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄 氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应,得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨 基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲 二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨 基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨 基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6 -乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6- 氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨 基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6 -硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基) -5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基) -6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲 二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨 基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨 基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6 -乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6- 氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨 基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6 -硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基) -5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基) -6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-5 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲 二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p. 185°； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨 基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨 基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6 -乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6- 氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨 基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基)-6 -硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应,得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基) -5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苄氨基) -6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。

类似地，通过使3-氯-4-甲氧基苄胺与下列化合物反应，可以 得到下列产物： 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4- 甲氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨 基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨 基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6 -乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6- 氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨 基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6 -硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基) -5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基) -6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)- 6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)- 5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻 吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-氯- 4-甲氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基 苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基 苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)- 6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)- 6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基 苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)- 6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄 氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨 基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4- 甲氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨 基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨 基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6 -乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6- 氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨 基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6 -硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基) -5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基) -6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4- 甲氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨 基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨 基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6 -乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6- 氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨 基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6 -硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基) -5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基) -6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-5 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4- 甲氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨 基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨 基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6 -乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6- 氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨 基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基)-6 -硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基) -5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-氯-4-甲氧基苄氨基) -6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。

类似地，通过使3,4-二甲氧基苄胺与下列化合物反应，可以得 到下列产物： 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6- 甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5- 甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲 氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基) -5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基) -5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6- 乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-氯 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基) -5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6- 硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基) -5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)- 6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻 吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4- 二甲氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基苄 氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基苄 氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6 -乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6 -氯噻吩并[2,3-d ]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d ] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基苄 氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6 -硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨 基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基) -6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6- 甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5- 甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲 氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基) -5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基) -5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6- 乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-氯 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基) -5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6- 硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基) -5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)- 6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6- 甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5- 甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲 氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基) -5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基) -5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6- 乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-氯 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基) -5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6- 硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基) -5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)- 6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6 - 甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-5- 甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲 氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基) -5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基) -5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6- 乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6-氯 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基) -5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)-6- 硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基) -5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二甲氧基苄氨基)- 6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。

类似地，通过使苄胺与下列化合物反应，可以得到下列产物： 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-苄氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-苄氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苄氨基-5,6, 7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.189°； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苄氨基-5,6-环戊烯并 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苄氨基-5,6-环庚烯并 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-苄氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-3-基)-4-苄氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苄氨基-5-氯-6-甲基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-苄氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苄氨基-5,6-二甲基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苄氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-苄氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-苄氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻 吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苄氨基-5, 6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苄氨基-5,6-环戊 烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苄氨基-5,6-环庚 烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-苄氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-苄氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苄氨基-5-氯-6- 甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-苄氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苄氨基-5,6-二甲基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苄氨基-6-三氟甲基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-苄氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-苄氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苄氨基-5,6, 7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苄氨基-5,6-环戊烯并 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苄氨基-5,6-环庚烯并 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-苄氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡嗪-2-基)-4-苄氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苄氨基-5-氯-6-甲基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-苄氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苄氨基-5,6-二甲基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苄氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-苄氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-苄氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苄氨基-5,6, 7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苄氨基-5,6-环戊烯并 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苄氨基-5,6-环庚烯并 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-苄氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-2-基)-4-苄氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苄氨基-5-氯-6-甲基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-苄氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苄氨基-5,6-二甲基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苄氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应, 得到2-(吡啶-4-基)-4-苄氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-苄氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苄氨基-5,6, 7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苄氨基-5,6-环戊烯并 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苄氨基-5,6-环庚烯并 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-苄氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-4-基)-4-苄氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苄氨基-5-氯-6-甲基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-苄氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苄氨基-5,6-二甲基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苄氨基-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶。

类似地，通过使4-氟苄胺与下列化合物反应，可以得到下列产 物： 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-甲基噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟苄氨基)-5-甲基噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟苄氨基) -5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6 -环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6 -环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-乙基噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟苄氨基)-5-氯 -6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-硝基噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6- 二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-三氟甲 基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-甲基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(4-氟苄氨基)-5-甲基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻 吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(4-氟苄 氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(4-氟苄氨基)-5, 6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(4-氟苄氨基)-5, 6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-乙基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-氯噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(4-氟苄氨基)-5 -氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-硝基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(4-氟苄氨基)-5, 6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-三 氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-甲基噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-5-甲基噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟苄氨基) -5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6 -环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6 -环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-乙基噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-5-氯 -6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-硝基噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6- 二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-三氟甲 基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-甲基噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-5-甲基噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟苄氨基) -5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6 -环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6 -环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-乙基噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-5-氯 -6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-硝基噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6- 二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-三氟甲 基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-甲基噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟苄氨基)-5-甲基噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟苄氨基) -5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6 -环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6 -环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-乙基噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟苄氨基)-5-氯 -6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-硝基噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟苄氨基)-5,6- 二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(4-氟苄氨基)-6-三氟甲 基噻吩并[2,3-d]嘧啶。

类似地，通过使3,4-二氯苄胺与下列化合物反应，可以得到下 列产物： 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-甲基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5-甲基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯 苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)- 5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)- 5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-乙基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-氯噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)- 5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-硝基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5, 6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6- 三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-甲 基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5-甲 基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻 吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4- 二氯苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯苄氨基) -5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯苄氨基) -5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-乙 基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-氯 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯苄氨基) -5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-硝 基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯苄氨基) -5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)- 6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-甲基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5-甲基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯 苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)- 5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)- 5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-乙基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-氯噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)- 5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-硝基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5, 6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6- 三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-甲基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5-甲基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯 苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)- 5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)- 5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-乙基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-氯噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)- 5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-硝基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5, 6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6- 三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-甲基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5-甲基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氢…苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯 苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)- 5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)- 5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-乙基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-氯噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)- 5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6-硝基 噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-5, 6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-二氯苄氨基)-6- 三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。

类似地，通过使3-硝基苄胺与下列化合物反应，可以得到下列产 物： 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应, 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-甲基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5-甲基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基苄氨 基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5, 6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5, 6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-乙基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5- 氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-硝基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6 -二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-三氟 甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-甲基噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5-甲基噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻 吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-硝基 苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-硝基苄氨基)- 5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-硝基苄氨基)- 5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-乙基噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-氯噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-硝基苄氨基)- 5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-硝基噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5, 6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6- 三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-甲基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5-甲基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基苄氨 基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5, 6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5, 6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-乙基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5- 氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-硝基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6 -二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-三氟 甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-甲基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5-甲基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基苄氨 基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5, 6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5, 6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-乙基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5- 氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-硝基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6 -二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-三氟 甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-甲基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5-甲基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基苄氨 基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5, 6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5, 6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-乙基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-氯噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5- 氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-硝基噻吩 并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基苄氨基)-5,6 -二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3-硝基苄氨基)-6-三氟 甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶；

类似地，通过使3,4-亚甲二氧基苯乙胺与下列化合物反应，可 以得到下列产物： 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)- 6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)- 5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲 二氧基苯乙氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙 氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙 氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)- 6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6 -氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙 氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)- 6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨 基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基) -6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基) -6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基) -5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻 吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4- 亚甲二氧基苯乙氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基 苯乙氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基 苯乙氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基) -6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基) -6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基 苯乙氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基) -6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯 乙氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙 氨基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)- 6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)- 5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲 二氧基苯乙氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙 氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙 氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)- 6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6 -氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙 氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)- 6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨 基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基) -6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)- 6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)- 5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲 二氧基苯乙氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙 氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙 氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应, 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)- 6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6 -氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙 氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)- 6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨 基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基) -6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)- 6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)- 5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲 二氧基苯乙氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙 氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙 氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)- 6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)-6 -氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙 氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基)- 6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨 基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚甲二氧基苯乙氨基) -6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。

类似地，通过使3,4-亚乙二氧基苄胺与下列化合物反应，可以 得到下列产物： 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚乙 二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨 基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨 基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6 -乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6- 氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨 基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6 -硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基) -5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-3-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基) -6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)- 6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)- 5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻 吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4- 亚乙二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应,得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚乙二氧基 苄氨基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚乙二氧基 苄氨基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)- 6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)- 6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚乙二氧基 苄氨基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)- 6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应,得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄 氨基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨 基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚乙 二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨 基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨 基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6 -乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6- 氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨 基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6 -硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基) -5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基) -6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚乙 二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨 基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨 基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6 -乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6- 氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨 基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6 -硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基) -5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-2-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基) -6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-5 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚乙 二氧基苄氨基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨 基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨 基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6 -乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6- 氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨 基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基)-6 -硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基) -5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-4-基)-4-(3,4-亚乙二氧基苄氨基) -6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶。

类似地，通过使苯乙胺与下列化合物反应，可以得到下列产物： 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-5, 6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-5,6-环戊烯 并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-5,6-环庚烯 并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-5-氯-6-甲 基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-5,6-二甲基噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-3-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-3-基)-4-苯乙氨基-6-三氟甲基噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻 吩并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苯乙氨基- 5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-5,6-环 戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-5,6-环 庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-6-氯噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-5-氯-6 -甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(异噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-5,6-二甲 基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(异噁唑-5-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(异噁唑-5-基)-4-苯乙氨基-6-三氟甲基噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-5, 6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-5,6-环戊烯 并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-5,6-环庚烯 并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-5-氯-6-甲 基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-5,6-二甲基噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡嗪-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡嗪-2-基)-4-苯乙氨基-6-三氟甲基噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-5, 6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-5,6-环戊烯 并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-5,6-环庚烯 并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-5-氯-6-甲 基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-5,6-二甲基噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-2-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-2-基)-4-苯乙氨基-6-三氟甲基噻吩并 [2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-6-甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩 并[2,3-d]嘧啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-5, 6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环戊烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-5,6-环戊烯 并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-环庚烯并噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-5,6-环庚烯 并噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-6-乙基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，得 到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧 啶反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-5-氯-6-甲 基噻吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-硝基噻吩并[2,3-d]嘧啶反应， 得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-6-硝基噻吩并[2,3-d] 嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 反应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-5,6-二甲基噻 吩并[2,3-d]嘧啶； 与4-氯-2-(吡啶-4-基)-6-三氟甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶反 应，得到2-(吡啶-4-基)-4-苯乙氨基-6-三氟甲基噻吩并 [2,3-d]嘧啶。 实施例5

在阮氏镍(Raney nickel)存在下氢化2-(咪唑-1-基)-6- 甲基-4-(3-硝基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶的甲醇溶液。然后滤 除催化剂，并浓缩所得溶液。重结晶后得到2-(咪唑-1-基)-6 -甲基-4-(3-氨基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶。 实施例6

将6g的2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3-氨基苄氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶和0.5g四氯化钛在100ml甲醇中的溶液用1ml 新蒸馏过的乙醛处理。然后加入4g氰基硼氢化钠，并搅拌混合物30小 时。加入半浓的盐酸，按常规方式后处理得到的混合物，得到2-(咪 唑-1-基)-6-甲基-4-(3-N-乙基氨基苄氨基)噻吩并[2,3-d] 嘧啶。 实施例7

类似实施例2所述，制备下列化合物：

2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-(3,4- 二氟苄氨基)[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.212°；

2-(咪唑-1-基)-5,6-环戊烯并-4-苄氨基噻吩并[2,3-d] 嘧啶，m.p.221°；

2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-苄氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶， m.p.241°；

2-(咪唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4-二甲氧基苄氨 基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.217°；

2-(咪唑-1-基)-6-氯-5-甲基-4-(3,4-亚甲 二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.250°；

2-(咪唑-1-基)-5,6,7,8-四氢-4-苄氨基-[1]

2-(1,2,4-三唑-1-基)-6-甲基-4-(3,4- 亚甲二氧基苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.231°；

2-(咪唑-1-基)-6-异丙基-4-(3,4-亚甲二氧基 苄氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.192°；

2-(咪唑-1-基)-6-丙基-4-(3,4-亚甲二氧基苄 氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶，m.p.183°。

下列实施例涉及药品。 实施例A：小瓶剂(vials)

将100g式Ⅰ活性成分和5g磷酸氢二钠溶于31二次蒸馏水中，用 2N盐酸调节至pH6.5，无菌过滤，注入到小瓶内，在无菌条件下冻干 并密封成无菌形式。每一小瓶包含5mg活性成分。 实施例B：栓剂

将20g式Ⅰ活性成分与100g大豆卵磷脂和1400g可可脂一起熔融， 并将此混合物倒入塑模内，并使之冷却。每一栓剂包含20mg活性成分。 实施例C：溶液

通过将1g式Ⅰ活性成分、9.38g NaH₂PO₄·2H₂O、28.48g Na₂HPO₄·12H₂O和0.1g洁尔灭溶于940ml二次蒸馏水中制备溶 液。调节此溶液的pH到6.8，加至11体积，辐射灭菌。此溶液可以以 滴眼剂形式使用。 实施例D：软膏剂

在无菌条件下，将500mg式Ⅰ活性成分与99.5g凡士林混合。 实施例E：片剂

将1kg式Ⅰ活性成分、4kg乳糖、1.2kg马铃薯淀粉、0.2kg滑石 与0.1kg硬脂酸镁混合而成的混合物按常规方式如此压片，以使每片包 含有10mg活性成份。 实施例F：糖衣片剂

类似实施例E所述压片混合物，随后按照常规方式将所得片剂用由 蔗糖、马铃薯淀粉、滑石、黄蓍胶和着剂组成的涂覆物包衣。 实施例G：胶囊剂

按照常规方式，将2kg式Ⅰ活性成分填充到硬明胶胶囊内，使得每 一胶囊包含有20mg活性成分。 实施例H：安瓿剂

无菌过滤1kg式Ⅰ活性成分溶于601二次蒸馏水中所形成的溶液， 并注入到安瓿内，尔后在无菌条件下冻于，并密封成无菌形式。每一安 瓿内包含10mg活性成分。 实施例Ⅰ：吸入用喷雾剂

将14g式Ⅰ活性成分溶于101等渗NaCl溶液中，并将所得溶液加 入到市售泵压操作的喷雾容器内。此溶液可喷雾到嘴或鼻腔内。每操作 一次的量(大约0.1ml)相当于大约0.14mg的剂量。