第5期王超，等：2-取代@ZX-4( 3H )-酮的合成研究进展 -83 -
2-取代：~咻-4( 3H) -酮的合成研究进展
王超S 贾平敬2
(1.陕西学前师范学院化学化工学院，陕西西安710000；
2.陕西省西安市西咸新 西新城马王 级中学，陕西西安710000)
摘要咻-4(3H )— 化合
有良好
作用, 如咻-4(3H )- 化合物尤其是2-取代-4
(3H )-酮的合成受到了有机合成化学家的关注’ 从
,
了近几十年里2-取代-4(3H )— 合成研究
展’
关键词：@ZX-4( 3H ) -酮;2-取代4( 3H ) -酮； 展
中图分类号:TQ253.23
文献标识码：A 文章编号：1008-021X ( 2021) 05-0083-04
Recent Advanccs in Quinazolin-4( 3H ) -one Synthescs
Wang Chao 1, Ji Pingjing 1
(1.School of Chemist — and Chemical Enginee —ng ,Shaanxi Xueqian Normal University , Xi * an 710000, China ；
2-Mawang Street Junior Middle School , Xi * an 710000, China )
Ab thrach ： Qu onazo eon-4( 3H ) -oneseihoboiawodeeangeoobooeogocaeacioeoioesand phaemacoeogocaepeopeeioes , ihesynihesosoo2
-subsioiuied quonazoeon-4( 3H ) -onesa i eacied ihea i e nioon oooeganocsyniheiocchemosis.In ihospapee , iheeeseaech peogeesson
ihesynihesosoo2-subsioiuied qu onazo eon-4( 3H ) -oneson eecenidecadeswassummaeozed based on do o eeenieeacianis.
Key wordt ： quonazoeon-4( 3H ) -ones ；2-subs ioiu ied quonazoeon-4( 3H ) -ones ； eecenieeseaech peocess
1869 G ——s 第一
了 2-氧基@ZX-4( 3H ) -酮的合成[1]o 受 了人 关注。人 -4( 3H )— 主
，则集中开始于上世纪50 代[2]o 后人
合 有很好 作 ，如：抗癌性、
尿作用、拮抗作用、抗 作用、抗高血压)3—*' ，展多
、高合成 化合 方法
了合成化学家的关注。
2-取代@ZX-4(3H )—
作为-4(3H )-酮
化合一种是 化合物合成
中最受关注的部分。2-代@瞠咻-4(3H )— 基苯甲 与醛、醇、[、 合成，
基甲酸 联 生
成， 通过靛红酸 成 。z
了 底 原料合成2-取代-4( 3H )— 一些新1邻氨基苯甲酰胺的缩合
基苯甲 是合成2-取代-4( 3H )-原料之一，由于原料来源容易，人 基 方
法学 最多。最人们曾 与草酸二乙酯、 作用
合成凶，目前常见的是将其与醛、醇、[胺、酮等作用得到
产物。
1.1邻氨基
酰胺与醛的反应
Imt 等⑼
基 甲
醛为原料在NaHSO s
下加热合成了 2-取代-4( 3H )-酮。该方法合成了 4 1 2-芳基@ZX-4( 3H ) — 1 种 2-烷基-4(3H )-酮,
如：
成 、新 展'
Abdel-Jt-等[10] 了 CuC —氧化 基苯甲 与醛
。 点于
，70 < 。其中R 为烷基、苯基、取代 基、杂环时， 顺 ，方程式
如：
1.2邻氨基苯甲酰胺与酰氯的反应
1.3 邻氨基 酰胺与 的反应
Zhou 等)12*利用二氯(五甲基环戊二烯基)合錶(I I I )二聚
体([Cp #
Ir-U ] 2)化 氢转移
了一 2-取代
咻-4(3H )- 。
基苯甲 与醇 始
Bergman 等“1*报道了 N-2CO 3作用下合成2-取代@ZX -
4( 3H ) - 新方法' 基 甲 - 代 氯
原料，通过两步法，合成了
代 产物，收率
65%~92%' 方程 如 ：
原料，化量)Cp #
Ir-U ] 2作 ，以二甲苯为溶剂回流，通
过是否 加苯乙烯为氢接受体， 50%~94% 率高 代 产 ' 方法 加氧化 ， 环
境更加友好，副产 氢气和水。 方程式如下：
收稿日期：2020—2-10
基金项目：陕西学前师范学院 人才科 动基金(2017DS03)；陕西学前师范学院科研基金项目(2018YBKJ33)作者简介：王超(1984$)，讲师，主要从事有机方法学
。
山东化工
过程1v2POSHANDONG CHEMICAL INDUSTRY ・84・
2021年第50卷
R 2>^X ^NH2
xylene/reflux with or without sty r ene
2.5 mol% [CpJrCbb
R 1CH 2OH -------------------------15邻氨基
酰胺与节胺的反应
Nguyen 等)13*
了一种AcOH 催化的氧气氧化合成2-取
代@瞠咻-4( 3H )- 新方法。 基
甲酰胺与［ 原料，在40% (物质 量分数)AcOH 催化下，
通过 ， 2-取代@ZX-4( 3H )-酮2,3-二氢 @ZX-4( 1H ) — ° 人性合成 @ZX-4( 3H ) — 2,3-二氢 @ZX-4( 1H )—廿
了一种新 。 方程式如下：
1.5邻氨基
酰胺与节卤(或 )的反应
MotevaCi 等)14*
了 ［卤(或［醇)原料先与DMSO 在
碳酸钾作 ，90 < 4 h 成醛，再加入底物邻氨基苯甲 ，90 < 2 h 成 2,3-二氢-4(1H )-酮，最后室 搅拌 1h 了一系列2-取代咻-4( 3H )-酮° 方程式如下：
化 产。 ： 基甲酰
胺和5,5-二甲基-,3-环己二酮的比例为(17 : 1)，10% (物质 量分数) 化，以甲
80 <
, 2-代@瞠咻-4( 3H )-酮。
基甲
5,5-二甲基-
1,3-环己二
比 (27:1),10% (物质 量分数)碘
化剂，以甲 110 < , 有2,3-二氢咻-4( 1H ) -一 2-取代@ZX-4( 3H )-酮。 基苯甲酰胺和5,5-二甲基-1,3-环己二酮的比例为(1.1 : 1),10% (质量分数) 化，以甲 50 < ，得烯 化合物。 方程式如下：
15邻氨基 酰胺与1,3-环己二酮的反应
Wang 等［15］
通过 控制 50,80或100 < ,
1.7邻氨基
酰胺与原 的反应
Daboi 等［16］
Al/f/CnCi 2
化，无
, 基 甲 原甲酸酯为底物， 加
合成了一 2-取代-4( 3H )-酮。 试比情况下， 代加热， 3 h 6 mo , 基保持 。该方法操作简单, 完后，经过 重结晶操作处理后， 产。 方程式如：
2011 年 Wang < ［17］
底，在加 一 2-取代-4 ( 3H )-酮。与 i
Daboi / 是，
任何催化剂。
1.8 N ,N- 基邻氨基 酰胺与 的反应
Couture 等［18］以N ,N-二乙基邻氨基苯甲酰胺为原料，首先
基与LDA 在-30 < 制备氨基 ，然后与月青类化
合 加成 ，最后在氯化 水解下制备2-取代@ZX-4( 3H )-酮。其中 代苯甲月青为底物，苯环 有吸子基团 产 要比带有 子基。 方程式如：
裹尸袋
o
1. LDA/THF, - 30 °C
2. RCN/THF, -30°CtoR.T.then reflux, 15 min
3. NH 4CI/H 2O
2的缩合
基苯甲酸也是合成2-取代-4( 3H )—
原料。通过与 试 ，有机化学家成功合
成了 。
27邻氨基 、原 和/盐的反应
与传统的加
比，
有 质高效、
非法请求均匀的加热作
第5期王超，等：2-取代@ZX-4(3H)-酮的合成研究进展-85-
，化学速度明高。技术已有机合成、无机合成、分析化学、非化、环境污染治理：多化学。Rad-Moghadam等［19］了分基苯甲酸、乙酸原酸酯，并与传统加'
了对比，：产高。值得一提的是任何催化剂。方程如下：
2.2邻氨基与亚胺的反应
Gucy等如基甲酸酸酯为原料，水乙醇做，氮气保护下，合成2-取代-4(3H)—。有好的底，酸酯中R为Me、Bn、Cy、Ph、i-P—t-Bu和2-Py—dyl时，顺。但是该方法需要在氮气保护下，原料需分步加入，且产整体收率不高。反应方程式如下：
2.C邻氨基与酰胺的反应
Roopan等)21*原料基苯甲酸、化脱土K—0在研钵中研磨均匀后，然后在圆底烧瓶中150＜加热回30mm后，了。该方法脱土K-10化，有操作简单、后处理容易、产率较好点。
方程如：
2.4邻氨基与睛的反应
Abe等［22］通过铜催化的RCterf合串联合成了@ ZX-4(3H)-，底好’作者首通过q烯酮中间体，期产物。1
仅可以合成2位烷基取代的@ZX-4(3H)—，也于2位基取代-4(3H)—。方程式如：
3其它
3.1靛Z和酰胺为原料
Pate/23*了加合成2-芳基@ZX-4(3H)-酮新方法。红酸底物，在加合成了2-芳基@ZX-4(3H)—。但是，苯环上带有不代基时，相应产偏低。方程式如下：
3.22-酰胺基原料
Showel/24*2-基苯甲q原料，通过2步反应：与5NH C1作用，再与10%NaO H Q2-取代
-4(3H)-酮。当R1为甲基时相应产比R1基相应产物的收率要高。反应方程式如下:
3.3 邻酰胺基酰胺原料
Stephen等)25*基甲原料，在5%NaOH下回1h，合成了一2-取代@ZX-4(3H)-酮。当Ar 为-CH2OMe、-CH2OPh、CH2Ph、3,4-C6H3(OMe)2、o-C6H4CH3'p-C e HCH、+-C6H4CH3等时，产物收率均比较好。
方程如：
3.4以4-芳基亚甲氨基-1,2,3-苯并三嗪-4-酮为原料
Smalley等)26*了加诺制备2-取代
咻-4(3H)—方法。石，4-芳基亚甲氨基-1，2,3-苯并三嗪-4-酮为底物，加热到高温，得到一系列不同取代产物，47~71%。作者推测机理过程如下：底加热下脱除一分子氮气生成氮杂环丁酮，烯形成酮-亚胺，烯-亚胺通过1，3-氢移生成烯q，最后经［4+2*环加成合成了2-取代@ZX-4(3H)-酮。方程式如下：
3.5以N,N-二乙基邻硝基酰胺为原料
Zhang等)27*以N，N-二乙基邻硝基苯甲酰胺和q为原料, SmI催化合成了8种2-取代-4(3H)-酮。乙q ，有产物。该方法SmI化，中，对于一些在酸定的底特别友好。方程式如下：
3.6以席夫原料
Reddy等)28*以2-(2-亚［基氨基)苯基-3-径基@瞠咻-4 (3H)—底物，硝基，回6h，合成了4个2-取代@瞠咻-4 (3H)-酮。：底，反应5mm，或二基F，回流6h，产。
是一个分子内的重，N-异［'酸与是反应的关键。方程式如下：
O
o
山东化工
SHANDONGCHEMCCALCNDUSTRY
-86-2021年第50卷
3.7以2-苯基-3-亚硝基呵_
Yoneda等[29]分子内重咻-4(3H)-。底2-苯基-3-基，在POCf(T s CJ作，环丁矶,200<1h,90%(或68%)了2-苯基@ZX-4(3H)-酮。基于实验，作者认为机理如下：底2-苯基-3-基',POCf的作Beckmann重成氨基苯甲月青，后分子内环化产物。反应方程式如下：
200°C,1h
环丁砚POCI3or TsCI
4结束语
所述，基于@ZX-4(3H)-有在筛有好，关于合成了全世界化学工作者兴趣，了许喜展。主要根据
，了近2-取代@ZX-4(3H)—合成展。些合成方法很大展，但是足和许，如大方法仅限于实验室
制备，够用于大工业化生产，对于特殊
够。，展绿环保、毒原料的合成方法将是一个值得探讨方向。
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大豆糖蜜(下转第89页
)
第5期莫锦：盐酸昂丹司琼注射液配伍禁忌的研究进展-89- 3总结
通过对盐酸昂丹司琼注射液与临床药物存在配伍禁忌的文献进行检索、归纳，发现盐酸昂丹司琼注射液与23种药物存在配伍禁忌，且基本上以临床或实验出现明显颜异常变化为依据。因此，当盐酸昂
丹司琼注射液与其他药物联合使用时，应从以下几个方面予以注意:1)对这些配伍禁忌的药物组合建立数据库，及时更新，以便查阅;2)必须与发生配伍禁忌的药物联合使用时，不能连续或者混合输注，使用时应用生理盐水等隔开，观察数分钟后再离开;3)与其他新药配伍使用时，应先认真阅读使用说明书，核查药物配伍表，若无相关配伍禁忌资料，应先取少量样品，进行配伍实验;4)定期组织医务人员培训，提高临床用药的安全性。5)落实责任制度，提高医务人员的责任心;6)相关研究者应结合现代仪器分析手段研究配伍禁忌的机理，以期从理论上指导临床合理用药。
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