有机化学知识小结(四)
1.方法:(1)烷烃的命名(习惯命名法、系统命名法)
①选主链:选择一个最“长”的碳链(注意拉直和旋转)为主链,当出现碳链等长时,则选具有支链最“多”的为主链。按其碳原子数目称为“某烷”,作为母体。如: 1
5 4 3
6、7 母体为庚烷
②编号位:把主链里离支链最“近”的一端做起点,用1,2,3,……给主链的各个碳原子依次编号定位,以确定支链的位置。当支链与端点距离相等时,选离较“简”单支链最近的一端做起点,进行编号。当支链与端点距离相等且均为简单支链时,编号要使取代基位次和最“小”。如上图。 ③写名称:依次为支链位置(阿拉伯数字)→支链数目(汉字)→支链名称→某烷(母体);阿拉伯数字与汉字之间用“-”隔开,阿拉伯数字之间则用“,”隔开;相同取代基要合并,用“二、三、四”表示,但其位置要一一罗列,用逗号隔开。不同取代基,先简后繁。上述结构命名为2,5—二甲基—3—乙基庚烷。
(2)烯烃/炔烃的命名
烯/炔烃命名是在烷烃命名的基础上围绕碳碳双键/碳碳三键进行命名的。
①选主链:选含官能团的最长碳链为主链。命为3,4,4—三甲基—2—戊烯
②编号位:从离官能团最近的一端开始编号。
③写名称:支链位置→支链数目→支链名称→双键位置→某烯烃。其它与烷烃命名相同。
(3)苯的同系物及含苯环的化合物命名(习惯命名法:邻间对、系统命名法)
苯的同系物及含苯环化合物命名时,苯环上的编号既可顺时针编,亦可逆时针编,但是要从环上最简单的取代基或侧链编起,且使各取代基或侧链的位置之和最小。例如:邻二甲苯为1,2-二甲苯、间二甲苯为1,3-二甲苯、对二甲苯为1,4-二甲苯。苯的取代物的命名,当含-X、-NO2、烷基,则把苯当母体,称为“**苯”,例如硝基苯、氯苯、乙苯、;当侧链含烯/炔烃基、-COOH、-CHO、酚-OH、醇-OH时,把苯当取代基,称为“苯**”,例如苯乙烯、苯乙炔、、苯甲醛、苯甲醇、4-甲基苯酚、2-硝基苯酚等。
(4)(饱和一元)醇的命名
①选主链:选择含官能团—OH所在碳原子的最长碳链为主链。
②编号位:从离—OH最近的一端开始编号。
③写名称:支链位置→支链数目→支链名称→羟基位置→某醇。
这种基本命名比较简单,只要按照基本步骤把主链选好,编好号即可。命名时醇是母体,主链有几个碳则命名为“某醇”,不要把羟基作为取代基。
(5)卤代烃的命名
卤代烃命名时母体是烃,而卤原子作为取代基。方法类似醇的命名。如:
CH3—CH—CH—CH2CH3
命名为3—氯—2—甲基戊烷。
(6)(饱和一元)醛和(饱和一元)羧酸的命名
在醛和羧酸的分子中,—CHO与—COOH总在分子的1号位,不必写官能团的位置;选主链和编号位与前面的相似。
CH3—CH—CHO 命名为2—甲基丙醛 CH3—CH—CH—COOH 命名为2,3—二甲基丁酸。
(7)酯的命名
根据它的羧酸和醇来命名,成为“某酸某(醇字省略)酯”。如:CH3COOCH3命名为乙酸甲酯; CH3OOCCOOCH3命名为乙二酸二甲酯; 命名为苯甲酸乙酯.
2.用系统命名法命名两类有机物的对比
| 无官能团 | 有官能团 |
类 别 | 烷 烃 | 烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物 |
主链条件 | 碳链最长 同碳数支链最多 | 含官能团的最长碳链 |
编号原则 | (小)取代基最近 | 官能团最近、兼顾取代基尽量近 |
名称写法 | 支位一支名母名 支名同,要合并 支名异,简在前 | 支位―支名―官位―母名 |
符号使用 | 数字与数字间用“,” 数字与中文间用“一”,文字间不用任何符号 |
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相关练习:用系统命名法命名或写出相应结构简式(邻、间、对为习惯命名法)
(1) (2)CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3
(3) (4)
(5)2,2-二甲基-3-乙基己烷 (6)2-甲基-2-丁烯
(7) (8)CH3-CH - C=CH-CH3
C2H5 C2H5
(9)2-氯-1,4-戊二烯 (10)4—甲基—3—乙基—1—己炔
(11)
(12) 苯乙烯 邻溴苯甲醛 邻溴苯甲醇 2,4-二氯苯甲酸 间硝基苯酚
(13)
(14)丙三醇 2-氯-1,3-戊二醇 4—甲基—3—乙基—1—己醇
(15)
(16) 2,3-二溴丁醛 2,2-二氯-3,3-二溴丁烷 3-溴-1-丁烯 邻氯苯乙烯
(17) BrCH2CH2Br
(18) CH3—CH—CHO CH3—CH—CH—CHO CHO—CH2—CH2—CHO CHO—CH(Cl)—CHO
(19) 2,3-二甲基戊醛 (2)2,3,3-三甲基戊醛 (3)2,2-二甲基丁醛
(20) CH3—CH—CH2—COOH CH3—CH(Br)—CH(Br)—COOH
(21) 对苯二甲酸 乳酸(2-羟基丙酸) 丙烯酸 2,3-二甲基丁酸 乙二酸 1,3-丙二酸
(22)CH3COOCH2CH3 C2H5OOCCOOC2H5
(23)乙二酸二乙酯 二乙酸乙二酯 乙二酸乙二酯 甲酯 硬脂酸甘油酯
参考答案
(1)2,3-二甲基戊烷 (2)2,3,3-三甲基戊烷 (3)2,2-二甲基丁烷
(4)2-甲基戊烷 (5) (6)
(7)2-丙基-1-戊烯 (8)4-甲基-3-乙基-2-已烯(9)CH2=CH(Cl)CH2CH=CH2
(10)CH CCH(C2H5)CH(CH3)CH2CH3 (11) 2-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-间硝基苯甲酸丁烯 3-甲基-1-丁烯
(12)
(13)对苯乙醛 间硝基苯酚 间甲基苯甲酸 间甲基乙苯 2,4,6-三溴苯酚
(14)