一、实验原理
酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或（伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共热来 制备。这个反应是可逆的。在实际操作中，一般加入过量的冰醋酸，同时，用分馏柱把反应 中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的产率。 主反应：
二、反应试剂、产物、副产物的物理常数
三、药品
四、流程图
六、实验内容
在 60ml 锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支 200℃温度计，用一个小锥形 瓶收集稀醋酸溶液。
在锥形瓶中放入 5.0ml（ 0.055mol）新蒸馏过的苯胺、 7.4ml（0.13mol）冰醋 酸和 0.1g 锌粉，缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约 10min，然后逐渐升 温，控制温度，保持温度计读数在 105℃左右。经过 40～60min，反应所生成的 水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时 （有时反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出的 水和醋酸大约有 4ml。 在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛 100ml 冷水的烧杯中。 继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗抽 滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎，再用 5～ 10ml 冷水洗涤以除去残留的 酸液。把粗乙酰苯胺放入 150ml 热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解的油 珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。稍冷后加入约 0.5g 粉末状活性炭， 用玻璃棒搅动并煮沸 雨水口施工
5-10min。趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏 斗减压过滤。冷却滤液，乙酰苯胺呈无片状晶体析出。减压过滤，尽量挤压
以除去晶体中的水分。产品放在表面皿上晾干后测定其熔点。产量：约 5.0g
纯乙酰苯胺为无片状晶体。熔点 mp=114.3℃。
（一）制备阶段
1.安装分馏装置： 如图（ 1）所示，在 100ml 锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶 插一支 200℃温度计，用一个 100ml 锥形瓶收集稀醋酸溶液。
2.加药品： 在 100ml 锥形瓶中放入 5ml 新蒸馏过的苯胺、 7.4ml 冰醋酸和 0.1g锌粉。
3.加热反应： 用电热套缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约 10min （注：为了让苯胺的酰化反应一段时间，暂时不要有馏分蒸出状态） ，然后逐 渐升温，控制温度，保持温度计读数在 105℃左右。经过 40-60min，反应所生 成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降 时（有时，反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸 出的水和醋酸大约有 4ml 。
二）后处理阶段
1.倒入冷水中析出产品： | 在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛 |
| |
100ml 冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完 全析出。
2.抽滤： 用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎。
3.洗涤：用5～10ml 冷水洗涤以除去残留的酸液。
4.重结晶纯化：
（1）溶解： 把粗乙酰苯胺放入 150ml 热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解 的油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。【 溶解粗乙酰苯胺所用的水不 一定都是 150ml，正确的做法为上一步抽滤时尽量要干些，用天平称粗乙酰苯 胺的质量，再根据乙酰苯胺在 100℃的溶解度计算水的用量，并多加 20%的 水，合起来即为溶解粗乙酰苯胺所用的水的量 】
（2）活性炭脱： 稍冷后加入约 0.5g 粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸 5-10min。
（ 3）趁热过滤： 趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过 滤。
（ 4）冷却析出： 冷却滤液，乙酰苯胺呈无片状晶体析出。
（ 5）抽滤： 减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分。
5.导光条干燥： 产品放在表面皿上用热水浴烘干。
6.称重：约 5.0g。
纯乙酰苯胺为无片状晶体。熔点 mp=114.3℃。
七、注意事项
1.久置的苯胺深，会影响生成的乙酰苯胺的质量。
2.锌粉的作用是防止苯胺在反应过程中氧化。 但必须注意，不能加得过 多，否则在后处理中会出现不溶于水的氢氧化锌。
3.此油珠是熔融状态的含水的乙酰苯胺（ 83℃时含水 13 ％）。如果溶液温 度在 83℃以
下，溶液中未溶解的乙酰苯胺以固态存在。
4.乙酰苯胺于不同温度在 100ml 水中的溶解度为：
20℃ 0.46g ， 25℃， 0.56g ； 80℃， 3.50g ； 100℃， 5.5g
在以后各步加热煮沸时，会蒸发掉一部分水，需随时再补加热水。本实验 重结晶时水的用量，最好使溶液在 80- 90℃时为饱和状态。
5.不能在沸腾或者接近沸腾的溶液中加入活性炭，否则会引起突然暴沸， 致使溶夜冲出容器。
6.事先将布氏漏斗用铁夹夹住，倒悬在沸水浴上，利用水蒸气进行充分预 热。这一步如果没有做好，乙酰苯胺晶体将在布氏漏斗内析出，引起操作上的 麻烦和造成损失。吸滤瓶应放在水浴中预热，切不可直接放在电热套上加热。
八、思考题
1、反应时为什么要控制分馏柱柱顶温度在 105℃左右？
答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水，以打 破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为 100oC，反应物
醋酸的沸点为 118oC，且醋酸是易挥发性物质，因此，为了达到即要将水份除 去，又不使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶温度在 105oC左右。
2、还可以用其它什么方法用苯胺制备乙酰苯胺？
答：用苯胺与乙酰氯、乙酸酐进行酰化反应制备乙酰苯胺；或用苯乙酮 先与盐酸羟胺作用生成肟，再在酸作用下进行贝克曼重排反应制备乙酰苯胺； 或用乙酸酯进行酯的苯胺解作用可得。
3、在重结晶操作中，必须注意哪几点才能使产品产率高，质量好？
答：（ 1）正确选择溶剂；
（2）溶剂的加入量要适当；
（3）活性炭脱时，一是加入量要适当，二是切忌在沸腾时加 入活性炭；
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