(19)中华人民共和国国家知识产权局
(12)发明专利申请
(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201611012043.7
(22)申请日 2016.11.17
(71)申请人 东莞波顿香料有限公司
地址 523401 广东省东莞市寮步镇财富大
厦一楼
(72)发明人 吴奇林 马洪亮 李锐 郝剑
王金潮 李仕仁 张运好
(74)专利代理机构 东莞市华南专利商标事务所
有限公司 44215
代理人 李月俄
(51)Int.Cl.
C07C 251/16(2006.01)
C07C 249/02(2006.01)
C11B 9/00(2006.01)
(54)发明名称
(57)摘要
种芳香族醛席夫碱及其制备方法和应用，所述芳
香族醛席夫碱的结构式如下：其中，R为异丙基、叔丁
基、异丁基中的任意一种。本发明的芳香族醛席夫碱香气纯正，增香效果好，且对皮肤无过敏作用，安全环保。本发明的制备方法通过真空减压除去反应生成的水，不需要使用酸和大量的溶剂，更符合绿环保要求；反应温度低，副反应少且产品后处理简单，制得的产品香气纯正，适合 工业化生产。权利要求书2页 说明书6页CN 107033027 A 2017.08.11
C N 107033027
A
1.一种芳香族醛席夫碱，其特征在于：所述芳香族醛席夫碱的结构式如下：
其中，R为异丙基、叔丁基、异丁基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的一种芳香族醛席夫碱，其特征在于：当R为异丙基时，所述芳香族醛席夫碱为兔耳草醛甲酯席夫碱，其结构式如下：
。
3.根据权利要求1所述的一种芳香族醛席夫碱，其特征在于：当R为叔丁基时，所述芳香族醛席夫碱为铃兰醛甲酯席夫碱，其结构式如下：
。
4.根据权利要求1所述的一种芳香族醛席夫碱，其特征在于：当R为异丁基时，所述芳香族醛席夫碱为银醛甲酯席夫碱，其结构式如下：
。
5.如权利要求1-4任一项所述的一种芳香族醛席夫碱的制备方法，其特征在于：将甲酯、芳
香族醛按照1∶1～1.5摩尔比投入到容器中，加热至60～90℃进行反应，反应压力为0.1～5KPa，反应时间为4～16h，制得所述芳香族醛席夫碱。
6.根据权利要求5所述的一种芳香族醛席夫碱的制备方法，其特征在于：所述芳香族醛为兔耳草醛、铃兰醛和银醛任意一种。
7.根据权利要求5所述的一种芳香族醛席夫碱的制备方法，其特征在于：所述甲酯和所述芳香族醛的摩尔比为1∶1～1.2。
8.根据权利要求5所述的一种芳香族醛席夫碱的制备方法，其特征在于：所述反应温度
为70～80℃，反应压力为0.2～0.8KPa，反应时间为9～11h。
9.如权利要求1-4任一项所述的一种芳香族醛席夫碱作为增香剂的应用。
10.根据权利要求9所述的一种芳香族醛席夫碱作为增香剂的应用，其特征在于：所述芳香族醛席夫碱应用于香水、空气清新剂、沐浴露、肥皂和洗发水领域。
一种芳香族醛席夫碱及其制备方法和应用
技术领域
[0001]本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及一种芳香族醛席夫碱及其制备方法和应用。
背景技术
[0002]芳香族醛，如铃兰醛、兔耳草醛和银醛具有清新的花香，并伴有铃兰的香韵，自开发成功以来一直应用于日化香精配方中，但随着研究发现过量使用铃兰醛对皮肤有过敏的作用，现在欧盟已经对其进行限量使用，因此铃兰醛系列产品衍生物的开发就成为新的发展方向，席夫碱类产品就是其中的一个重点方向。铃兰醛系列产品的甲酯席夫碱具有铃兰海洋香气并伴有橙花香韵，产品性质稳定，广泛应用于香水、空气清新剂、洗发水、沐浴露等日化产品中，具有良好的市场前景。
[0003]席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团的一类有机化合物，通常希夫碱是由胺和活性羰基在有机溶剂和催化剂存在下脱水缩合而成。公开号为US3974201A的美国发明专利公开了一种合成2-甲基戊醛甲酯席夫碱的方法，使用甲苯为溶剂脱水剂，反应温度为100～120℃。公开号为CN102408377A的中国发明专利公开了一种苯并咪唑席夫碱的合成方法，以摩尔比为1∶1～1.5的2-氨基苯并咪唑和取代苯甲醛用有机溶剂溶解，再加入催化剂，在100～400W微波辐射加热至105～115℃，反应5～20min。上述两种方法均采用了大量的溶剂，对环境造成污染，且反应温度过高，副反应较多，影响产品的香气质量问题。
发明内容
[0004]为了克服现有技术中存在的缺点和不足，本发明的目的在于提供一种芳香族醛席夫碱，该芳香族醛席夫碱香气纯正，增香效果好，且对皮肤无过敏作用，安全环保。[0005]本发明的另一个目的在于提供一种芳香族醛席夫碱的制备方法，该制备方法通过真空减压除去反应生成的水，不需要使用酸和大量的溶剂，更符合绿环保要求；反应温度低，副反应少且产品后处理简单，制得的产品香气纯正，适合工业化生产。
[0006]本发明的还一个目的在于提供一种芳香族醛席夫碱作为增香剂的应用，芳香族醛席夫碱可应用于香水、空气清新剂、沐浴露、肥皂和洗发水等领域。
[0007]本发明的目的通过下述技术方案实现：一种芳香族醛席夫碱，所述芳香族醛席夫碱的结构式如下：
其中，R为异丙基、叔丁基、异丁基中的任意一种。
[0008]优选的，当R为异丙基时，所述芳香族醛席夫碱为兔耳草醛甲酯席夫碱，其结构式
如下：
。
[0009]另一优选的，当R为叔丁基时，所述芳香族醛席夫碱为铃兰醛甲酯席夫碱，其结构式如下：
。
[0010]另一优选的，当R为异丁基时，所述芳香族醛席夫碱为银醛甲酯席夫碱，其结构式如下：
。
[0011]本发明的另一个目的通过下述技术方案实现：一种芳香族醛席夫碱的制备方法，将甲酯、芳香族醛按照1∶1～1.5摩尔比投入到反应釜中，加热至60～90℃进行反应，反应压力为0.1～5KPa，反应时间为4～16h，制得所述芳香族醛席夫碱。
[0012]其反应式如下：
优选的，所述芳香族醛为兔耳草醛、铃兰醛和银醛任意一种。当芳香族醛为兔耳草醛时，制得的芳香族醛席夫碱为兔耳草醛甲酯席夫碱；当芳香族醛为铃兰醛时，制得的芳香族醛席夫碱为铃兰
醛甲酯席夫碱；当芳香族醛为银醛时，制得的芳香族醛席夫碱为银醛甲酯席夫碱。
[0013]优选的，所述甲酯和所述芳香族醛的摩尔比为1∶1～1.2。
[0014]优选的，所述反应温度为70～80℃，反应压力为0.2～0.8KPa，反应时间为9～11h。
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