有机化学鉴别方法的总结
一、鉴别小结
1
环烷烃 C-C、C-H Br2/CCl4 红棕褪去 环丙烷、环丁烷
2
烯烃 碳碳双键 Br2/CCl4 红棕褪去
KMnO4/H+ 紫红褪去
3
炔烃 碳碳叁键 Br2/CCl4 红棕褪去
KMnO4/H+ 紫红褪去
二氨合亚铜配离子 砖红沉淀 乙炔、端基炔
4
卤代烃 -X AgNO3/醇 卤化银沉淀 可区分不同类型卤代烃
5
醇 1、 –OH Lucas试剂 浑浊或分层速度不同 少于6碳的 伯<仲<叔<苯甲醇、烯丙基醇
2、-OH K2Cr2O7/H+ 桔红 亮绿 伯、仲醇反应 3、-OH I2/NaOH 淡黄碘仿 含甲基醇
6
酚 Ar-OH FeCl3溶液 紫或其它 酚或烯醇 溴水 白沉淀 苯酚、苯胺
7
醛、酮 羰基 2,4-二硝基苯肼 黄沉淀 (羰基试剂)
土伦试剂 银镜反应 醛
品红试剂 紫红 醛(甲醛加酸不褪)
费林试剂 砖红沉淀 芳醛及酮不反应
碘仿反应 黄沉淀 甲基醛、甲基酮
8
羧酸 羧基 NaHCO3 CO2气体 少于6个碳的羧酸
土伦试剂 银镜反应 甲酸
KMnO4/H+ 紫红褪去 甲酸、乙二酸
9
O
酰卤 -C—X AgNO3/乙醇 卤化银沉淀
10
酸酐 碳酸氢钠水溶液 二氧化碳气体
11
酰胺 氢氧化钠水溶液/加热 产生氨气
12
胺 NaNO2+HCl 伯胺 产生氮气
仲胺 黄油状物
叔胺 无特殊现象
苯磺酰氯 伯胺 白晶体溶于强碱
溴代环丙烷 仲胺 白晶体不溶于强碱
叔胺 不反应
伯、仲、叔胺的鉴别
13
杂环化合物 盐酸/松木片 绿 呋喃及其简单衍生物
红 吡咯及其衍生物
红 吲哚及其衍生物
苯胺/醋酸 深红 糠醛或戊糖
14
糖 莫力许反应 α-萘酚/H2SO4 紫 糖类
蒽酮反应 蒽酮/H2SO4 蓝绿 糖类
间苯二酚/HCl 红 酮糖
土伦试剂、费林试剂 银镜 还原糖
I2/KI 蓝 淀粉
5-甲基-1,3-苯二酚 绿 戊糖
二苯胺+H2SO4+乙酸 蓝 脱氧戊糖
二.鉴别方法
1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪,只是快慢不同)
2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行
3另外,醇的话,显中性
4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫
5可利用溴水区分醛糖与酮糖
6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜不同反应类型较多
一.各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的四氯化碳溶液,红腿去
(2)高锰酸钾溶液,紫腿去。
2.含有炔氢的炔烃:
(1) 硝酸银,生成炔化银白沉淀
(2) 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红沉淀。
3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿
4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5.醇:
(1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
(2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物:
(1) 用三氯化铁溶液产生颜(苯酚产生兰紫)。
(2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白沉淀。
7.羰基化合物:
(1) 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄或橙红沉淀;
(2) 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;
(3) 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红沉淀,而酮和芳香醛不能;
(4) 鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄的碘仿沉淀。
8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。
9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。
(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄油状物,叔胺不反应。
芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄油状物,叔胺生成绿固体。
10.糖:
(1) 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红沉淀;
(2) 葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪,而果糖不能。
(3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红沉淀,而蔗糖不能。