C4-烯烃

乙烯与烯烃
19世纪初期,有一位名叫 Jean -Jolly 的法国人在巴黎拥有一间染织
厂,有一天,厂里有一位工人不慎推翻了桌上的一盏油灯,灯油把桌
上的台布弄湿了,当台布干后, Jolly 惊讶地发现脏台布上曾被灯油
弄湿过的地方明显比其他地方要干净,再回头探究那灯油,原来是一
种叫茨烯的东西。于是,Jolly 推断出茨烯这种物质具有清洁作用,并
在其工厂中应用。这一洗涤的过程就是现在干洗的原始阶段了。由于
干洗源于法国,直至今天也有人把干洗这种洗涤方式称为“法式洗涤”。
茨烯还有什么性质呢?
一、乙烯
(1)不饱和烃
C 原子所结合的H 原子数少于饱和烃里的H 原子数的碳氢化合物,叫做不饱和烃。从结构上看,饱和烃分子中只有C C ---;不饱和烃分子中含有C C -=-、C C -≡-或碳原子环(必具其一可具其二或其三,个数不限)。乙烯是典型而又重要的不饱和烃之一,是最简单的烯烃,也是烯烃的代表物之一。
(2)乙烯的分子结构
要注意将乙烯结构简式书写为CH 2 CH 2是错误的。因为两个碳之间为双键,双键的键能要大于一个单键的键能,而小于两个单键的键能。
(3)乙烯分子结构的特点
乙烯分子中所有C 、H 原子都在同一平面上。由乙
烯分子的模型可以看出,CH 2=CH 2分子中的6个原
子处在同一个平面内,C 2H 4分子的形状为矩形。键
角为120°,乙烯分子是非极性分子。CH 2=CH 2与
CH 3-CH 3在分子结构上有明显的不同。
例:关于乙烯分子结构的描述错误的是(  )
A .双键键长小于乙烷中碳碳单键键长
B .分子里所有原子都在同一平面上
C .双键键能是乙烷中碳碳单键键能的2倍
D .分子中碳氢键之间的键角约为120° 解析:双键键能比乙烷中碳碳单键键能的2倍略小。答案为C 。
(4)乙烯的物理性质
乙烯通常是没有颜的气体,稍有气味,密度是1.25 g ・L -1,比空气的密度略小些,难溶
于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。
(5)乙烯的化学性质
【探究实验:】由于乙烯分子中存在碳碳双键,从以下实验可以验证乙烯与甲烷的性质不同: ①点燃纯净的乙烯。观察燃烧时火焰的亮度和颜。
②将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中。观察试管中溶液颜的变化。
③将过量的乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察试管内溶液颜的变化;在反应后的溶液中加入硝酸酸化的硝酸银溶液,观察发生的现象。试验现象及结论如下表:
【实验结论:】从上述实验可以得出乙烯具有如下性质:ad2组合
【①乙烯可以燃烧:】24222322C H O CO H O +−−−→+点燃
乙烯在空气中燃烧,火焰明亮且伴有少量黑烟,同时放出大量的热。乙烯在燃烧时,火焰要比甲烷明亮,并有黑烟,这是因为乙烯中碳元素的质量分数(85.7%)比甲烷中碳元素的质量分数(75%)高,燃烧时碳并没有完全被氧化,本身被烧成炽热状态,所以乙烯的火焰明亮。又由于一部分碳没有
完全燃烧呈游历态,所以有黑烟冒出。
【②乙烯具有还原性:】如乙烯能够与酸性高锰酸钾溶液反应:
42222KMnO CH CH CO H O =−−−−−→+酸性溶液
反应的化学方程式为:22242251236101228CH CH MnO H CO Mn H O -++=++−−→++ ★此反应说明乙烯能被KMnO 4酸性溶液氧化,可用来鉴别甲烷和乙烯,但不能用来除去甲烷中的乙烯,因为会引入新的杂质二氧化碳。乙烯燃烧和使酸性KMnO 4溶液褪,都说明乙烯具有还原性。
【③乙烯能发生加成反应:】有机物分子中的不饱和键(双键或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。“两端的碳原子”,包括两端的两个碳原子和两端的一个碳原子两种情况。如下列两类反应都是加成反应:
如乙烯与Br 2能发生加成反应:
★此反应也可用来鉴别甲烷和乙烯,也可用来除去甲烷中混有的乙烯。由于反应后的混合
物中无Br -,即没有发生取代反应,故没有沉淀产生。由于溴水中含有溴化氢电离出的Br -,也能与硝酸银生成沉淀,这就不能确定溴单质与乙烯到底有没有发生取代反应,为此要在设
计实验时避免这方面的干扰,应将溴水换为溴的四氯化碳溶液。
此外,加成反应中的“其他原子或原子团”可以是分子内的,也可以是分子间的,可以是同种分子间的,也可以是不同种分子间的。如下列两个反应也都是加成反应:
在―定条件下,乙烯还可以与卤化氢、氢气、卤素单质、水等发生加成:
【乙烯与氢气反应:】22233CH CH H CH CH ∆
=+−−−→催化剂
【乙烯与氯化氢反应:】223CH CH HCl CH CHCl =+−−−→催化剂 【乙烯与水反应:】181818
22232H H CH CH H O O CH CH OH -=+−−−−→催化剂加热加压
()(乙醇)
例:下列各反应中属于加成反应的是(  )
餐具架
解析:本题的难点是对C 项的判断, 分子里有一个不饱和碳原子,而另一个不饱和原子是氧原子,这些不饱和原子组成的原子团为。反应是H ―H 分子里的氢原子跟里的不饱和原子直接结合的反应。由此可知,反应符合加成反应的概念,是加成反应。加成反应是继取代反应之后的又一类重要的有机反应。要求能正确区别加成反应和取代反应的差异。同时还要求加成反应的产物一般只有一种。
例:既可以用来鉴别乙烷与乙烯,又可以用来除去乙烷中的乙烯以得到纯净乙烷的方法是(  )
A .通过足量的NaOH 溶液防过敏皮带
B .通过足量的溴水
C .在Ni 催化、加热条件下通入H 2
D .通过足量的KMnO 4酸性溶液
解析:(性质判定法)乙烷是饱和烃,不与溴水及KMnO 4酸性溶液反应(不能使它们褪,而乙烯能)。乙烯通过溴水与Br 2发生加成反应生成液态的1,2-二溴乙烷(CH 2Br ―CH 2Br )留在溴水中,B 方法可行。而乙烯通过KMnO 4酸性溶液将被氧化成CO 2逸出,这样乙烷中乙烯虽被除去,却混入了CO 2,D 法不可行。C 法也不可取,因为通入的H 2量不好控制,
少了,不能将乙烯全部除去;多了,就会使乙烷中混有H2。而且该反应条件要求高。由于乙烯与NaOH溶液不反应,故A法不可取。鉴别是区分两种物质,可以使它们均发生反应,但必须要有不同现象可以观察到;除杂则只能让杂质反应掉,而主要成分则不发生化学变化,同时在除杂过程中不能引入新的杂质。除杂过程不需要出现明显现象。故答案为B。
练习:甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,最好依次通过盛有装有()洗气瓶。A.澄清石灰水,浓硫酸B.KMnO4酸性溶液,浓硫酸
C.溴水,烧碱溶液,浓硫酸D.浓硫酸,KMnO4酸性溶液
解析:要除去CH4中混有的C2H4,必须满足试剂能吸收C2H4而不能吸收CH4,且最后CH4中不含水蒸气等杂质。故答案为C。
例:某烯烃1 mol与H2加成后产物为:,则原烯烃可能的结构简式为__________。
解析:烯烃跟氢气加成反应的特点为:,从中可以看出,烯
烃跟氢气加成的结果是产物分子中出现原子团,或者说只要产物相邻碳上有至
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少一个氢原子,就可认为此处是烯烃加氢所得。加成过程就是双键打开,然后在双键两边的碳原子上各加上一个原子或原子团,所以烯烃与氢气的加成过程中,碳链是不会发生变化的,即所得烯烃都是由双键位置的不同而形成的同分异构体。故答案为:
【④乙烯的聚合反应:】在适当温度、压强和有催化剂存在的条件下,乙烯双键里的
一个键会断裂,分子里的碳原子能互相结合成为很长的链,生成聚乙烯:
这个反应的化学方程式为:(聚乙烯)
聚乙烯的分子很大,相对分子质量可达几万到几十万。相对分子质量很大的化合物属于高分子化合物,简称高分子或高聚物。由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。
例:橡胶:
氧化镁板
具有优良的耐油、耐高温性能,合成丁晴橡胶的原料是()
点拨:解答此类题目,首先要根据高聚物的结构简式判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物,然后根据推断单体的方法作出判断,加聚产物的单体推断方法:
(1)凡链节的主链上只有两个碳原子(无其它原子)的高聚物,其合成单体必为一种,将两半链闭合即可;
青铜旋塞阀(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其它原子)且链节无双键的高聚物,其单体必为两种,在正中间画线断开,然后将四个半键闭合即可;
(3)凡链节主链上只有碳原子并存在碳碳双键结构的高聚物,其规律是“见双键,四个碳,无双键,两个碳”画线断开,然后将半键闭合,即将单双键互换。
解析:该高聚物链节主链不含杂原子,属于加聚反应生成的高聚物,链节主链上存在碳碳双键结构,有6个碳原子,其单体必为两种,按如图所示断开:
在将双键中的1个C-C打开,然后将半键闭合即可的该高聚物单体是CH2=CH-CH=CH2、CH2=CH-CN,故选C。
练习:苯乙烯和丙烯按物质的量1∶1聚合时,聚合物的结构简式可能是()
解析:苯乙烯和丙烯发生加聚反应,首先是把自身的双键打开得到:
,然后n个分子相互连接起来得到:
,故答案为D。

本文发布于:2024-09-25 03:23:48,感谢您对本站的认可!

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