CH 3C(CH 3)2COOH
)
1(
)
2(CH 3CH CHCOOH
组合屋
)
3(BrCH 2CH 2CH 2COOH
HOCH 2CH 2CHCOOH
)
4(
3
CHCOOH )
5(
)
6(CH 2CHCHCH 2COOH
2CH 2CH 3
)
7(COOH
CH 3CO
抗生素制作方法)
8(CH 3CH 2COCH 2COOH )
9((CH 3)3CCH 2COCl
)
10(CH 3CH 2CHCOOCH 3
)
11(ClCH 2CH 2CHCONHCH 3
)
12(O O
CH 3
HOOCCH 2CCH 2COOH
OH
COOH
)
13(
(CH 2)7COOH CH 2CH 3CH 2
C C
C H
H用电监控
H CH 2C
C
H
H C
H
)
14( )
15(HO C O
Cl
O
)
16(O
)
17((CH 2)4
CONH 2
CONH 2
)
18(CH 3CHCOO
)
19(O 2N
C O N
CH 3
CH 3
CH 2COOH
CH 2COOH )
20(
CON(CH 3)2
)
21( N
O CH 3
)
22(
)
1((CH 3)2CHCH 2COOH
P
2
?3
?
25?
2?
?)
2(CH 2
CH ①②
NaCN
+
2℃
300
P
?
?
)
3(CH 3CH 2CH 22
-
OH ,O H 2
?
?
)
4(CH 3
CHO
BrZnCH 2COOC 2H 5
+
3
??
Cl
)
5(NaOH
2H
+32?
COOH
O 2
N
?
)6( ?
CH 2COOH
NH 3
)
7(
25
)
8(HOCH 2CH 2CH 2
+
?
25?
?
?
)
9(CH 3
COOH ①SOCl 4
?
?)
10(BrCH 2COOC 2H Zn
653
∆电热丝绕线机
,H ,O H 224
?
)11(
COOH OH
NaHCO 3
ClCH 2CH CH
2
?
)12(Cl 3C
?
HO
)
13新型建筑模板
(
?
COOH )
14(CH 2COOH
?
)
15(CH 3CH 2CH 2
Cl 2
PCl 3
①NaHCO 3
?
+
3
3．写出苯甲酸与下列试剂反应的主要产物：
(1) NaOH (2) Na 2CO 3 (3) CaO (4) NH 3，水 (5) LiAlH 4 (6) H 2,Ni ，~1Mpa (7) PCl 5 (8) SOCl 2 (9) Br 2，Fe (10) HNO 3－H 2SO 4 (11) H 2SO 4·SO 3 4．解释下列实验数据：
(1) FCH 2COOH ClCH 2COOH BrCH 2COOH ICH 2COOH p K a 2.66 2.86 2.90 3.18
(2) HC ≡C －CH 2COOH HC ＝CH －CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOH p K a 3.32 4.35 4.82
(3) HCOOH CH 3COOH CH 3CH 2COOH (CH 3)3CCOOH p K a 3.77 4.74 4.88 5.05
5．解释下列实验数据：
COOH )
1(COOH
NO 2
COOH
NO 2
COOH
O 2N
p K a 4.20 2.21 3.49 3.42
COOH )
2(COOH
OH
COOH
OH
COOH
OH
p K a 4.20 2.98 4.08 4.57
COOH )
3(COOH
Cl
COOH
Cl
COOH
Cl
p K a 4.20 2.92 3.83 3.97 6．用化学方法鉴别下列各组化合物：
(1) HCOOH 、CH 3COOH 、CH 3COOC 2H 5 (2) 丙酸、草酸、丙二酸 7．以苯、甲苯和三个碳以下的有机原料合成下列羧酸：
)
1(CH 2CHCOOH
CH 3
CH )
2(CHCOOH
CH 3
CH 3CH 2C
COOH
CH 3
)
3( CH CH 3
CHCH
CHCOOH
)
4(
8．由四个碳以下的有机原料合成下列化合物：
)
1(CH 3CH 2CH 2COOCH 2CH 2CH 2CH 3
)2((CH 3)2CHCH 2N (C 2H 5)2
)艾叶提取物
3(3
CH 3CH 2CHCONHCH 2CH 3
2CH 3
)
4((CH 3)2CCOOCH 2CH 2CH 3
9．由环己酮合成化合物
O
COOH
10．用苯酚合成化合物
OH
COOCH 3
NH 2
11．由甲苯和不超过两个碳原子的有机原料合成
C CH 2COOC 2H 5
O
12．聚乙烯醇是一个重要的工业原料，用乙酸为原料设计一条合成路线。 13．完成下列反应式，并为下述反应提出合理的反应机理。
COOH
H 2SO 4
)
1(
24
)
2(CH 2OH
14．请为下述反应提出合理的反应机理，简述实验操作顺序，并简单说明理由。
COOH
CH 33
H 3C
CH 3OH
H 2SO 4
浓COOCH 3
CH 33
H 3C
15．完成以下反应，并写出合理的反应历程：
C 6H 5COO
C CH 2CH 3
CH 3
CH 3
H
2A
B
16．25℃时，在盐酸中，CH 3COOR 水解的相对速率为： R ： CH 3 C 2H 5 CH(CH 3)2 C(CH 3)3 v ： 1 0.97 0.53 1.15 解释上述实验事实。
17．某化合物A （C 5H 6O 3）与乙醇作用后得到两个异构体B 、C ，B 和C 都溶于NaHCO 3溶液，二者分别与SOCl 2作用后再加入乙醇，得到同一化合物D 。试推测A 、B 、C 、D 的结构式。 18．蜜蜂的蜂王浆可按如下方法合成：酮A （C 7H 12O ）用化镁处理后，水解生成醇B （C 8H 16O ），B 经脱水成为烯烃C （C 8H 14），C 经臭氧氧化然后还原水解得到化合物D （C 8H 14O 2）。D 与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物，此产物经热酸水解得到蜂王浆E （C 10H 16O 3）。E 经催化氢化得到酮酸F （C 10H 18O 3）。F 与碘在NaOH 中反应后得到碘仿和壬二酸。试写出A ～F 的结构。
19．化合物A 分子式为C 4H 11NO 2，溶于水，不溶于乙醚，加热后失水得B ，B 和氢氧化钠水溶液煮沸，放出具有刺激性气味得气体，残余物酸化后得到酸性物质C ，C 与氢化铝锂作用后得到的物质再与浓硫酸反应，得到烯烃D(相对分子质量56)，D 经臭氧氧化后还原水解，
得到一个酮E 和一个醛F 。试推测A ～F 的结构。
答案
1．命名下列化合物：
(1) 2,2－二甲基丙酸 (2) 2－丁烯酸 (3)γ－溴丁酸
(4) 4－羟基－2－氟丁酸 (5) 2－环己基丙酸 (6) 3－丙基－4－戊烯酸 (7) 4－乙酰基苯甲酸 (8) 3－氧代戊酸 (9) 3,3－二甲基丁酰氯 (10) α－氯代丁酸甲酯 (11) N －甲基－α－羟基－γ－氯丁酰胺 (12) 4－甲基－5－戊内酯 (13) 2－羟基－1,2,3－丙三酸
(14) (9Z,12Z,15Z)－9,12,15－十八三烯酸 (15) 间羟基苯甲酰氯
(16) 邻苯二甲酸酐 (17) 己二酰胺 (18) 2－羟基丙酸环己酯 (19) N,N －二甲基间硝基苯甲酰胺 (20) 2,3－萘二乙酸
(21) N,N －二甲基苯甲酰胺 (22) N －甲基－δ－戊内酰胺
2．完成下列反应式：
)
1((CH 3)2CHCH 2P
2
3
253)2CHCHCOOH
(CH 3)2CHCHCOOH
2
(CH 3)2CHCHCOOH
2.
HCl
2
)
2(CH 2CH ①NaCN
+
2
NCCH 2CH 2CN
CH 2COOH CH 2COOH
C C
O O
O
P
CH 3CH 2CHCOOH O
O O )
3(CH 3CH 2CH 22
-OH ,O H 2Cl
3CH 2
CHCOOH
OH
2O
C 2H 5
5C 2
)
4(CH 3
CHO
BrZnCH 2COOC 2H
CH 3
CH CH 2COOC 2H 5OZnBr
2CH 3CH CH 2COOH OH
CH 3
CH CH 2COOC 2H 5OH
Cl
)
5(NaOH
MPa
7.0,,CO 2∆
ONa OH COONa
3
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