薄荷醇
薄荷
醇，有机化合物，无针状结晶或粒状。为薄荷和欧薄荷精油中的主要成分，以游离和酯的状态存在。薄荷醇有 8种异构体，它们的呈香性质各不相同，左旋薄荷醇具有薄荷香气并有清凉的作用，消旋薄荷醇也有清凉作用，其他的异构体无清凉作用。可用作牙膏；香水；饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作刺激药，作用于皮肤或粘膜，有清凉止痒作用；内服可作为驱风药，用于头痛及鼻；咽；喉炎症等。薄荷醇介绍
一种萜，又称薄荷脑。分子式C10H20O，左旋薄荷醇为无透明
薄荷醇
针状晶体；熔点
44℃ ，沸点 216.4℃，比旋光度 －48° ；微溶于水 ，溶于乙醇
、乙醚 、丙酮、氯仿
。 消旋薄荷醇为无透明针状晶体；熔点 38℃， 沸点216℃； 溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯。薄荷醇氢化生成对烷；用铬酸氧化或催化脱氢得薄荷酮
；消旋薄荷醇可通过苯甲酸酯化法拆分。薄荷醇可从薄荷油分离得到，也可由香茅醛
或百里酚制造。薄荷醇是一种重要香料。左旋薄荷醇由于其清凉效果，大量用于香烟、化妆品、牙膏
、口香糖、甜食和药物、涂擦剂[发挥局部止痒、止痛、清凉（机理：刺激皮肤上的冷感受器但不导致实际温度变化）及轻微局麻等作用，也起促渗透剂作用]中。合成薄荷醇是各种异构体的混合物，价值不大。 薄荷醇是在叶片里制造的，也就是薄荷油的主要成分，是环类单萜的一种。是植物所产生的高挥发性精油，其成份多为半萜、单萜及倍半萜，尤其在气候温暖时产量更高。某些重要的植物素是类萜或含类萜基的化合物。
植物来源
唇形科植物薄荷Mentho haplocalyx Bing）全草,金钱草Glechoma longituba（Nakai）Kupr.全草,伞型齿轮尖紫苏Perilla frutescens （L.）Britt.var .Acuto（Thunb.）Kudo叶.
分子式及分子量
C10H20O,156.27 [CAS NO.]:89-78-1
[物理性质]白晶体
药理作用
有止痒、止痛、防腐、刺激、麻醉、清凉和抗炎作用,可治头痛、神经痛、瘙痒及呼
薄荷醇
吸道炎症、萎缩性鼻炎、声哑等.
[Herb source]: Mentho haplocalyx Bing
[Molecular Formula]: C10H20O,
[Molecular Weight]: 156.27
[Physics Properties]:white crystal
[Pharmacology function]: itching, pain relieving and anti-corrosion and stimulating, narco
tic, cool and anti-inflammatory effects, to cure a headache, neuralgia, itching and respiratory inflammation, atrophic rhinitis, signs, etc.
检验
取本品叶粉末少许，经微量升华得油状物，迅速加硫酸2滴及香草醛结晶少量，显黄至橙黄，再加水1滴，即变紫红。（示薄荷醇）
贮藏
：密闭、避免高温及强氧化剂。
薄荷醇；薄荷脑；[1R-（1α,2β,5α）]-5-甲基-2-（1-甲基乙基）环己醇；薄荷冰；萜醇-[3]；对烷-3-醇；[1R-（1A,2B,5A）]-5-甲基-2-（1-甲基乙基）；2-异丙基-5-甲基环己醇;l-menthol；（-）-menthol变压器防盗器；（-）-menthyl alcohol；（1r,3r,4s）-（-）-menthol；（1r-（1-alpha,2-beta,5-alpha））-5-methyl-2-（1-methyl
薄荷醇气相谱
ethyl）cyclohexanol；（l）-menthol；（r）-（-）-menthol
冷却水循环
资料： CAS:2216-51-5
网络监测系统 分子式: C10H20O
分子质量: 156.26
沸点: 212℃
熔点: 41-43℃
中文名称: 薄荷醇；薄荷脑；[1R-（1α,2β,5α）]-5-甲基-2-（1-甲基乙基）环己醇；薄荷冰；萜醇-[3]；对烷-3-醇；[1R-（1A,2B,5A）]-5-甲基-2-（凯膜过滤技术1-甲基乙基）；2-异丙基-5-甲基环己醇
英文名称: l-menthol；（-）-menthol；（-）-menthyl alcohol；（1r,3r,4s）-（-）-menthol；（1r-（1-alpha,2-beta,5-alpha））-5-methyl-2-（1-methylethyl）cyclohexanol；（l）-menthol；（r）-（-）-menthol
性质
无针状结晶或粒状。熔点41-43℃（42-45℃），沸点216.5℃，相对密度0.890（15/15℃），折光率1.458。易溶于醇；氯仿；醚；冰醋酸；液状石蜡及石油醚，微溶于水。薄荷醇含有三个不对称碳原子，已知四个空间顺式和反式异构体，它们每个都有右旋型；左旋型以及消旋型。左旋薄荷醇具有特征有薄荷香气并有清凉的作用。消旋薄荷醇（[89-78-1]）也有清凉作用，其它的异构体无清凉作用。
生产
薄荷醇可由天然薄荷原油提纯也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分（茎；枝；叶和花序）经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油，得油率为0.5-0.6。合成薄合脑的方法有多种。1.从香茅醛中制造 利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质，将右旋香茅醛用酸催化剂（如硅胶）环化成左旋异胡薄荷醇，分出左旋异胡薄荷醇，氢化生成左旋薄荷。其立体导师构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛，再循环使用。2.从百里酚中制造 在间甲酚铝存在，对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷醇立体异构体（即消旋薄荷醇；消旋新薄荷醇；消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷醇）。将其进行蒸馏，取消旋薄荷醇馏分，制造酯后反复重结晶，进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯，经皂化后得薄荷脑。
薄荷醇是一种重要的香料，有多种生产方法：
①从薄荷油制造：将薄荷油冷冻后析出结晶，离心所得结晶用低沸溶剂重结晶得纯左旋薄荷醇。除去结晶后的母液仍含薄荷醇40%～50%，还含较大量的薄荷酮，经氢化转变为左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇的混合物。将酯的部分皂化，经结晶、蒸馏或制成其硼酸酯后分
去薄荷油中的其他部分，可得到更多的左旋薄荷醇。
②从香茅醛制造：利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质，将右旋香茅醛用酸催化剂（如硅胶）环化成左旋异胡薄荷醇，分出左旋异胡薄荷醇，氢化生成左旋薄荷醇。其立体异构体经热裂解可部分再转变成右旋香茅醛，再循环使用。
③从百里酚制造：百里酚氢化得所有四对薄荷醇立体异构体莫氏变径套
应用
薄荷脑和消旋薄荷脑均可用作牙膏；香水；饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作刺激药，作用于皮肤或粘膜，有清凉止痒作用；内服可作为驱风药，用于头痛及鼻；咽；喉炎症等。其酯用于香料和药物。在世界上，我国和巴西是主要的天然薄荷生产国，薄荷油的年产量均达到2000-3000t。
注意
由于本品对皮肤以及眼睛有刺激作用以及一定的毒性，大量使用时必须戴好手套以及安全眼镜。
[中毒急救措施]
1、吸入：将中毒着转移至通风处，采取一般急救措施。
2、误入眼睛：按一般步骤冲洗眼睛，有必要着请咨询医师。
3、皮肤接触：用清水和肥皂清洗。
4、其他：咨询医师。
消旋薄荷醇可用蒸馏法与其他三对异构体分开，剩下的异构体混合物在百里酚氢化条件下可平衡成消旋薄荷醇、消旋新薄荷醇、消旋异薄荷醇，比例为 6:3:1，新异薄荷醇含量很少，可不计。从以上混合物可再分出消旋薄荷醇。消旋薄荷醇经苯甲酸酯饱和溶液或其超冷混合物以左旋酯接种结晶，分开后皂化，得纯左旋薄荷醇；不要的右旋薄荷醇及其他异构体，可再按氢化条件平衡转变为消旋薄荷醇。
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