苯
苯（benzene， C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳香烃，在常温下为一种无、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。可燃，有毒，为IARC第一类致癌物。苯不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。其碳与碳之间的化学键介于单键与双键之间，因此同时具有饱和烃取代反应的性质和不饱和烃加成反应的性质。苯的性质是以易取代，难氧化，难加成。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构苯与苯基 叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。 CAS号 71-43-2 EINECS号 200-753-7 [1] 国家产品标准号GB/T 690-2008 RTECS号 CY1400000 SMILESc1ccccc1 化学式C6H6 。 摩尔质量78.11 g mol-1。 密度 0.8786 g/mL 。 相对蒸气密度(空气=1)：2.77。 蒸汽压（26.1℃）：13.33kPa。 临界压力：4.92MPa。 熔点 278.65 K (5.51 ℃) 。 沸点 353.25 K (80.1 ℃) 。 在水中的溶解度0.18 g/ 100 ml 水 。 标准摩尔熵So298 173.26 J/mol·K 。 标准摩尔热容Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K)。 闪点-10.11℃（闭杯）。 自燃温度 562.22℃。 结构 平面六边形。 最小点火能：0.20mJ。 爆炸上限（体积分数）：8%。 爆炸下限（体积分数）：1.2%。 燃烧热：3264.4kJ/mol。 溶解性：微溶于水，可与乙醇、乙醚、乙酸、汽油、丙酮、四氯化碳和二硫化碳等有机溶剂互溶。
摄像机三脚架
编辑本段苯简介
管制信息
金属表面涂料 本品不受管制
性状
无透明液体。有芳香气味。具强折光性。易挥发。能与乙醇、乙醚、丙酮、四氯化碳、二硫化碳、冰乙酸和油类任意混溶，微溶于水。燃烧时的火焰光亮而带黑烟。相对密度(d154)0.8787。熔点+5.5℃。沸点80.1℃。折光率(n20D)1.50108。闪点(闭杯) -11℃。易燃。低毒，半数致死量(大鼠，经口) 3800mG/kG。有致癌可能性。密度比水小。
用途水泥锥
脂肪、树脂和碘等的溶剂。测定矿物折射指数。有机合成。光学纯溶剂。高压液相谱溶剂。
安全措施
贮于低温通风处，远离火种、热源。与氧化剂、食用化学品等分储。禁止使用易产生火花的工具。 灭火：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
灭火方法
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燃烧性：易燃 灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
紧急处理
吸入：迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 误食：饮足量温水，催吐，就医。 皮肤接触：脱去
被污染衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
编辑本段历史
苯最早是在19世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。 1803年-1819年G.T.Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburetofhydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。 1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。
据称他是因为梦到一条蛇咬住了自己的尾巴才受到启发想出“凯库勒式”的。他又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。 凯库勒双键摆动模型
1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C.Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。 1861年，化学家约翰·约瑟夫·洛斯密德（Johann Jasef Loschmidt）首次提出了苯的化学键，双键交替结构，但他的成果未受到重视。 1865年，弗里德里希·凯库勒在论文《关于芳香族化合物的研究》中，再次确认了四年前苯的结构，为此，苯的这种结构被命名为“凯库勒式”。他对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。 此外，詹姆斯·杜瓦发现了一种苯的类似物；命名为“杜瓦苯”，现已被证实，可由苯经光照得到。 大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
编辑本段结构
苯分子中的离域大Π键
苯分子中的离域大Π键苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。 苯环是最简单的芳环，由六个碳
原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。 但实验表明，苯不能使溴水或酸性KMnO4褪，这说明苯中没有碳碳双键。进来研究证明，苯环主链上的碳原子之间并不是由以往所认识的单键和双键排列（
凯库勒提出），每两个碳原子之间的键均相同，是由一个既非双键也非单键的键连接（叫大π键）。（可理解为平均化的价键，介于单键与双键之间，兼具二者性质，既可以取代，又可以加成） 苯分子里6个碳原子都以sp²；杂化方式分别与两个碳原子形成σ键、与一个氢原子形成碳氢σ键。由于碳原子是sp²；杂化，所以键角是120°，并且6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。另外苯环上6个碳原子各有一个未参加杂化的2p苯分子结构
轨道，他们垂直于环的平面，相互重叠形成大π键。每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间。由于大π键的存在，使苯的结构稳定，难于发生加成和氧化反应，易于发生取代反应。
价键观点
碳数为4n+2（n是正整数，苯即n=1），且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯（annulene)，苯是一种轮烯。苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Α，C-C键长为1.40Α，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，碳
原子都采取sp2杂化。每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。6个轨道重叠形成离域大π键，莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为，苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。
机床顶针
分子轨道模型
苯环的σ键
从分子轨道理论来看，可以认为苯的6个p轨道相互作用形成6个π分子轨道，其中ψ1．ψ2．ψ3是能量较低的成键轨道，ψ4．ψ5．ψ6是能量较高的反键轨道。ψ2．ψ3和ψ4．ψ5是两对简并轨道。基态时苯的电子云分布是三个成键轨道叠加的结果，故电子云均匀分布于苯环上下及环原子上，形成闭合的电子云。它是苯分子在磁场中产生环电流的根源。
芳香族化合物
含有一个或几个苯环的有机物叫芳香族化合物。如硝基苯、溴苯 芳香烃 含有一个或多个苯环的碳氢化合物。如苯乙烯 苯的同系物 只含有一个苯环且苯环侧链上所连接的取代基为饱和烷烃基。其通式为CnH2n-6(n大于等于6) 其关系为： 苯的同系物∈ （真子集） 芳香烃∈（真子集） 芳香族化合物
编辑本段物化性质
物理性质
苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无、味甜、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水轻。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强，除甘油，乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶.除碘和硫稍溶解外，无机物在苯中不溶解.苯
对金属无腐蚀性. 苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2%。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。 在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程计算 lgP = A － P/(C + t) 参数：A = 6.91210，B = 1214.645，C = 221.205 其中，P 单位为 mmHg，t 单位为 ℃。
化学性质
苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在苯环上的加成反应（注：苯环无碳碳双键，而是一种介于单键与双键的独特的键）；一种是普遍的燃烧（氧化反应）（不能使酸性高锰酸钾褪）。
取代反应
主条目：取代反应、亲电芳香取代反应 苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。 苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成： PhH+X2—催化剂（FeBr3/Fe）→PhX+HX 反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。 以溴为例，将液溴与苯混合，溴溶于苯中，形成红褐液体，不发生反应，当加入铁屑后，在生成的三溴化铁的催化作用下，溴与苯发生反应，混合物呈微沸状，反应放热有红棕的溴蒸汽产生，冷凝后的气体遇空气出现白雾（HBr）。催化历程： FeBr3+Br-——→FeBr4 PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr 反应后的混合物倒入冷水中，有红褐油状液团（溶有溴）沉于水底，用稀碱液洗涤后得无液体溴苯。 在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯 PhH+HO-NO2-----H2SO4（浓）△---→PhNO2+H2O 硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。其中，浓硫酸做催化剂，加热至50~60摄氏度时反应，若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应，因此一般用水浴加热法进行控温。苯环上连有一个硝基后，该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用，硝基为钝化基团。 磺化反应 用浓硫酸或者发烟硫酸在较高（70~80摄氏度）温度下可以将苯磺化成苯磺酸。 PhH+HO-SO3H------△--→PhSO3H+H2O 苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才
能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。
傅-克反应
在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应，苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯 PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3 在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。 在强路易斯酸催化下，苯与酰氯或者羧酸酐反应，苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应。
加成反应
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主条目：加成反应 苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。但反应极难。 C6H6+3H2------催化剂△----→C6H12 此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和加成而得。该反应属于苯和自由基的加成反应。
氧化反应
燃烧 苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。 2C6H6+15O2——点燃—→12CO2+6H2O 苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应，但在苯环连有直接连着H的C后，可以使酸性KMnO4溶液褪。
臭氧化反应
苯在特定情况下也可被臭氧氧化，产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。 在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。） 这是一个强烈的放热反应。
其他
苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。 苯不会与高锰酸钾反应褪，与溴水混合只会发生萃取，而苯及其衍生物中，只有在苯环侧链上的取代基中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸钾褪（本质是氧化反应），这一条同样适用于芳香烃（取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰酸钾反应使之褪）。这里要注意1：是仅当取代基上与苯环相连的碳原子；2：这个碳原子要与氢原子相连（成键）。 至于溴水，苯及苯的衍生物
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