的合成工作任务
1. 概述
是合成染料、医药、农药、香料的中间体。在合成染料方面，用于制造偶氮染料、蒽醌染料、靛族染料。例如分散黄GC、分散黄5G、分散橙GG、活性棕K-B3Y、中性蓝BNL。在医药方面，用于合成抗心律失常药常咯啉、维生素L，非甾体类抗炎镇痛药甲灭酸、炎痛静，非类催眠药，强药泰尔登。作为化学试剂，可用作测定镉、钴、汞、镁、镍、铅、锌和铈等的络合试剂，与1-萘胺共用可测定亚硝酸盐。该品还用于其他有机合成。以为原料，经成盐、重氮化、还原、环合，可得到3-羟基吲唑(3-Hydroxyindazole)。
3.2合成的工作任务分析
3.2.1分子结构的分析间硝基苯甲酸
①的分子式：H2NC6H4COOH
②的分子结构式：
不难看出，目标化合物基本结构为苯环，在苯环上接有氨基和羧基。从基团（官能团）的位置看，氨基和羧基处于邻位。 3.2.2 合成路线分析
从的结构可以看出，合成要在苯环相邻的两个碳原子上引入氨基和羧基，或者在含有氨基和羧基之一的苯衍生物苯环上再引入另一个基团。氨基直接引入苯环因转化率低无实际应用意义，苯环上氨基的引入可采用硝基还原，也可间接引入氨基，即氨基置换苯环上已有的取代基。
对于而言，逆向推导如下：
分析1：
相应合成路线1：由邻硝基甲苯氧化得邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸还原得到。
氧化 还原
分析2：
相应合成路线2：邻苯二甲酰亚胺用烧碱和次氯酸钠溶液处理而制得：
分析3：
相应的合成路线3：由苯酐与氨进行酰胺化反应，生成邻甲酰氨基苯甲酸钠，经次氯酸钠降解反应，生成钠，最后中和而得。
实际上，第三种路线与第二种路线非常相近，只不过第三种路线的起始出发物邻苯二甲酸酐更为常用。因此要想从这些合成路线中确定最理想的一条路线，并成为工业生产上可用的工艺路线，则需要综合而科学地考察设计出的每一条路线的利弊，择优选用。
3.2.3 文献中常见的合成方法
从文献资料上可以查出，目前的生产方法主要有下面的方法。
1．邻硝基苯甲酸还原
该法以邻硝基苯甲酸为原料，经还原而得。
如果邻硝基苯甲酸原料的来源与价格合适，此法制备最为简单。但制备邻硝基苯甲酸，如用苯甲酸硝化，则羧基使硝化反应困难；如用甲苯或乙苯硝化，产物主要为邻位和对位的混合物，对位产物的比例较高，所以这种方法生产对硝基苯甲酸中更为常用。
2．邻苯二甲酰亚胺用烧碱和次氯酸钠溶液处理而制得。
3．由苯酐、氨及氢氧化钠在低温下进行酰胺化反应，生成邻氨甲酰苯甲酸钠，经次氯酸钠降解（脱羰基）反应，生成钠，最后中和而得。
由于所用原料成本较低，反应产率高，此方法是工业生产上主要的生产方法。这里建议同学们选用该法（路线3）合成。下面我们将由此合成路线出发，将合成过程中需要考虑的各种因素进行剖析，出一条相对合适的合成方案，并按此方案进行合成来实际检验方案的可行性。假如采用其他的合成路线，请同学们沿此思路自己剖析，应该不难出合适的合成的方案。
3.2.4 合成过程单元反应及其控制分析
对于第三条合成路线（即以苯酐为合成起始物的路线），胺化和次氯酸钠降解（实际上也是胺化的一类）是合成过程实施的关键反应。欲在合成中做好胺化反应，就必须对胺化反应过程的情况作详细了解。
3.2.4.1苯酐的胺化及其控制分析
1．苯酐胺化反应
（1）胺化反应
胺化也称氨解或氨基化，是指含有不同活性官能团的有机物与胺化剂作用，生成胺类的化学过程。例如苯系芳烃胺化可制备苯胺。反应通式如下： R-Y ＋ NH3 → R-NH2 ＋ HY
其中胺解指的是氨与有机化合物发生复分解而生成伯胺的反应，氨与双键加成反应只能叫胺化而不能叫氨解。
胺化按被置换基团的不同，可分为卤化物的胺化，羟基化合物的胺化，羰基化合物的胺化，磺酸基化合物的胺化和硝基化合物的胺化。
(2)胺化试剂
胺化反应常用液氨、氨水、气态胺或其他含氨基化合物作胺化剂。 ①液氨
氨在常温、常压下是气体。将氨在加压下冷却，使氨液化即可装入钢瓶，以便贮存、运输。钢顶上装打两个阀门，一个阀门在液面上，用来引出气态氨：另一个阀门用管子插入液氨中，用于引出液氨。
液氨的临界温度是132.9℃，这是氨能保持液态的最高温度。但是，液氨在高压下可溶解于许多液态有机化合物中。因此，如果有机化合物在反应温度下是液态的，或者氨解反应要求在无水有机溶剂中进行，则需要使用液氨作氨解剂。这时即使氨解温度超过132.9℃，氨仍能保持液态。另外，有机反应物在过量的液氨中也有一定的溶解度。
液氨主要用于需要避免水解副反应的氨解过程。例如：2-氰基-4-硝基氯苯氨解制2-氰基-4-硝基苯胺时，为了避免氰基的水解，要用液氨在氯苯溶剂中进行氨解。
用液氨进行氨解的缺点是：操作压力高，过量的液氨较难再以液态氨的形式回收。
②氨水
氨在常压和20℃时在水中的溶解度为34.1％(重量)、在30℃时为29％，在40℃为25.3%。为了减少和避免氨水在贮存运输中的挥发损失，工业氨水的浓度—般为25%。在压力下，氨在水中的溶解度增加，因此，使用氨水的胺解反应可在高温、高压下进行。这时甚至可以向25％氨水中通入一部分液氨或氨气以提高氨水的浓度。
对于液相氨化过程，氨水是使用最广泛的氨化剂，它的优点是操作方面，过量的氨可用水吸收，回收的氨水可循环套用，适用面广。另外，氨水还能溶解芳磺酸盐以及氯蒽醌氨解时所用的催化剂(铜盐或亚铜盐)和还原抑制剂(氯酸钠、间硝基苯磺酸钠。氨水的缺点是对某些芳香族被氨化物溶解度小，水的存在有时会引起水解副反应。
用氨水进行的氨解过程，应该解释为是由NH3引起的，而不是由NH4OH引起的。因为水是很弱的“酸”，它和NH3的氢键缔合作用很不稳定，而氢氧化铵是弱碱，它在氨水中的存在量极少。
由于OH－的存在，在某些氨解反应中会同时发生水解副反应。
（3）其他氨化剂
其他氨化剂主要有气氨、含氨基化合物等。气态氨用于气固相接触催化氨解和胺化。含氨基的化合物如尿素、碳酸氢铵、羟氨和芳胺等，只用于个别氨解和胺化反应。
经过比较，本情境中可以选氨水作氨化剂。
2．苯酐的胺化反应机理
酸酐的氨解是酰基上的亲核取代反应，其历程遵循酰基亲核反应共同的加成-消除的反应机制。
首先是酸酐的碳酰基中带部分正电荷的碳原子向伯胺氨基氮原子上的末共用电子对作亲电进攻，形成过渡络合物，然后酸酐键断裂，而形成羧酰胺和羧酸。
碳酰基是吸电子基，它使酰胺分子中氨基氮原子上的电子云密度降低，不容易再与亲电的酰化剂质点相作用，即不容易生成N，N-二酰化物。所以，在一般情况下容易制得较纯的酰胺，这和N-烷基化反应是不一样的。
反应中无水生成，反应不可逆，因而反应收率较高。
由于苯酐氨解时产生一分子羧酸，能与氨进一步结合形成铵盐。但由于该羧酸的的酸性较弱（参考情境2中苯甲酸的酸性），形成的铵盐很容易解离。工业生产中，苯酐胺化是常用氨水与NaOH一起胺化，此时产物邻氨甲酰苯甲酸钠，反应式如下。
主要副反应
主要是苯酐的水解。
由于氨是强亲核性试剂，氨解的速度远大于水解的速度。
3．苯酐胺化的影响因素
苯酐的胺化反应主要受反应物（苯酐、胺化剂）、传质、温度等因素的影响。
（1）苯酐的反应性质
邻苯二甲酸酐俗称苯酐，英文简写为PA。它是白鳞片状固体及粉末，或白针状晶体，比重1.527（4℃），熔点130.8℃，沸点284.5℃，易升华，稍溶于冷水，易溶于热水并水解为邻苯二甲酸，溶于乙醇、苯和吡啶，微溶于乙醚。
酸酐的分子结构可以看作羰基和酯基相连，由于酯基的吸电子性，酸酐的羰基碳正电性有所增加，有利于亲电反应的进行，故苯酐在氨解中反应活性较高。
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