高三化学酯试题答案及解析
1. （13分）实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯。有关物质的相关数据如下表： 化合物 | 相对分子质量 | 密度/g·cm-3 | 沸点，/℃ | 溶解度/l00g水 |
正丁醇 | 74 | 0.80 | 118.0 | 9 |
冰醋酸 | 60 | 1.045 | 118.1 | 互溶 |
乙酸正丁酯 | 116 | 0.882 | 126.1 | 0．7 |
| | | | |
操作如下：①在50mL三颈烧瓶中，加入18.5 mL正丁醇和13.4 mL冰醋酸， 3～4滴浓硫酸，投入沸石。安装分水器（作用：实验过程中不断分离除去反应生成的水）、温度计及回流冷凝管。②将分水器分出的酯层和反应液一起倒入分液漏斗中，水洗， 10% Na2CO3洗涤，再水洗，最后转移至锥形瓶，干燥。③将干燥后的乙酸正丁酯滤入烧瓶中，常压蒸馏，收集馏分，得15.1 g乙酸正丁酯。请回答有关问题：（1）冷水应该从冷凝管 （填a或b）端管口通入。（2）仪器A中发生反应的化学方程式为____ 。（3）步骤①“不断分离除去反应生成的水”该操作的目的是： 。 （4）步骤②中用10%Na2CO3溶液洗涤有机层，该步操作的目的是 。
（5）进行分液操作时，使用的漏斗是____ （填选项）。
（6）步骤③在进行蒸馏操作时，若从118℃开始收集馏分，产率偏___ （填“高”或者“低”）原因是____
（7）该实验过程中，生成乙酸正丁酯的产率是 。
【答案】（1）a（1分）
（2）CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O（2分）
（3）使用分水器分离出水，使平衡正向移动，提高反应产率（2分）；
（4）除去产品中含有的乙酸等杂质（2分）
（5）C（1分）
（6）高（1分） 会收集到少量未反应的冰醋酸和正丁醇（2分）
（7）65% （2分）
【解析】 （1）为了增强水的冷凝效果，冷水应该从冷凝管从下口a端管口通入。（2）在仪器A中乙酸与正丁醇在浓硫酸作用下发生酯化反应产生乙酸正丁酯和水，发生反应的化学
方程式为CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O；（3）步骤①“不断分离除去反应生成的水”是因为该反应是可逆反应，减小生成物水的浓度，可以使该平衡正向移动，提高反应产率；（4）步骤②中得到的酯中含有未完全反应的挥发出的乙酸，用10%Na2CO3溶液洗涤有机层，该步操作的目的就是除去产品中含有的乙酸等杂质；（5）进行分液操作时，使用的漏斗是分液漏斗AC.但是A的容积小，不利于物质的充分分离，所以应该选择C；（6）由于正丁醇的沸点是118.0，乙酸的沸点是118.1,所以在步骤③在进行蒸馏操作时，若从118℃开始收集馏分，正丁醇和乙酸也混在其中，使得收集的产物质量偏多，所以产率偏高；（7）乙酸正丁酯的物质的量是15.1 g÷116g/mol=0.13mol；n(乙酸)="(13.4" mL×1.045g/ml)÷60g/mol=0.23mol>n(正丁醇)="(0.80g/ml×18.5" mL)÷74g/mol=0.2mol,所以反应产生的酯应该按照醇来计算，该实验过程中，生成乙酸正丁酯的产率是(0.13mol÷0.20mol)×100%=65%。
【考点】考查实验室制取酯的反应原理、仪器的使用、操作、混合物的分离和物质产率的计算的知识。
2. （15分） 【化学一选修 5 ：有机化学基础】
有机化合物 A 经李比希法测得其中含C为72．0 ％、H 为6．67 % ，其余为氧，用质谱法分析得知 A 的相对分子质量为150。 A的一种同分异构体E可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：
请填空：
（1）A的分子式为 。
（2）E的结构简式为 。
（3）反应②③的反应类型为 ， 。
（4）写出反应①的化学方程式 。
（5）写出反应④的化学方程式 。
（6）D的芳香族同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1: 2 : 2 : 3的所有同分异构体结构简式为 。
【答案】（1）C9H10O2；（2）；（3）氧化反应，取代反应；
（4）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；
（5）+NaOH+NaCl；
（6）4 ，；。
【解析】（1）在A分子中含有各种元素的原子个数分别是：C：（150×72．0 ％）÷12=9；H：（150×6．67 %）÷1=10；O：（150-12×9－1×10）÷16=2，所以A的分子式是：C9H10O2；（2）乙醇催化氧化得到B乙醛CH3CHO；B催化氧化得到C乙酸CH3COOH；甲苯与在光照水发生取代反应产生，与NaOH的水溶液发生取代反应产生D：苯甲醇；苯甲醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应产生E：乙酸苯甲酯和水，所以E的结构简式为;（3）反应②的反应类型是氧化反应；反应③的反应类型为取代反应；（4）反应①的化学方程式是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O；（5）反应④的化学方程式是+NaOH +NaCl；（6）D苯甲醇的芳香族同分异构体有四种，它们是邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚和苯甲醚，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1: 2 : 2 : 3的同分异构体是对甲基苯酚和苯甲醚，它们的结构简式为；。
【考点】考查有机物的分子式推断、物质的结构、性质、转化、反应类型、方程式的书写
和同分异构体的种类及结构简式的书写的知识。
3. 某化学小组以苯甲酸为原料制取苯甲酸甲酯。有关物质的沸点和相对分子质量如表：
I.合成苯甲酸甲酯粗产品
在烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇（密度约0.79g/mL） ，再小心加入3mL 浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。
（1）该反应中浓硫酸的作用 ，若反应产物水分子中有同位素18O，写出能表示反应前后18O位置的化学方程式 ，甲醇过量的原因 。
（2）如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是 。
（3）甲、乙、丙三位同学分别设计了如图三套实验室制取苯甲酸甲酯的装置（夹持仪器和加热仪器均已略去）。根据有机物的特点，最好采用 装置（填“甲”、“乙”、“丙”）。
Ⅱ．粗产品的精制
（4）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制，请根据流程图填入恰当操作方法的名称：操作I为 ，操作II为 。
（5）以上流程图中加入Na2CO3溶液后，放入分液漏斗中振荡、静置，要得到有机层，其具体操作是 。
（6）苯甲酸甲酯的产率为 。
【答案】（1）催化剂和吸水剂，该反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇的量，可提高产率
（2）冷却后补加
（3）乙
（4）分液；蒸馏
（5）将分液漏斗上口的玻璃塞打开（或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔），再旋开分液漏斗活塞，用锥形瓶接收下层液体，待下层液体刚好流尽时关闭活塞，将有机层从分液漏斗上口倒入另一干净的容器（或烧杯）中
（6）65 %
【解析】（1）甲醇和苯甲酸在浓硫酸作催化剂的条件下加热发生酯化反应得到苯甲酸甲酯和水。由于浓硫酸有吸水性，吸收反应产生的水，使酯化反应的平衡正向移动，可以提高反应物的转化率及产品的产率。所以在该反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂。酯化反应的实质是酸脱羟基醇脱氢。所以该反应的化学方程式为。甲醇要过量是因为该反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇的量，可提高产率。（2）如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该停止加热，冷却至室温，后再补加。
（3）甲虽然采用了冷却装置，但甲醇已经脱离了反应体系，对提高反应物的利用率不利，
丙没有冷却降温装置，会导致一部分反应物及产物挥发逸出，无论是对环境还是对产品的制取都不利。而乙把甲、丙的优点集结在一起，既减少了反应物的挥发消耗，也提高了产品的产率。故选择乙装置。
（4）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，先加入水可以溶解硫酸，再加入饱和的Na2CO3溶液，既可以反应消耗苯甲酸，也可以降低苯甲酸甲酯的溶解度。由于它们是互补相容的液体，因此可常用分液的方法分离。在分液得到的有机物中因为甲醇与苯甲酸甲酯的沸点不同，将它们通过蒸馏分离开来。
（5）分液的具体操作是：将分液漏斗上口的玻璃塞打开（或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔），再旋开分液漏斗活塞，用锥形瓶接收下层液体，待下层液体刚好流尽时关闭活塞，将有机层从分液漏斗上口倒入另一干净的容器（或烧杯）中。
（6）n（苯甲酸）="m/M=12.2g" ÷122g/mol=0.1mol;n（甲醇）=（20×0.79g） ÷32g/mol="15.8g÷32g/mol" =0.494mol。苯甲酸的物质的量不足，应该以苯甲酸为标准来进行计算。n（苯甲酸甲酯）=" m/M=8.84g÷" 136g/mol="0.065mol." 苯甲酸甲酯的产率为（0.065mol÷0.1mol）×100%="65" %
4. 下列说法不正确的是( )
A．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 |
B．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯 |
C．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH |
D．用甘氨酸（）和丙氨酸（）缩合最多可形成4种二肽 |
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【答案】C
【解析】麦芽糖中含有醛基，其水解产物葡萄糖中也含有醛基，二者都能发生银镜反应，A项正确。溴水与苯酚发生取代反应生成2,4,6三溴苯酚白沉淀；溴水与2,4己二烯发生加成反应，使溴水褪；溴水与甲苯混合后分层，上层为橙红液体，下层为水层，基本无，B项正确。根据酯化反应的机理，酯水解时断开酯基，碳氧双键上加羟基，氧原子上加氢原子，得到CH3COOH和C2H518OH，C项错误。两种氨基酸可以各自形成二肽，甘氨酸与丙氨酸形成二肽时连接方式有两种，故形成的二肽有4种，D项正确。
5. 酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种化学式为C6H14O的物质。对于此过程，以下分析中不正确的是( )
A．C6H14O分子含有羟基 |
B．C6H14O可与金属钠发生反应 |
C．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13 |
D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量分解 |
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【答案】 D
【解析】 酯水解生成羧酸和醇，因此C6H14O中存在—OH，能与Na发生反应；根据酯化反应原理，该酯的结构简式可表示为CH3COOC6H13，其水解需要酸等作催化剂。
6. 现有如图转换关系，则下列说法不正确的是
A．N为乙酸 |
B．分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体共有5种 |
C．过程①如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该停止反应，待冷却后补加 |
D．可用饱和的碳酸氢钠溶液来除掉乙酸乙酯中混有的乙酸 |
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【答案】B
【解析】A、正确，乙醇与乙酸生成乙酸乙酯；B、不正确，C4H8O2的有机物的同分异构体属于酸的有两种，属于酯的有四种，还有其它类别的同分异构体；C、正确，加热一段时间后，如不冷却，立即加入碎瓷片，可能会引起爆沸，发生安全事故；D、正确，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠而除去。
考点:乙酸乙酯的制备和性质、同分异构体
7. 分子式为C10H20O2有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A的可能结构有（ ）
【答案】C
【解析】根据题意C是醇，D是羧酸，且二者含有的碳原子数相同，即都含有5个碳原子。含有5个碳原子的饱和一元醇能被氧化生成羧酸的共计有4种，分别是
CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH3CH(CH3)CH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH，所以需要的酯也有4种，答案选C
8. 某工业生产经过以下转化步骤：
下列说法中不正确的是
A．该过程是一种新的硫酸生产方法 | B．C2H5OSO3H具有酸性 |
C．该过程中①、②是加成反应 | D．该过程中③、④是酯类的水解反应 |
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【答案】B
【解析】乙烯分子中含有碳碳双键，能和硫酸反应加成反应，所以①②都是加成反应；反应③中有乙醇和硫酸生成，因此酯的水解反应，同样反应④也是酯的水解反应，因此选项ACD都是正确。C2H5OSO3H可以看作是酯类，没有酸性，选项B不正确，答案选B。
9. （8分）利用示踪原子可以研究化学反应．比如乙酸乙酯与水反应，生成醋酸和乙醇，反应方程式为：
乙酸乙酯 水 醋酸 乙醇
那么，水解过程是从甲处断开还是从乙处断开呢?试分析说明如何通过示踪原子的方法来确定化学反应的过程．
【答案】如果反应从甲处断开，则乙酸乙酯将与水中的OH－结合，生成醋酸，醋酸中将含有这里的O。如果从乙处断开，则乙酸乙酯将与水中的H＋结合，生成醋酸，醋酸中将不含有这里的O，而乙醇中则含有这里的O。为此只要采用具有放射性的做标记的水甲酸沸点
来参与化学反应，即可判断。检测生成物的放射性，结果发现生成物中醋酸有放射性，含有；而乙醇没有放射性，没有，所以反应一定是从甲处断开的。
【解析】考查酯化反应的原理和同位素示踪法在研究化学反应历程中的作用。
10. 下列说法正确的是
A．酯化反应、硝化反应以及酯的水解均属于取代反应类型 |
B．乙醇生成溴乙烷和乙烯生成溴乙烷的反应类型相同 |
C．可能氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇 |
D．蛋白质、淀粉、油脂均属于天然高分子化合物，均能发生水解反应 |
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